乔丹对自己历史地位最大的一次担心，不是后来的科比或詹姆斯夺冠，而是当年皮蓬率领的开拓者，一旦夺冠对自己冲击太大了。 皮蓬在乔丹退役后，加盟了开拓者，一度看到了夺冠机会。而乔丹对皮蓬潜在领袖成就的忌惮，本质上源于篮球历史评价体系中对"带队能力"的权重。 在公牛王朝时期，皮蓬作为功能性二当家的角色被固化——尽管他具备顶级攻防能力，但其战术定位始终服务于乔丹的核心体系。 若皮蓬以开拓者领袖身份夺冠，将彻底打破"皮蓬依赖乔丹"，迫使公众重新评估公牛六冠中两人的贡献权重。这直接威胁到乔丹作为"史上最伟大球员"的统治性。 皮蓬在1998年转投开拓者后，率队连续打入西部决赛，却始终未能突破总决赛门槛。2000年西决抢七的失利最遗憾，第四节一度领先15分。。这反而让人们强化了"皮蓬难当领袖大任"的固有看法。 从此，皮蓬的职业生涯轨迹真正成为乔丹历史地位的反向注脚——他离开了乔丹的绝对核心，难以带队夺冠。
