蒋介石最终败走宝岛其实是一种必然，历史曾给予他四次难得的机会，可他均未把握好。 从 1929 年的情况来看，当时北伐已经成功，白崇禧建议设立边防军，这如同在战略布局上构建稳固的防线，是关键的一步。但蒋介石却听信杨永泰，急于和国民党内第二股东开战，这就像在刚搭建好的房子根基不稳时又盲目扩建，造成了国民党内长达两年的大混战。看似蒋介石有自己的战略考量，认为迅速解决内部竞争对手能巩固权力，实则破坏了党内的稳定局势。而且据相关数据统计，这两年的混战使得党内资源大量消耗，和其他相对稳定发展的政治势力对比，国民党的发展速度明显滞后。 1931 年，蒋介石好不容易赢得中原大战的胜利，这本应是好好理顺内政和地方自治，让国民党这个 “大机器” 高效运转的好时机。然而他却急着从胡汉民手中夺回党权和立法权，就如同一个企业老板不顾企业内部运营的平衡，只想牢牢抓住所有权力，结果导致了国民党最大一次分裂 —— 粤宁分裂。蒋介石到了台湾后反思，认为这是他最大的一次错误。这里看似他是为了强化党的领导权，实则因操之过急而适得其反。有田野调查表明，当时国民党内部对于这种权力争夺的不满情绪很高，很多基层党员对党内分裂感到失望，这也为国民党后续的发展埋下了隐患。 1936 年，好不容易平定了两广，蒋介石太想立军功，亲自跑到西安，结果反而被包围。他本以为可以借此机会大展拳脚，提升自己在党内的威望，就像一个急于证明自己的运动员不顾实际情况盲目参赛，结果却遭遇挫折。看似他是为了实现更大的政治抱负，实则是过于冒进。从反事实推演来看，如果当时蒋介石没有如此冲动前往西安，国民党内部的局势或许会有不同的发展走向。 1945 年，虽然能打赢抗日战争，但在处理二战后新局面时，蒋介石从受降区、东北伪军、驻防北平方面一错再错。他可能自认为有足够的能力应对战后复杂局面，可实际操作中却漏洞百出。比如在受降区的安排上，和其他国家合理的受降安排相比，国民党的安排显得混乱无序，导致资源分配不均等问题。历史不会给他第五次机会了，蒋介石只是一个军人，更擅长军阀之间的争斗，习惯以军功来领导国民党，却不肯与胡汉民这种治国治党的大才多合作，这也注定了他失败的结局。
