1919年，杜月笙还是黄金荣的手下，偶然在戏院看到12岁的孟小冬演出《击鼓骂曹》，他当场送花篮到后台，还给小姑娘鞠躬行礼，旁人看来滑稽，但这份欣赏埋下了伏笔。 此后的多年，杜月笙成了孟小冬的忠实戏迷，但始终是以礼相待的，即便后来成为青帮大佬，也未曾强求过其他。 孟小冬20岁时和梅兰芳相恋，但梅已有两房妻子，梅家以兼祧两房名义诱骗了孟小冬，称她嫁过去是正室，其实是把她安置在了外面的住宅，禁止登台。 1927年，一名狂热粉丝因嫉妒刺杀梅兰芳未遂，误杀其他朋友，这件事令梅家迁怒孟小冬，1930年梅母去世了，孟小冬穿孝服吊唁被梅兰芳二夫人福芝芳当众羞辱，梅兰芳却沉默以对，彻底寒了她的心，随后孟小冬就登报声明离婚，直言名分顿失保障，并索要补偿。 离婚后，孟小冬投奔结拜姐妹姚玉兰（杜月笙四姨太），杜月笙借机出面，电话威胁梅兰芳支付4万元补偿，并垫付了这笔钱，他帮孟小冬重回舞台，甚至送她去北京深造京剧。 1937年抗战爆发，杜月笙安排孟小冬避居香港，期间多次资助，但两人关系仍止于暧昧，1946年，孟小冬回到上海，住进了杜公馆，外界传闻是姚玉兰设计让房，其实是孟小冬已对杜月笙产生依赖。 她曾直言：跟着杜先生，至少不用看人脸色，杜月笙尊重她不求名分的态度，直到1950年计划移居法国的时候，孟小冬一句我算丫头还是女朋友触动了他，当时杜月笙重病缠身，仍坚持举办婚礼，给44岁的孟小冬正式名分。 婚后一年，杜月笙病逝，他临终前把遗产中的2万美元分给孟小冬（其他妻妾子女均分剩余8万），并叮嘱友人照顾她。 孟小冬晚年独居台北，不再登台，每日为杜月笙上香，养的两条狗取名“白兰地”和“威士忌”——正是杜月笙生前常喝的酒，有人问她为何不再嫁，她答：既入杜门，此生足矣。
