有一次，杜月笙替林桂生打牌赢了2400大洋，这在当时是一笔巨款，为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，并想看看他是怎么花这笔钱的。得知杜月笙的做法后，黄金荣感叹：我死之后上海滩恐怕就是杜月笙的天下了。 本事贫苦出身，却在日后能够于上海滩有一席之地，杜月笙固然有他的过人之处，即便是黄金荣对杜月笙也赞不绝口，甚至体现做出预测，等自己死后，上海滩中叱咤风云的任务，恐怕就是杜月笙了。 杜月笙走上江湖之路，就是出自己黄金荣手下，当时的他还只是黄金荣麾下一个名不见经传的小马仔，但凭借着察言观色的能力和认真做事的态度得到了黄金荣的赏识。 平日里黄金荣结识的人鱼龙混杂，白道黑道大有人在，身边能够个懂方寸、做事让人放心的小弟自然让黄金荣高薪的合不拢嘴。 久而久之，杜月笙也开始活跃在黄金荣的眼前，恰逢此时妻子林桂生突然疾病，这让黄金荣顿时慌了神，自己的发家之路离不开妻子做出的巨大贡献，而如今妻子突发恶疾，自己却不能在身边照顾，他实在是内疚。 事态紧急，必须得派个人过去照看着，黄金荣上下打量的周围的小弟，最终还是让杜月笙赶了过去，毕竟是照顾病人，容不得半点马虎，杜月笙胆大心细，交给他还是放心一些。 得知此事的杜月笙立刻马不停蹄的感到了林桂生身边，尽心尽责，既得到了林桂生的认同，也收到了黄金荣的重用。 此后的日子里，林桂生看杜跃身是越来越顺眼，甚至还带着杜月笙来到了自己的牌桌。一番摸牌下来，大病初愈的林桂生也感到有些疲惫，随后指着牌桌，对身旁的杜月笙说道：“来吧，你替我，摸两圈。” 杜月笙可没打过这么大的牌，虽然内心十分紧张，但毕竟跟在黄金荣身边这么些年，心理素质还算过关，或许是上天眷顾，或许是杜月笙的牌技已经炉火纯青，一连几次，杜月笙接连赢下了2400多块现大洋。 这些钱对于杜月笙来讲无疑是个大数字，但对于林桂生来说却是很微不足道，她大手一挥，当即将这2400块现代杨赏给了杜月笙。 杜月笙自然推辞一番，“这钱是桂生姐您的，我怎么能拿！” 几番推辞，杜月笙说什么也不肯接受，最终林桂生笑着说道：“你要是再不拿着，我可就生气了。”杜月笙眼见不好推辞，于是只能收下了现大洋。 表面上看起来是林桂生对杜月笙的一番打赏，毕竟在自己生病期间，杜月笙也帮了不少忙，给他2000多块现大洋，也算是换了之前的人情，但其实这背后还有黄金荣另外一层用意。 自己虽然器重杜月笙，而杜月笙也没有辜负自己的信任，交给他的任务总能出色圆满的完成。 将这2000多块现大洋赏给杜月笙，一是能够收买人心，让杜月笙死心塌地地跟自己干，二来还是对杜月笙的一番考验，这钱花到什么地方，恰恰能够显示出杜月笙的心中所想。 有了钱之后的杜月笙先示还了自己欠下的200块大洋的债务，随后又找到了曾经帮助过自己的人，不论是在自己落魄之时伸出援助之手袁珊宝、王国生，还是介绍自己来到黄金荣身边的陈世昌和黄振亿，他都是大手一挥，出手毫不吝啬。 除此之外，他找到了自己初入江湖曾经结下的患难兄弟，生活不错的就请人家吃顿大餐，而生活艰难的，他就拿出钱来接济。 两千多块现大洋逐渐见了底，看似杜月笙挥霍无度，实际上这钱都花到了正处，不论是曾经帮助过自己的人，还是和自己关系要好的朋友，杜月笙几乎一个都没有落下。 帮助过杜月笙的人拿到了好处，跟着杜月笙的兄弟们也能填饱肚子，人脉铺开了，钱财总归有用完的那一天，而交情却是源源不断的力量。 正是杜月笙毫不吝啬的出手，仗义的性格，也为他后续的成功奠定了坚实的基础，即便黄金荣得知杜月笙2000多块现大洋的去向之后，也不免为身边的这位小弟竖起了大拇指。