在小说《致1999年的自己》中，肖涵和陈末的爱情故事最终走向了幸福的结局。肖涵为了追随陈末，考上了北京的大学，两人在大学期间感情逐渐升温。毕业后，肖涵回到上海工作，与陈末结婚生子，育有一儿一女，过上了中产阶级的幸福生活。
与此同时，钱佳玥的人生也经历了诸多波折。她前往美国留学，毕业后在华尔街工作，年薪颇丰，但婚姻并不顺利，最终选择离婚回国。回国后，钱佳玥在上海人民广场的相亲角被母亲安排相亲，却始终未能找到合适的对象。而一直暗恋她的毛头（张扬）则在上海一家游戏公司成为合伙人，始终关注着钱佳玥。最终，两人在线下见面，确认了彼此的感情，毛头的真名“张扬”也象征着他多年来未曾说出口的感情。
《致1999年的自己》不仅讲述了爱情故事，更展现了千禧年那会儿年轻人的成长历程。肖涵和陈末的幸福生活，以及钱佳玥与毛头的奔现，都让人感受到了青春的遗憾与美好。
