杜月笙有一个赌友，叫做秦待时，一度是上海滩有名的大律师。

这个律师与众不同，一是好赌，但是赌技不佳；二是会掐算。他与杜月笙成为朋友，就是在赌场上相识的。

那是民十八年(1929年)的事。一次，秦待时由朱如山带着去赌，恰好杜月笙也在场，几个人赌起来，秦待时一输就是四千元大洋，而杜月笙却是赢家。隔日他又去赌，朱如山忽然将他前日输掉给杜月笙的那四千元大洋庄票退还给他，对他说：

“老杜曾向我问起你，我将你的情形约略告知。他说：‘四千元不是小数，一个靠动脑筋、搦笔管、逞嘴劲的律师得来不易，我嬴不得这种钱。’随手将原票掏出，要我代他退还与你。”

就这样，这位秦律师喜欢上了杜月笙，两人逐渐交往，遂成莫逆之交。以后，杜月笙碰到法律上的疑难问题，秦律师便是他的重要顾问。

这个秦待时除了当律师之外，还擅长测字。上海有一个有名的测字先生，叫“小糊涂”。这个秦待时据说就是他传衣体的人。杜月笙有什么疑难之事，也时常请他来测字。

1939年汪精卫从重庆跑到南京，上演重组伪政府的时候。沦陷区一般人都疑心是汪蒋一起演“双簧”，就如周瑜、黄盖串通的苦肉计一样。杜月笙也捉摸不定，于是派人向秦待时求教。

秦待时对来人说：“你写个字。”

来人便写出一个“落”字，要他推测判断。秦大律师脱口而出：“蒋是‘草’头，汪字从‘水’，‘各'走‘各’路，两不相与。‘草’头压顶，‘水’，缩偏旁，气势各异，何待思量。”当时大家一笑置之，不以为意。杜月笙却信了，与汪派绝不来往。

后来事实也证实：秦待时的判断毫厘不差。杜月笙感叹：“真是个奇人啊！”

陈重伊著《杜月笙外传》一书记述了此事。该书记述了杜月笙许多鲜为人知的趣事、轶事，还原出了一个真实的杜月笙，是了解真实杜月笙的权威历史图书。