1950年，民国上海“三大亨”之一的杜月笙在香港娶了孟小冬。这一年孟小冬42岁，她成为62岁杜月笙的五姨太。照片中，杜月笙坐在椅子上，一身长衫，他面色苍白，身体消瘦，其实他这时已经身患重病。
孟小冬则站在杜月笙身旁，她一身旗袍，化着精致的妆容，手指上戴着戒指，长相出众，气质不凡，风韵犹存。“天生丽质，明眸皓齿，脸型身材非常标准，挂上髯口后剑眉星目，端庄儒雅”，这是很多人对孟小冬的评价。
长久以来，很多人对孟小冬嫁给杜月笙充满不解，要知道当时杜月笙已经命不久矣。那么，孟小冬为何要嫁给杜月笙呢？他们是真心相爱吗？这一切都要从孟小冬的生平说起。孟小冬，原名孟若兰，1908年出生于上海，这是一个戏剧世家，她5岁学艺，7岁登台，被誉为“京剧冬皇”。
孟小冬是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，坤生略无雌声。据知情者透露，孟小冬是余叔岩唯一的女弟子，“那时，余叔岩早已息影舞台，体弱多病，居家不出。孟小冬立雪余门后，侍奉师侧，执弟子礼甚恭，颇获余之欢心，亲授《搜孤救孤》、《御碑亭》、《捉放宿店》、《武家坡》等戏。”
孟小冬跟杜月笙的结识可以说是偶然中的必然，她14岁开到便登上上海“大世界”大舞台演出，起初唱老旦，后改习老生。因为孟小冬的父亲孟鸿群是唱二三路老生，但他跟很多名角配过戏，所以他对女儿严格要求。
孟小冬也没有辜负父亲的期望，很多戏迷对她的评价很高，比如有人说：“孟小冬扮相好，无脂粉气，台风潇洒大方，唱潭派戏归路，嗓宽韵厚，不带雌音，这在当时女老生中，是极为难能可贵的。”
当孟小冬在海“大世界”大舞台表演时，杜月笙只是青帮一个可有可无的小角色，两人的身份也有着天壤之别。可以想象喜欢听戏的杜月笙对台上的孟小冬一定很仰慕，他没想到几十年后他会娶了台上这个女子。
不过，在嫁给杜月笙之前，孟小冬遇到了梅兰芳，一个是伶界大王，一个是坤伶须生泰斗，两人星光灿烂，一时风光无限，被戏迷评为天作之合。梅兰芳当时家中已经有两房，她们对孟小冬态度不好，尤其是二夫人福芳芝坚决不承认孟小冬的名分，只见她守住梅府大门，不允许孟小冬嫁进梅家。
那时报纸也炒作梅兰芳和孟小冬的感情，比如《北洋画报》专门进行了跟踪报道，而社会舆论也分为两派：“挺福派”的民众认为福芝芳持家有方，而且为梅兰芳生儿育女；“挺孟派”的民众则认为孟小冬与梅兰芳更情投意合，两人才是珠联璧合、相得益彰，支持他们结婚。
面对如此舆论，梅兰芳有所动摇，后来发生的一事情，成为两人决裂的导火索。1930年，孟兰芳的伯母去世，梅兰芳从小是由伯母抚养长大，他对伯母有很深的感情。葬礼举行那天，孟小冬头戴白花也来到梅家，结果被阻拦进入灵堂。
这是巨大的耻辱，孟小冬当场向梅兰芳求助。那一刻梅兰芳面露为难之色，扭头跟站在身边的福芳芝商量：“这是伯母的葬礼，死者为大，小冬来了，就让她进去上柱香吧。”梅兰芳话音刚落，福芳芝“爆发了”。
福芳芝大吼道：“这个门谁都能进，就她不能进！否则，我有两个孩子，肚里还有一个，和她直接拼了！”梅兰芳听后一句话也不敢说，孟小冬自觉羞辱万分，几年来的委各种委屈涌上心头，她失望至极，扭头直接离开。
不久，孟小冬在《大公报》上公开发表启事，跟梅兰芳断绝的关系。跟梅兰芳分手后，孟小冬回到娘家，一度想过自杀，后在亲人劝说下才从悲痛中走出来。但是，当时社会上关于孟小冬的谣言层出不穷。
1933年9月5日、6日、7日天津《大公报》的头版，孟小冬天天连登《孟小冬紧要启事》。笔者摘录部分如下：
“启者：冬自幼习艺，谨守家规，虽未读书，略闻礼教。荡检之行，素所不齿。迩来蜚语流传，诽谤横生，甚至有为冬所不堪忍受者。兹为社会明了真相起见，爰将冬之身世，略陈梗概，惟海内贤达鉴之。
