他是上海黑帮头子叱咤风云人物，在上海是一手遮天，父母死后两口棺材对着却不准下葬。

1888年清朝已经病入膏肓，这是一个乱世。这年8月22日，高桥镇的一栋旧房里杜月笙呱呱坠地。

他的父亲杜文卿喜出望外，看着儿子觉得杜家有后了。

杜文卿曾在茶馆当过跑堂，后与人合作在几十里外杨树浦开了一家小小的米店。但世道艰难生意越来越不好做。妻子朱氏靠给有钱人家洗衣服贴补家用。

常年操劳家务的朱氏在杜月笙刚到一岁的时候病了，朱氏只好抱着襁褓中的孩子投奔在杨树浦开米店的丈夫。

杜文卿的米店已经开不下去了，妻子和儿子又来他更加忧愁，好在凑了一些钱把妻子的病治好了。他们夫妻商议，米店开不下去就进纱厂做工。

杨树浦的纱厂很多，这样他们的温饱问题就能解决了。想象是美好的现实是残酷的，此时朱氏又怀孕了，在生产的时候朱氏难产，留下一个女儿撒手归西了。他好不容易凑了些钱给妻子买了一口白皮棺材却没有钱下葬，只能把棺材放在高桥镇。

杜文卿非常难过，妻子去世了留下两个幼子他怎么活啊。有人建议把孩子送出去一个，实在是养不活杜文卿就把刚出生不久的女儿送人了，留下儿子。

这时亲戚给杜文卿又续了一个弦，继母是个温柔善良的人对杜月笙视如己出。好景不长，杜月笙五岁时父亲杜文卿染病，不久一命归西。

继母东拼西凑给杜文卿买了一口棺材，雇人给运回老家。但是仍无钱下葬，两口棺材只能立于地面之上。

杜月笙6岁那年，继母勒紧裤腰带送他去读书，后来米店彻底垮了，继母关了米店带着他回到了高桥镇。

尽管境遇如此艰苦继母张氏还节衣缩食，幸好张氏吃苦耐劳起早贪黑靠为人洗衣服，赚几分钱聊以度日。每月还要拿出5角钱把杜月笙送到了另一家私塾读书一连读了三个月到第四个月时张氏实在拿不出钱来交学费了。继母抱着他哭了一个晚上，杜月笙从此辍学。

在他8岁那年一个致命的打击降临在他的头上，一向疼爱他的继母失踪了。当时在浦东一带有一种叫做“蚁媒党”的流氓组织非常猖獗。他们声势浩大行径卑劣专打弱小女子和年轻寡妇的主意。他们先是威逼利诱或专卖他人。

8岁的杜月笙根本找不到继母，更不可能跟流氓团伙反击。这时外婆收留了他，因无人管教在他13岁时加入一个团伙，成了小混混。所谓的团伙就是偷东西，干一些歪门邪道的事。

小小的杜月笙还学会了赌博，差点丢了一根手指头。舅舅见赌博更加厌恶甚至打骂要赶走他。杜月笙一气之下真的走了。

那时的大上海是一个非常繁华的地方，好多人都去哪里闯荡。杜月笙也决定去上海，他告别唯一疼他的外婆，然后头也不回地走了。

他是一路乞讨一路向上海奔去。其实他在高桥镇也乞讨过，在别人家总是寄人篱下。乞讨也会看人脸色，小小的杜月笙懂得察言观色，自尊心非常强，他要到上海闯一翻事业。

初到上海是流浪生活，那时他最大目标就是能吃饱饭，有一个安身之处。后来去水果店当学徒，又接触一些混混，进了赌场。

杜月笙觉得要想出人头地，必须有一个贵人扶持。他在当时上海黑帮黄金荣手下做事，得到黄金荣妻子提携才逐渐巩固地位，自己做了老大。

到最后把上海其他黑帮老大都给碾压下去。毛主席评价他：有本事，没脾气。

杜月笙发迹后回老家建祠堂，此时外婆早已去世好几年了，建祠堂那天轰动了整个上海，蒋介石、张学良、一些重要级人物都纷纷送牌匾。

老家父母的棺材始终立于地面之上，杜月笙此时已是上海大佬，但是他信风水。风水先生说不能下葬，会毁了他的运气。他真的没有下葬，奇怪的是两口棺材中间竟然长出一棵黄杨树，枝叶茂盛覆盖两口棺材。

杜月笙一生说他爱国，的确在抗日战争中捐了物资，但是他开赌场让老百姓民不聊生也让人痛恨，曾经还参与“四一二事变”帮助蒋介石杀害革命党人，所以说他的评价具多争议。