1937年，姚玉兰邀请闺蜜孟小冬陪她家住，晚上两个人一起睡觉。但是半夜孟小冬转身，她发现身边的人居然是杜月笙。杜月笙笑着对她说：“小冬，你应该懂我的心。”这一晚，孟小冬成了杜月笙的女人。

这个时候孟小冬才和梅兰芳离婚不久，杜月笙就借着三姨太的帮助，爬上了孟小冬的床榻。孟小冬多年之后，她说起生命中的两个男子，她说：“梅兰芳是个伪君子，杜月笙是真‘流氓’！”

孟小冬是京剧名伶，她11岁就已经火遍大江南北，她的戏迷们都称她为“冬皇”。孟小冬出生在戏曲世家，她先后拜仇月祥和余叔岩为师。她是一个女孩子，却学习老生，导致声音变成浑厚有力的男声再也变不回女声，但她却成为了老生名角。

杜月笙是上海滩的风云人物，他30岁第一次见到12岁的孟小冬，他就觉得孟小冬虽然年纪小，却见识不浅，此后他一直都在力捧孟小冬。但是孟小冬对他只是一个普通的金主，她没有对他有多在意。

孟小冬为了发展，她从上海来到天津，她最后落地北京。在这里，孟小冬没有少年“东皇”的光环，但是她的才能慢慢得到了众人的认可。

孟小冬18时，她与梅兰芳相识，他们两个人第一次合作就默契十足，非常完美。经过这一次的合作，孟小冬的名声得到大幅提升，她在北京京剧界占据一席之地。

因为经常合作，孟小冬和梅兰芳相爱了，经过别人的撮合，他们两个人结婚。当时梅兰芳虽然有家室，可他承诺他兼祧两房，孟小冬也是正房太太。

可是不成想，二人成婚后，梅兰芳惧怕自己的家中的夫人，他不仅不给孟小冬名分，还要让她放弃自己的演出事业，让她只能做个外室。

后来梅兰芳的母亲去世，孟小冬以儿媳的身份去奔丧，却被拒之门外。梅兰芳作为一家之主，可是他却什么都没有说。孟小冬对他很失望，但还是默默忍受了这一切。

后来孟小冬的一个疯狂粉丝，他因为不满孟小冬结婚就放弃舞台的行为，他冲到孟小冬的家里意外身亡。出了这么大的事情，梅兰芳不仅没有出门替孟小冬处理，反而认为孟小冬丢了他脸，躲着不出面。

孟小冬一个人处理完这些事，她对梅兰芳也彻底失望了，她就去上海找律师打离婚官司，她要让梅兰芳必须给她一个说法。

看到孟小冬处于困境之中，杜月笙知道后，他告诉孟小冬会有更好的办法。

杜月笙教孟小冬在报纸上写了一则离婚启示，将她和梅兰芳之间所有的事情都写了出来：

“冬当时年岁幼稚，事故不熟，一切皆听介绍人主持。当年名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言”。

杜月笙让孟小冬这样做，就是为了替孟小冬占得先机。梅兰芳什么都不管的态度，事情闹开了他绝对会和孟小冬兵戎相见，所以为了不吃亏，孟小冬需要先发制人。

接下来，杜月笙在征得孟小冬的同意之后，他给梅兰芳打了一个电话，大意就是说两个人既然已经不打算再在一起了，那就好聚好散。不如让杜月笙做个和事佬，梅兰芳拿出三五万算是离婚的赔偿，孟小冬的律师那里他去说和，这件事就了了。

杜月笙亲自打电话，还说法有理有据，梅兰芳自然也不能拂了他的面子，他就说：“那就按照杜先生的意思来办吧，我给她四万。”

杜月笙听到梅兰芳说给钱非常勉强，所以杜月笙想了一个办法，他对梅兰芳说：“那行，梅老板这么爽快，那么这四万块我杜某人先垫上，以后梅老板方便时再还过来就好。”

梅兰芳本来就是随口说了这么一句话，因为对这笔钱，他也不一定会给。现在杜月笙替他先给了这笔钱，那么他得也得给，不给也得给，因为谁敢欠着青帮的钱不还呢？梅兰芳很快就凑了这笔钱还给了杜月笙。

杜月笙早就看明白了梅兰芳，如果他不替孟小冬先要回来这笔钱，那么孟小冬肯定就是人财两空。杜月笙这样做是为了帮孟小冬，也是为了俘获她的心。

孟小冬离婚之后，她始终还是被谣言所伤，孟小冬心中难过，她想要出家。杜月笙再次帮了孟小冬，他让人给孟小冬带话：因为一个不值得人和事，毁了自己的才华不值得。

杜月笙的话让孟小冬幡然醒悟，她重新回到舞台，赢得了观众的掌声。

杜月笙的三姨太姚玉兰，她早就看出了杜月笙对孟小冬的感情，所以就想着撮合他们。所以才会出现，她制造了“李代桃僵”的事。

姚玉兰之所以帮着孟小冬，她也是帮着她自己。因为她此刻虽然得到了杜月笙的宠爱，可她依旧不能阻止杜月笙纳妾，那么不如成就孟小冬。能卖给杜月笙一个人情，也能让自己固宠。

其实，按照杜月笙的实力，他想要得到一个女人，轻而易举，可是对待孟小冬，他心里十分珍惜，他想要用自己的爱慢慢去融化她的心。

孟小冬这一辈子最想要的就是得到一场婚礼，得到一个确确实实的名分。所以，1948年，杜月笙即便还在病榻上，他也坚持给孟小冬一个盛大的婚礼，后来他还让孩子们喊孟小冬“妈妈”。

在婚后的第二年，杜月笙就因哮喘病去世了。杜月笙给孟小冬的婚姻虽然只有一年，却足以让孟小冬纪念一生。