官渡之战中，许攸投靠了曹操并帮助他获得了胜利。许攸在袁绍麾下时曾力劝袁绍与曹操联合。袁曹决裂后，在官渡之战中叛投曹操，献上火烧乌巢之计，使得曹操得以反败为胜。许攸本是袁绍帐下谋士，官渡之战许攸背袁投曹，并为曹操设下偷袭袁绍军屯粮之所乌巢的计策，袁绍因此而大败于官渡。后许攸随曹操平定冀州，因自恃其功而屡屡口出狂言，终因触怒曹操而被杀。
纵观三国时代，袁绍和曹操都是最早逐鹿中原的两大雄主。他们二人曾并肩作战、结成同盟，形成曹操攻取黄河以南、袁绍攻取黄河以北的局面。最终，袁绍占据冀州、青州、并州和幽州，成为当时占地最广、实力最强的封建割据集团;而曹操也成功占据兖州、豫州、徐州和司州四地，成为中原地区仅次于袁绍的又一实力军阀。
建安五年，袁绍亲率十万大军进抵黎阳，围攻白马。敌众我寡，情况危急。曹操主动出击，率精锐先突袭白马的袁军，斩袁绍大将颜良;再败袁军于延津，击杀袁绍大将文丑;然后退守官渡与袁军对峙。期间偷袭乌巢，烧毁袁军粮草，使袁军丧失战斗意志。最后，双方决战于官渡，曹军全歼袁军，取得重大军事胜利。此后不久，曹操趁势统一了北方。
按照实力对比，袁绍集团是明显强于曹操集团的。然而，袁绍帐下某位谋士的叛逃，立刻改变了官渡之战的走向。此人，便是许攸，当时是袁绍集团的四大谋士之一。许攸叛投曹操后，立刻向曹操献出了夜袭乌巢、火烧袁军粮草的计策。曹操当即采纳，最终得以击败袁绍，取得了官渡之战的最终胜利。
为何许攸会在官渡之战的关键时刻背叛袁绍，而去转投曹操呢?
其一：许攸献出奇计而遭袁绍拒绝，故对袁绍心灰意冷
许攸此人，一向擅施奇计。在官渡之战刚刚爆发之时，他便对袁绍献计，建议袁绍派一支军队轻装前进，连夜奔袭曹军的后方许都。如果这样做的话，便可以出其不意地攻陷许都，然后在占领许都后，再奉迎天子以讨伐曹操，如此便能捉住曹操。许攸还指出，就算此计未成，许都没有被攻陷，也能使曹操首尾不能兼顾，疲于奔命，从而可使曹操陷入两线作战的不利局面。
然而，一向刚愎自用的袁绍，断然拒绝了许攸的这个奇计，而是坚持要先捉住曹操。许攸见此，内心对袁绍想必彻底心灰意冷，叛投曹操只是时间问题。因此，许攸献计遭拒而对袁绍失望是其叛投的重要原因。
其二：许攸为人贪财好利，袁绍无法满足
许攸此人，虽智谋超群，但人品不佳，突出表现在贪财好利。对此，袁绍同父异母的弟弟袁术曾评价道：”许子远凶淫之人，性行不纯。”除此之外，曹操帐下的顶级谋臣荀彧也曾指出：“许攸贪而不治。”由此可见，许攸贪财之名可谓是人尽皆知。然而，自归附袁绍后，许攸的职位一直都是普通的谋士，没有任何晋升的希望。换言之，许攸的贪心一直都没有得到满足，使得他常常内心苦闷。
而官渡之战的爆发，许攸看到了希望。他认为只要自己帮助曹操击败袁绍，便能得到大量的赏赐。于是乎，许攸不惜卖主求荣，在官渡之战最为僵持也是最为关键的时刻背叛了袁绍。可以说，许攸的贪心长期得不到袁绍的满足，是他叛投曹操的外在原因。
其三：袁绍的心腹审配抓捕了许攸家人，袁绍坐视不管
据史料记载，有人状告许攸家里有人犯法，审配当即予以抓捕。审配此人性情忠烈，是袁绍的心腹，当时主要负责袁绍集团的司法邢狱工作。许攸听说家人被审配抓捕之后，曾向袁绍求情，而袁绍却坐视不管，任由审配处理。许攸见此情形，气愤交加，不久便叛投了曹操。可以说，这件事情是许攸叛逃的直接原因，也充分说明了袁绍当时不顾大局、过于纠结细小事情的明显弊端。
