四氯对醌的概述

一、基本属性

四氯对醌名称

中文名： 四氯对醌

英文名： tetrachloro-1,4-benzoquinone

中文别名： 2,3,5,6-四氯对苯醌 | 对四氯苯醌 | 四氯对苯醌 | 四氯苯醌 | 2,3,5,6-四氯-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 四氯-1,4-苯醌

CAS号： 118-75-2

四氯对醌物理化学性质

密度： 1.8±0.1 g/cm3

沸点： 269.5±40.0 °C at 760 mmHg

熔点： 295-296 °C (dec.)

分子式： C9H21AlO3

分子量： 204.243

闪点： 111.7±27.9 °C

精确质量： 204.130615

PSA： 34.14000

LogP： 1.39

外观性状： 金色晶体

蒸汽压： 0.0±0.6 mmHg at 25°C

折射率： 1.595

储存条件

1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。

2.储存的地方远离氧化剂。储藏稳定性良，避免与碱性物质接触。

稳定性

避免与氧化物接触。无毒，有升华现象。在酸性介质中稳定，碱性介质中会分解。 二、主要用途

四氯对醌的应用广泛，涵盖多个领域：

1. **有机合成**：作为重要的中间体，用于合成多种有机化合物，特别是在染料和药物的合成中。

2. **农药**：在农业中用作杀虫剂或除草剂的成分，具有显著的生物活性。

3. **光敏材料**：用于制造光敏剂和光聚合物，广泛应用于光刻技术以及电子工业。

4. **颜料**：作为某些特定颜料的合成原料，提升颜料的性能和稳定性。

作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌，是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中，用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。四氯苯醌的主要应用：在材料工业上，可以作为颜料中间体，也可以用来合成某些染料;在农业上它可用作杀菌剂，对农作物的种子和球茎进行处理，可以防治菌病;还可作为纺织助剂，防止聚乙烯氧化的抗氧化剂、抗静电剂，作环氧树脂共聚体的交联剂、测PH用的配电极，以及橡胶、塑料等的促进剂和增强剂。

三、合成路线

四氯对醌的合成方法主要有以下几种，一种常见的合成路线如下：

1. **氯化反应**：通过对对醌进行氯化反应，可以引入氯原子。一般采用氯气(Cl2)及催化剂(如AlCl3)进行反应。

2. **纯化步骤**：通过重结晶或层析法对产物进行分离与纯化，以获得高纯度的四氯对醌。

由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内，用等摩尔的35%盐酸酸化，搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁，升温至70℃以上，开始通氯，保持反应温度95℃以上，至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层，取消同状物加98%浓硫酸酸化，即得四氯苯醌。

四、使用注意事项

在使用四氯对醌时，需要遵循一些安全注意事项：

- **防护装备**：处理该化合物时，应佩戴适当的个人防护装备，如手套、口罩和防护眼镜，以避免皮肤接触和吸入其蒸气。

- **通风环境**：务必在通风良好的环境中进行操作，避免在密闭空间内使用。

- **避免接触**：禁止将四氯对醌与强氧化剂及还原剂混合，以防产生危险反应。

五、运输与存储

运输和存储四氯对醌时，应遵循以下原则：

- **包装要求**：使用耐腐蚀的密闭容器进行包装，并标明危害信息。确保在运输过程中的安全性。

- **运输标志**：符合相关法规要求，如UN编号和危险品标志，确保运输过程中遵循安全规定。

- **存储环境**：应存放在阴凉、干燥和通风良好的地方，避免阳光直射和潮湿，温度控制在推荐范围内。

六、总结

四氯对醌是一种重要的有机化合物，其独特的物理化学性质使其在多个领域中具有广泛的应用。在实际使用中，应严格遵循相关安全规范，以确保操作人员和环境的安全。四氯对醌的合成及应用具有重要的工业价值，因而在化学研究和应用中受到重视。