《情深深雨濛濛》里，杜飞，和尔豪，书桓都在报社打工，但是他总是月光族，用他自己说的，只有发工资这几天有钱花，不过也是实话，因为之后他常常身上没钱，需要尔豪和书桓的接济和请客。
第一，自己做错事被罚请客，却心安理得接受兄弟付账
尔豪为了撮合书桓的自己妹妹如萍，组织了春游野餐，杜飞呢不知道内情，找到和如萍接触的机会就疯狂做显眼包，并且吃醋书桓和如萍走的近，就装斗牛去捣乱，结果弄巧成拙了，把大家的野餐一脚踹到河里，自己差点掉进去，还好如萍和书桓拦住救了他。
杜飞就答应请客，但是大家多要了几个菜，把杜飞心疼的，直抱怨，自己这个月工资要没了。吃了一半，书桓第一个去偷偷结账，尔豪也赶过去，最后尔豪付了钱。杜飞不仅不觉得羞愧，还高兴的说自己认识尔豪和书桓这两个富家公子真幸福，你认真的吗？
第二，送礼物，反而让如萍多花50倍的钱
如萍也是倒霉，不管拒绝杜飞多少次，杜飞都没完没了的追求她，并且这份追求让如萍损失不小。杜飞雕刻了一个质量不怎么样的葫芦“傻瓜”，说的是送如萍，结果是刻着自己，就是强买强卖那种差不多。如萍不要，结果葫芦滚到菜市场，开始了菜市场一日游，杜飞一路追赶，菜市场被他弄得乌烟瘴气。
最后好不容易找到了，但是被一个乞丐捡到，坐地起价，要了5毛钱，杜飞说一毛钱都能买一大筐，但是乞丐追着如萍让她买，杜飞也不是拉着如萍走，或者自己掏钱，就在那看着如萍，如萍没办法，只好付钱，杜飞说这葫芦不值一分钱，如萍是不是多花50倍。
这还不算，最后菜市场的所有商户都让如萍赔钱，因为看到乞丐讹如萍成功，都反应过来了，杜飞弄坏菜市场商户那么多东西，这些总算找到冤大头，杜飞也不帮如萍出钱，就等在一边看着如萍示意她给钱，对兄弟那样，对自己喜欢的女孩还能让人家给你搞出了的麻烦出钱，之后也完全没听杜飞说要赔给如萍，不过这些钱是陆振华给钱，最终倒霉的事陆振华的钱包。
第三，闯祸不断全让别人承受
杜飞闯祸闯的没完没了，而他搞出来的麻烦，全都是别人在承受经济损失，杜飞似乎就是每次都能让别人给他善后，掏钱，这不失为一种本事，可是每次让 别人受损失，还能心安理得是不是太过分？
最典型的一次就是他本来是工作拍摄的，结果假公济私带着如萍去，因为知道如萍要相亲，就着急的不行，生怕如萍被抢走。结果拍摄不专心，撞到了放置瓷器的架子，直接多米诺骨牌一倒，整个屋里的瓷器，只留下一个花瓶，其他全部岁岁平安了。结果是，瓷器全都报社承担损失，用全部版面给瓷器店宣传来赔偿，要知道全部版面是什么价钱，又是什么影响力。
第四，人不行，非要揽活
李副官做生意亏本，可云又疯了，全家靠他一个人拉车养活，积累一些熟客本来就不易。李副官因为见义勇为勇斗收保护费的地痞流氓被打伤，不能拉车，杜飞自告奋勇。是，他本意是好的，可是他根本没办法拉好，摔了顾客，还跑错地，导致其中一个顾客当场说以后老李的车不坐了。杜飞当时一分钱没赚，还赔了钱，那也没钱给李副官了，还让他损失很多客人，这叫帮忙帮倒忙了吧？