许攸叛逃袁绍而投靠曹操的原因是复杂的，既有袁绍刚愎自用的因素，也有许攸贪而好利的原因。总之，许攸的临阵叛逃，对曹操而言是一种机遇，对袁绍而言是一大损失，对官渡之战的走向而言是一个关键事件。
许攸的政治生涯
投靠袁绍
184年，冀州刺史王芬与许攸等人谋废汉灵帝，立合肥侯，最终以失败告终。 许攸转而投靠袁绍，并成为袁绍帐下得力谋士之一。袁绍兴兵将大军十万围官渡攻曹操，在官渡之战相持阶段，曹操久守官渡城，军力渐乏，军粮告竭，急发使者往许都求救措办粮草。使者被许攸截获，曹操催粮书信俱露。于是献计袁绍，分析了曹操军队屯官渡，与自军相持日久，许都必定空虚，若分一军星夜袭击，则许都可一举拿下，曹操亦可擒也。如若袁绍用许攸计袭许都，攻官渡，曹操必定全军覆没。遗憾的是忠言逆耳，袁绍生性多疑，刚愎自用，认为曹操诡计多端，此催粮书信乃诱敌之计。因许攸与曹操少时曾为好友，袁绍更是怀疑许攸暗通曹操，充当曹操奸细。怒而欲杀之。
献计迎献帝
196年，汉献帝东归，许攸劝袁绍迎接汉献帝，袁绍不听，许攸深感不满。
叛投曹操
许攸感叹袁绍的不足为谋，更加上同为谋士审配的谗言加害，于是念着与曹操的故旧，转投到曹操的门下。袁绍失去了一员最得力的谋士，后人有诗叹曰： 本初豪气盖中华，官渡相持枉叹嗟。许攸投曹操后，建议曹操作速进兵，速战速决，兵分八路攻占邺郡，袁绍仓皇逃跑。袁绍死后，献计决漳河水淹冀州城，攻克冀州城，令袁尚兵败逃亡，审配身首异处。冀州城一陷，袁绍基业彻底崩溃。袁绍连死也不会想到，自己的最终败自己曾经的谋士的手下。
计破官渡
200年，曹操、袁绍开始交战，许攸劝袁绍缓攻曹操，袁绍自以为强盛，不听劝谏，许攸深感失望。许攸贪财，其家人犯法，被审配收治，许攸于是投奔曹操，提供了重要情报，建议曹操出兵乌巢，结果大获全胜。袁绍死后，献计决漳河水淹翼州城，攻克翼州城，令袁尚兵败逃亡，审配身首异处。翼州城一陷，袁绍基业彻底崩溃。官渡之战后，许攸跟随曹操平定冀州，立有功劳，但许攸拥兵自重，屡次轻慢曹操，称呼曹操小名，曹操表面上虽嘻笑，心里却很讨厌他。一次，许攸出邺城东门，对左右说：“这家人没有我，进不得此门。”有人向曹操告发，于是许攸被收押，最终被杀。
狂妄致死
许攸向来狂妄而无礼，曹操手下大将 诸将以许攸如此无礼狂妄，都忿忿不平。一天，许攸遇许褚于东城门。又耐不住旧事重提：你们没有我，能这样出入此城门吗？许褚愤怒的驳斥道：我们千生万死，身冒血战，才夺得城池。你怎么胆敢这样夸口呢！ 许攸不知死活，骂道：你们都是匹夫，没有什么了不起。 许褚大怒，拔剑把许攸杀死。
且看曹操许褚杀许攸的反应—— 许褚杀了许攸，提头来见曹操：许攸无礼，我杀之矣。 曹操说：许攸与吾旧交，故相戏耳。 曹操“深责许禇，令厚葬许攸”。 许褚只被曹操“深责”，没人为许攸偿命。许攸被许褚砍头，一条性命，等同蝼蚁。通过这段描述，我们不难推测到：其实，许禇早就有了曹操的指示——许攸很狂妄，丞相很生气。否则，许禇再愣点，也不敢随便杀一个曹操身边的幕僚！