1919 年，23 岁的郁达夫满心郁闷，在日本留学时的孤独、回国后考试被黑幕的遭遇，让他迫切想找个地方发泄。他走进青楼，耍酷般对老鸨说：“给我找一个年纪最大，长得最丑，没人愿意要的姑娘来！” 他本以为只是一场任性的放纵，却没想到这开启了命运的新篇。
老鸨带来了海棠姑娘，她长相普通，却温柔聪慧。海棠向郁达夫倾诉，因父母早亡，为办后事无奈入青楼，还常遭冷落。这让郁达夫想起琵琶女，不禁感慨：“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识 。” 两人相谈甚欢，从诗词聊到人生，海棠的经历深深触动了郁达夫。
这次相遇改变了郁达夫对写作的认知，他意识到文学不应只抒发个人情绪，更要为社会边缘人发声。海棠的故事成为他作品的灵感源泉，使他的创作有了更深内涵。后来，一场大火中，郁达夫不顾危险救出海棠，海棠也因此脱离青楼，嫁给了帅气有才的秀才。
郁达夫在日记中回忆这段经历，坦言当时的忐忑。这次青楼奇遇，不仅改变了海棠的命运，也让郁达夫的文学道路发生转变。他开始聚焦底层百姓生活，作品增添了社会担当，在中国现代文学史上留下浓墨重彩的一笔，成为文学发展历程中一段独特而深刻的佳话 。
