周杰伦最难唱的歌曲有：《以父之名》、《半岛铁盒》、《我的地盘》、《止战之殇》、《一路向北》、《黑色幽默》等等。

1、《以父之名》

这首歌收录于2003年发行的专辑《叶惠美》之中，暗黑的主题，R&B蓝调的曲风，大量跳动的歌词，需要演唱者有一定的rap功力，稳定的气息，快速的吐字能力，此曲难度极高。

2、《半岛铁盒》

这首歌收录于2002年发行的专辑《八度空间》之中，此曲前段独白式演唱难度较大，语速需配合着音乐的节奏，难以把握。副歌部分是典型的周式唱法，比较考究。

3、《我的地盘》

这首歌收录于2004年发行的专辑《七里香》之中，当年为中国移动校园代言歌曲，此曲节奏欢快，歌词量大，rap词量很大，难度较高。

4、《止战之殇》

这首歌同样收录于2004年发行的专辑《七里香》之中，复古的蓝调很耐人寻味，节奏感极强，成功的翻唱作品，一直没有得见。

5、《一路向北》

这首歌收录于2005年发行的专辑《十一月的肖邦》之中，此曲对演唱者音域要求较大，适合一些飙高音歌迷演绎。

6、《黑色幽默》

这是一款悲伤情歌，也是选秀热门歌曲。需要掌握很好的真假声转换能力，连续高音还需要强大的气息，是一般人KTV不敢点也不会去点的存在。这首歌也是周杰伦的首秀，当时刘畊宏推荐了周杰伦，让他在唱片公司的新人表演活动中演唱了这首歌。