1992年时，27岁的吴君如想给杜德伟一个惊喜，便谎称外地拍戏，偷偷买了一条钻石项链给他。结果，到了酒店，开门的却是一名女子。
杜德伟和吴君如都是香港娱乐圈的知名人士。杜德伟是一位歌手、演员和主持人，曾经凭借《第八号当铺》、《情人》等作品走红港台。吴君如是一位演员、编剧和导演，曾经凭借《霸王花》、《少林足球》等作品获得多个奖项。 他们两个是在1990年左右相识的。当时，杜德伟已经是一个成名多年的明星，而吴君如则刚刚凭借《霸王花》拿下了香港电影金像奖最佳女主角2。两个人都是TVB旗下的艺人，有很多机会合作和接触。他们一见钟情，很快就坠入了爱河。
杜德伟和吴君如在一起后，非常甜蜜。他们经常一起出席各种活动和节目，互相支持和鼓励。杜德伟对吴君如非常宠爱，不仅送她钻石项链，还为她写歌。他还曾经公开表示，自己最喜欢吴君如身上的“婴儿肥”。 吴君如也对杜德伟非常忠诚和信任。她曾经为了配合杜德伟喜欢的“婴儿肥”形象，拼命地增肥。她还曾经为了杜德伟放弃了一个重要的角色。她认为杜德伟是自己一生中第一个挚爱。 然而，就在外界都以为他们是天造地设的一对时，他们却突然分手了。 1992年的圣诞节，吴君如想给杜德伟一个惊喜，便谎称外地拍戏，偷偷买了一条钻石项链给他。结果，到了酒店，开门的却是一名女子。 杜德伟见被撞破，沉默不语。
吴君如：“你不是说喜欢婴儿肥吗？怎么你找的和你说的不一样?" 杜德伟自知有错在先，仍默不作声，许久后两人简单交谈后，言简意赅，两人从此便成了最熟悉的陌路人。两人从无话不谈，到见面不如闻名。 当中辛酸滋味也只有吴君如冷暖自知。 原来杜德伟口中的“婴儿肥”早已成了过去式，审美疲劳让他对吴君如早已有了厌倦。 那时，吴君如为成为一名谐星，不惜自毁形象刻意扮丑、说话装大嗓门越来越接近她心中的那份感觉，却在杜德伟心中地位每况愈下。 嘴上说着喜欢“婴儿肥”实则早已没了感觉。 和杜德伟分手以后，吴君如郁郁不得欢，3个月时间身体消瘦了30斤，身材也由之前的微胖变得高挑起来，此时她还幻想能重新挽回杜德伟。 可换来的却是杜德伟和新女友准备结婚的消息。
正所谓：塞翁失马，焉知非福，得也是失，失也是得。 她遇见了真正懂她的人导演陈可辛。 离开吴君如后杜德伟与嫩模周汶锜相恋了6年之久，期间分分合合。之后是模特王珈晴，但时间很短只有不到一年。在他50岁时遇上了比他小24岁的女人李晓冰。李晓冰是一位香港的短片导演与摄影师，两人在2012年结婚，16年生子。
慢慢地，杜德伟开始尝试创业，开酒吧和餐厅，偶尔也接戏拍摄。你们喜欢杜德伟演的《第八号当铺》、吴君如的《霸王花》吗？
