2000年代，特朗普曾多次邀请克林顿到自己的高尔夫球场打球，并公开称他是“最酷的总统”。克林顿在自传中调侃：“唐纳德总爱在球场上谈他的豪宅和收视率，我告诉他——‘你该去竞选总统，这样全美国人都会听你吹牛！’”没想到一语成谶。 2005年特朗普与梅拉尼娅结婚时，克林顿夫妇受邀出席。媒体戏称这是“两位绯闻男士的世纪同框”（克林顿曾因莱温斯基事件被弹劾，特朗普则多次陷入婚外情争议）。特朗普后来吐槽：“我请比尔来，是想让他学学怎么经营婚姻！” 特朗普常在推特嘲讽克林顿：“比尔在希拉里演讲时打瞌睡，他唯一的贡献是让选民怀念90年代经济！”克林顿则在一场集会上吹萨克斯风反击，并调侃：“我吹得再烂，也比某人的移民墙计划靠谱！” 克林顿曾调侃特朗普的饮食习惯：“他吃汉堡喝可乐还能保持体型，我猜是过度漂白的头发吸走了热量。”特朗普则在节目上反击：“比尔现在瘦得像根芹菜，希拉里一定没给他饭吃！” 特朗普曾吹嘘自己当总统“损失了20亿美元”，克林顿回应：“我退休后光演讲就赚了1亿，唐纳德该雇我的财务团队——毕竟他破产过四次。”
