孟小冬与梅兰芳在1920年代因戏结缘，孟小冬被称为“冬皇”，而梅兰芳则是京剧界的大腕。1925年，两人因《游龙戏凤》相识并相爱，尽管梅兰芳已有妻妾，但孟小冬仍决定嫁给他。然而，这段婚姻并不顺利，孟小冬在梅家始终未获得正式地位。1930年，梅兰芳的伯母去世，孟小冬以儿媳身份前往吊孝，却被梅兰芳的正室福芝芳阻拦，这让孟小冬彻底心灰意冷。1931年，孟小冬正式提出分手，并要求4万大洋作为补偿。
分手后，孟小冬生活陷入困境，杜月笙得知后非常心疼。杜月笙通过电话向梅兰芳施压，要求其支付4万大洋作为分手费。梅兰芳最终同意，但因一时拿不出这笔钱，杜月笙主动垫付。这笔钱相当于梅兰芳四年演出的收入。杜月笙的介入不仅解决了孟小冬的经济困境，也让她对杜月笙心生感激。
分手后，孟小冬回到舞台，重新找回自信。1938年，她拜余叔岩为师，技艺精进，成为京剧界的重要人物。1947年，杜月笙60岁生日时，孟小冬为其举办义演，此后她宣布退出舞台。1950年，孟小冬与杜月笙在香港正式结婚，尽管此时杜月笙已63岁，但孟小冬终于获得了名分。杜月笙去世后，孟小冬独自生活，晚年未再婚。 孟小冬与梅兰芳、杜月笙的故事，展现了她从爱情的失落到重新找回自我的过程，也反映了民国时期女性在情感与事业之间的挣扎与成长。
