1929年的一天，31岁的宋美龄突然呕吐不止，蒋介石连忙叫来私人医生熊丸，熊丸检查完后面露喜色：恭喜委座，夫人怀孕了。 1939年12月，为了报复国民党当局的抗日行动，日军派出大规模的轰炸机对蒋介石在溪口奉化的老家进行了轰炸。蒋介石的原配夫人，也就是蒋经国的生母，在这次轰炸中不幸遇难。蒋经国得知消息后深感悲痛，一度晕倒在地。 随后，他迅速赶回溪口老家，想要见母亲的遗体最后一面。抱着母亲冰冷的遗体，蒋经国仰天长啸，发誓要为母亲复仇。同时，他也将母亲的死归咎于父亲和现任妻子的婚姻，认为正是父亲出于各种原因将毛福梅留在家中，才导致了这一悲剧。 在母亲安葬后，蒋经国特意给在重庆的蒋介石写信，但蒋介石的回信中并未提及“毛福梅”三个字。蒋经国感到极为愤怒，不得不再写信详细描述母亲这些年的辛劳和此次家乡被日寇侵略的惨状。 他提到，正是在蒋介石离开家乡的这些年，毛福梅一直在守护家乡与家业。信中写道：“母亲的伟大，值得纪念。”他在信末请求蒋介石在家乡为母亲立一座专祠堂。然而，蒋介石收到信后含糊其辞，显然他需要顾及宋美龄的感受。 1934年12月26日，《江南正报》曾报道，宋美龄的身价为3500万银圆，是蒋介石的三倍。到了1939年，蒋介石和宋美龄的存款更是高达1186万美元，这在当时是一个天文数字，而当时蒋介石政府的外汇储备仅为2.5亿美元。这笔财富只是宋美龄财富的冰山一角。 蒋介石去世后，宋美龄移居美国，光是为她运送行李的飞机就有三架。原蒋介石的贴身副官翁元曾提到：“香港有九七回归，宋美龄有九七大件”，这些“九十七大件”是指她拥有的97箱珠宝。 1929年的春天，南京城里春意盎然。这一年，31岁的宋美龄和43岁的蒋介石已经结婚两年有余。某日清晨，宋美龄突然感到强烈的不适，连续呕吐不止。在那个医疗条件并不发达的年代，任何的身体异常都值得警惕。作为一国之主的蒋介石自然不敢大意，立即派人请来了自己的私人医生熊丸。 熊丸医生是蒋介石多年的心腹，也是最受信任的私人医生。他为宋美龄做了初步检查后，脸上露出了欣喜的神色，向蒋介石暗示这可能是一个好消息。蒋介石听闻这个初步诊断结果，心情顿时变得异常激动。 当时的蒋介石膝下有两个儿子：蒋经国和蒋纬国。这两个孩子都不是宋美龄所出，而是来自他的前两段婚姻。虽然蒋介石已经有了子嗣，但能与宋美龄生育一个共同的孩子，对他而言仍然具有特殊的意义。 然而，命运往往喜欢和人开玩笑。在随后的详细检查中，医生们发现先前的判断存在偏差。宋美龄的症状仅仅是由于普通的肠胃不适引起，并非预期中的喜讯。这个结果无疑给蒋介石带来了巨大的打击。更令人难过的是，经过进一步的医学诊断，医生们认为宋美龄的身体状况不适合生育，怀孕的可能性极低。 为了弥补无法生育带来的遗憾，蒋介石采取了一系列非同寻常的措施。他亲自主持修改了家谱，将原配夫人毛氏的身份改为蒋母的义女，而将宋美龄确立为自己唯一的合法妻子。不仅如此，他还特意在遗嘱中强调，两个儿子只能认宋美龄一人为母。 宋美龄大多数时间都待在公寓的10楼，极少下楼，因为每次下楼都需要花费大量时间进行化妆和梳头，至少需要一到两个小时。她始终保持精致的妆容，即使到了晚年，身体和容貌逐渐衰老，她仍然坚守两个着装原则：第一，若没化好妆、梳好头，她绝不会下楼或出门；第二，每次外出，她一定会穿上长及脚踝的中式旗袍。 对宋美龄来说，化妆不仅是个人习惯，更是一种社交礼仪，并且她对化妆有严格的“等级”划分。若是见亲近或常见的人，她通常不会化妆，如小外甥女孔令伟、陈诚夫人谭祥以及一些常在她身边的女副官。但如果是蒋经国、蒋纬国等儿孙辈来访，她一定会化妆。 虽然按照她的身份和地位，化妆本可以由女副官代劳，但宋美龄始终坚持亲自化妆，连副官郭女士也不能代为处理。尽管随着年龄增长，她的化妆有时会略显不完美，大家已习惯她化妆时的些许凌乱。如果她不出门，身边的随从也不会干预她的化妆。但若要外出，宋美龄会主动询问随从是否有缺陷，随从指出问题后，她决定是否重新化妆或补妆。 孔令伟是宋美龄的外甥女，性格豪爽，行为较为放纵，同时也非常善于经商。宋美龄十分喜爱她的个性，甚至称她为“令俊天生豪放，女生男相，很像我”。由于宋美龄的宠爱，外界曾有传言称孔令伟是她的亲生女儿。2006年，台湾“国税局”因孔令伟出售股份获利，要求继承人补交遗产税，显示她的财富。 1994年9月10日，宋美龄原本计划不再回台湾，但她突然返回，此行是专程去探望因癌症住院的孔令伟。当宋美龄到达病床前时，已昏迷多日的孔令伟竟奇迹般睁开了眼睛。宋美龄等到孔令伟病情稍微好转后，于9月18日飞回美国。不到20天，孔令伟的病情突然恶化并去世，享年75岁。尽管已97岁高龄，宋美龄仍亲自出席了孔令伟的葬礼，并在葬礼上失声痛哭。
