马云这一辈子做的最不过脑子的五件事：

1.第一：马云曾公开支持996工作制，这一观点遭到了广泛的批评。这种工作模式被认为是对员工权益的忽视。

2. 第二：多次创业失败。在创立阿里巴巴之前，马云尝试了多个创业项目，但都未能成功。尽管这些失败最终为他积累了宝贵经验，但在当时看来，连续创业失败可能被认为是不够谨慎的行为。

3. 第三：坚持侠义文化。马云深受金庸武侠小说影响，将侠义文化融入阿里巴巴的企业文化中。这种文化虽然独特，但在商业世界中，过分强调江湖义气有时可能不利于公司的理性决策。

4. 第四：高调言论。马云在公开场合的某些言论，如“我对钱没有兴趣”，虽然彰显了他的个性，但也引发了争议，让人质疑其真实意图和价值观。

5. 第五：投资决策失误。在阿里巴巴发展过程中，马云曾投资或收购了一些项目，如优酷土豆、虾米音乐等，这些投资并未取得预期的成功，显示出在某些商业决策上的失误。