1933年，杜月笙打电话给梅兰芳，要求4万块作为孟小冬的“分手费”。梅兰芳一时愕然，表示自己一时拿不出这么多钱。杜月笙笑道：“我已经替你想好办法了。”梅兰芳虽然心有不甘，却还是被迫通过变卖房产，将钱给了孟小冬。 孟小冬，昔日的“冬皇”，声名赫赫，深得戏迷喜爱。她的歌声广受推崇，尤其是那一曲四郎探母，令人动容。但她深爱的梅兰芳却未曾全心待她。梅兰芳娶她时承诺名分，却因福芝芳的阻挠，始终未能兑现承诺。最终，孟小冬在一次痛心的遭遇后，决定与梅兰芳离婚。 杜月笙得知孟小冬的遭遇，深感心疼，决定替她向梅兰芳索要赔偿。于是他亲自出面打电话给梅兰芳，要求4万块分手费。梅兰芳答应了，但因为自己一时拿不出那么多钱，杜月笙立马表示，自己先垫上，等梅兰芳凑齐再还。这一番操作让梅兰芳深感不安，最终不得不变卖资产，按时将钱交给了孟小冬。 这一事件后，孟小冬意识到杜月笙对她的深情。在同门师姐的牵引下，两人最终走到了一起。1950年，杜月笙病重，仍然为孟小冬举办了一场风光的婚礼，并在临终前交代孩子们要尊重孟小冬。杜月笙临终前嘱咐孟小冬：“我走后，你别再登台唱戏，没人保护你。”孟小冬答应了，泪流满面。 梅兰芳的爱，虽然真挚，却始终没有为孟小冬提供足够的保护和勇气。而杜月笙，愿意为她挡风遮雨，直到生命的最后一刻。孟小冬说：“有了杜月笙，这辈子值了。”
