37岁时，她开始学习艺术，拍摄出很多经典的照片。其中一幅作品以100美元售出，这是当时照片的最高价格。在学习摄影之前，卡西比尔是一名家庭主妇。她的丈夫在经济上支持她，但她表示这是一段不幸福的婚姻。离婚和学习摄影，在19世纪的美国这是对传统规范的挑战，而她也因此留下了大量的优秀作品。

“摄影师的肖像”，由格特鲁德·卡西比尔处理的自画像。

罗斯·奥尼尔，约1907年。

卡西比尔于1852年出生在爱荷华州。22岁时嫁给了28岁的布鲁克林商人爱德华·卡西比尔，他们育有三个孩子，并住在新杜勒姆的一个农场新居中。两人共同生活了近十年，格特鲁德将这段时光形容为“悲惨”，因为爱德华总是对任何事情都不满意。她甚至表示，如果丈夫去了天堂，她宁愿去地狱。

1908年的格特鲁德·卡西比尔。

由于离婚会引发丑闻，他们决定保持婚姻关系但过各自的生活。格特鲁德37岁决定进入艺术学校学习时，爱德华在经济上给予了支持。尽管他们的婚姻产生了分歧，格特鲁德无法具体说明是什么激发了她对艺术的兴趣，但她始终全情投入到学习中。

1905年，摄影师弗朗西斯·本杰明·约翰斯顿和格特鲁德·卡西比尔在意大利威尼斯一家酒店的露台上合影。

1889年，布鲁克林刚成立了普拉特艺术与设计学院，为了能够学习到更多的知识，格特鲁德不顾丈夫的反对，带着孩子们搬回布鲁克林。卡西比尔就读于该校的全日制课程，她的老师之一是摄影师兼有影响力的艺术教育家亚瑟·韦斯利·道。道引导卡西比尔进入艺术圈，并后来帮助推动了她的职业生涯。

最初，她学习绘画和素描，但很快对摄影产生了浓厚的兴趣。19世纪90年代初，卡西比尔遵循艺术学生的传统，前往欧洲深造。1894年，她去了德国几周，将女儿留在威斯巴登的亲戚家中，学习摄影化学。

伊芙琳·奈斯比特的肖像，1903年。

1895年，她回到布鲁克林，决定成为职业摄影师，部分原因是丈夫病重，无法负担她的进一步教育。仅一年后，卡西比尔成为布鲁克林肖像摄影师塞缪尔·H·利夫希工作室的助理，从中学会了如何经营工作室。

又过了一年，她在波士顿摄影俱乐部和普拉特学院举办了150幅摄影作品的个人展览。同年，她受邀在费城摄影学会上展出作品集。同时，她积极推动摄影作为女性的职业，鼓励有艺术天赋的女性学习和探索这一领域。

1898年，卡西比尔在第五大道的工作室观察到布法罗比尔西部野外秀的剧团游行，这促使她写信给威廉“布法罗比尔”科迪，请求拍摄剧团中拉科塔苏族成员的照片。科迪同意了，她开始了这个纯艺术性的项目，这些影像不用于商业，也未用于布法罗比尔西部野外节目的宣传材料。

卡西比尔拍摄的苏族照片是他们在放松时的经典肖像，其中最著名的是飞鹰酋长和铁道酋长的肖像，目前这些作品保存在史密森学会和美国国家历史博物馆的摄影历史收藏中。

《被套上枷锁与口套的婚姻》，约1915年创作。

1899年，阿尔弗雷德·施蒂格利茨在《摄影笔记》上刊登了卡西比尔的五幅照片，并称她为当时最重要的肖像摄影师。她迅速成名，受到许多有影响力的艺术评论家的赞扬。同年，她以100美元的价格出售了“马槽”印刷品，这是此前未有的摄影作品价格。1900年，她在俄亥俄州纽瓦克的摄影沙龙目录中被誉为“美国最著名的职业摄影师”。同年，卡西比尔成为英国联结环的前两位女性成员之一。

铁道酋长，1898年，是格特鲁德·卡西比尔众多经典作品之一。

飞鹰酋长，1898年。

马槽，约1899年。

卡西比尔于1902年拍摄的阿尔弗雷德·施蒂格利茨肖像。

随着时间的推移，由于理念和信念的不同，她与施蒂格利茨的友谊和职业关系变得紧张。卡西比尔将摄影和艺术视为有报酬的工作，而施蒂格利茨认为艺术不应商业化。他甚至公开批评她，并试图让其他欣赏她作品的人反对她。然而，许多人支持她，并受到她的启发，如劳拉·吉尔平、康苏埃洛·卡纳加和克拉拉·西普雷尔。

1929年，卡西比尔完全退出工作，清空了她的工作室。布鲁克林艺术科学学院为她举办了最后一次重要的个人展览。格特鲁德·卡西比尔在82岁时去世，死于她女儿赫米恩·特纳的家中，她的女儿继承了她的事业，成为一名肖像摄影师。

如今，德拉瓦大学收藏了卡西比尔作品的重要部分。