张飞失守徐州是因为他在守城时松懈了防备，被曹操派来进攻的大军偷袭所致。据史书记载，当时张飞在徐州守城期间，多次与曹操的大军发生激烈战斗，一直坚守不退。然而在一次巡视城墙时，张飞看到曹军的大旗远去，误以为曹军已经撤离，因此放松了警惕。这时曹操的大军突然回头包围了徐州城，张飞来不及做出反应，最终失守了徐州。这个事件使得刘备失去了徐州这个重要的战略据点。
张飞失守徐州是因为他在守城时松懈了防备，被曹操派来进攻的大军偷袭所致。据史书记载，当时张飞在徐州守城期间，多次与曹操的大军发生激烈战斗，一直坚守不退。然而在一次巡视城墙时，张飞看到曹军的大旗远去，误以为曹军已经撤离，因此放松了警惕。这时曹操的大军突然回头包围了徐州城，张飞来不及做出反应，最终失守了徐州。这个事件使得刘备失去了徐州这个重要的战略据点。