卡斯特罗和美国之间的关系一直是复杂的。在他于1959年领导古巴革命后，古巴与美国之间的关系开始恶化。古巴共产党的掌权以及古巴与苏联的联盟使古巴与美国之间的关系变得紧张。

1961年，美国总统肯尼迪支持了古巴流亡者发动的入侵行动，称为“猪湾事件”，但该行动在不到72小时内失败了。此后，美国实施经济封锁、贸易禁运、并通过其它方式施加压力来扼制古巴经济。

在1990年代，苏联解体后，古巴经济陷入困境。此时，古巴和美国之间开始探索改善关系。2014年，美国总统奥巴马宣布了对古巴的历史性改变，包括重开大使馆和取消多项制裁。2016年，奥巴马成为了美国总统首次访问古巴的总统。

然而，自2017年特朗普政府上台以来，美国政府再次采取了强硬态度，恢复了部分禁令和制裁，使古巴和美国之间的关系再次紧张。