窃冬甫届八龄，先严即抱重病，迫于环境，始学皮黄。粗窥皮毛，便出台演唱，藉维生计，历走津沪汉粤、菲律宾各埠。忽忽十年，正事修养。旋经人介绍，与梅兰芳结婚。冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。虽经友人劝导，本人辩论，兰芳概置不理，足见毫无情义可言。
冬自叹身世苦恼，复遭打击，遂毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”
随着这份启事的发表，孟小冬复出，不定期在北京、天津等地演出。1935年11月，孟小冬接受杜月笙的邀请，南下来到上海，开始在黄金大戏院义演，这时的杜月笙已经是上海风云人物，权势滔天。
孟小冬原定唱20天，可惜中途因生病休养。那时杜月笙四夫人姚玉兰特别关心孟小冬的身体，请了医生给她治疗，两人成为无话不谈的好朋友，孟小冬也自然跟杜月笙成为朋友。某种程度上来说，正是杜月笙的支持，让孟小冬逐渐走上京剧艺术的高峰。
1937年5月1日，上海市中心八仙桥的黄金大戏院举行开幕典礼，这是所有戏剧从业者都希望能参加的盛事。为了将黄金大戏院的影响力进一步扩大，戏院主人金廷荪亲自从北平邀请了孟小冬、陆素娟、章遏云三人为开幕行剪彩礼。
剪彩仪式结束后，孟小冬接受姚玉兰的邀请，没有下榻旅馆。当时有跟踪孟小冬的报纸揭秘，“孟受到姚玉兰的邀请，没有像陆素娟、章遏云一样去住旅馆，而是下榻姚在辣斐坊的住所。姚早知道杜对孟有意，又念孟已届而立之年，还孤独一人，南北漂流，无家可依。”
在姚玉兰的撮合下，杜月笙和孟小冬逐渐走到了一起。1949年上海解放前夕，孟小冬跟着杜月笙全家去了香港。初到香港，杜月笙全家住进了好友购买的坚尼台路18号房子。这是一栋二层小楼，二楼住着好友一家，一楼则成为了“杜公馆”。
来到香港不久，杜月笙的哮喘病开始恶化。或许是担心在香港生活有危险，杜月笙一度准备移民美国。就在此时，孟小冬直接问杜月笙：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”自杜月笙病倒卧床后，孟小冬一直不分日夜地照顾，这被杜家所有人都看在眼中。
1950年，62岁杜月笙和42岁孟小冬在香港结为夫妇。在杜月笙身边多年，孟小冬终于有了身份，她成为杜月笙的五姨太。要知道这时杜月笙命不久矣，很难跟孟小冬继续在一起生活，为何还要坚持娶她呢？
对此，杜月笙的幼子杜维善给出了自己的看法，他认为孟小冬对他父亲是有感情的，否则根本不会一起来香港。杜维善说：“父亲在去世的前一年和她结婚就是给她一个名分，否则在遗嘱里怎么分财产呢？除了我们家人，那天参加婚礼的人并不多，大家一起吃了顿饭，拍了几张照片。”
说来也奇怪，杜月笙跟孟小冬举行婚礼那天，他突然精神很好，坚持要求起床带病陪客。1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。杜月笙临终前，已经就后事做了安排，他当着所有子女和夫人的面前，烧毁了所有欠条。
当时所有人都不理解，那些欠条是一笔巨额的数字，杜月笙却说：“我不希望你们在我们死后到处向人家要债。”至于财产，杜月笙将保险柜中仅剩的11万美元进行分配：每个夫人拿1万美元、儿子拿1万美元，出嫁女儿拿4000美元，未出嫁女儿拿5000元。
当时孟小冬也在病床旁，听了杜月笙遗言时她泣不成声，当场崩溃了。杜月笙去世次年，四夫人姚玉兰带着他的灵柩去了台湾，而孟小冬一直生活在香港，直到1976年才前往台湾。孟小冬来到台北定居后，几乎闭门谢客的生活，她极少出现公众面前，更别提给人唱戏了。
1977年5月26日，孟小冬在台北因肺气肿和心脏病并发症病逝，终年70岁。当张大千得知孟小冬病逝时悲痛不已，他前来吊唁时亲自写下一副晚年：“魂归天上，誉满人间，法曲竟成广陵散；不畏威劫，宁论利往，节概应标列女篇。”
孟小冬跟杜月笙一样，晚年都渴望回到大陆叶落归根，可惜最终他们都葬在台湾。如今大陆游客去台湾旅游，偶尔也会去两人的墓地祭奠，这或许是另一种方式的纪念。
