据曾经在台北士林官邸工作的侍卫人员讲，蒋介石夫妇一出动总会闹得人仰马翻，出动三层警戒的安全保卫和浩大车队。

车队一共五辆车。第一辆是先导车，负责开路；第二辆是蒋介石和宋美龄乘坐的座车；第三辆叫“随一车”，里面坐着蒋介石的侍卫长、宋美龄的女侍卫副官等；第四辆叫“随二车”，里面坐着内卫组成员；第五辆里面坐着的是秘书、文职文员。

到了上个世纪六十年代，蒋介石所乘汽车全部换成了美国的凯迪拉克大型座车，所有车玻璃都换成了防弹玻璃。

侍卫人员形容蒋介石出巡的车队“是一支密不透风的钢铁队伍。”

然而，在1969年，蒋介石外出散步还是出了意外，而且这场意外给蒋介石的身体造成了难以补救的影响。

9月16日下午，蒋介石和宋美龄外出兜风，在到阳明山公路的一处弯道时，山上突然下来一辆军用吉普车。

蒋介石车队的前导车见有车疾驰而来，为避免碰撞，司机下意识猛踩刹车，当即停在了原地。而那个疾驰而来的吉普车，紧急打方向盘，从前导车旁飞速开过，避免了碰撞。

前导车虽没有与吉普车相撞，却苦了后面蒋介石和宋美龄所乘的座车。座车司机因有前导车开路，所以没有养成习惯刹车，就这样直直地撞了上去，坐在里面的蒋介石和宋美龄因没有系安全带，从座位上弹起又掉下，顿时宋美龄的一只脚就没了知觉。

肇事吉普车一看对方竟是蒋介石的车队，心中害怕，竟一溜烟地跑了。但此时蒋介石的车队也顾不上许多了，急忙将蒋介石夫妇送进了医院。

蒋介石外表虽没有受伤，但随行的人不敢马虎，立即叫来蒋介石的“御用”医生熊丸进行全身检查。这一查，竟查出了蒋介石的心脏有问题。

蒋介石的心脏一直很好，但这次检查却听出心脏大动脉有杂音，这表示主动脉瓣膜有些受伤。

医院连忙为蒋介石进行紧急治疗，可这场车祸给蒋介石带来的影响终究是不可逆的。

从那天开始，蒋介石的精神便不像从前那样好了，不久他被检查出前列腺出现了问题。

医院给蒋介石找了一个西方公司的海军泌尿科上校为他开导，但手术并不是很成功，使得蒋介石小便有了出血迹象。

然而，蒋介石的病症还不止这些，有一日熊丸竟发现他说话也不太清楚了，有点中风的样子。同时，蒋介石的心脏情况也越来越差，非但血压很高，连呼吸都变得困难，晚上睡不着觉，脚也肿了起来，有些心脏衰竭的表现。

为此，蒋介石的医疗小组想尽了办法，却还是没能保住蒋介石的性命。

1975年，蒋介石的心脏出现了停顿，医生们赶紧在他的注射管中加些药进去才救了回来。

据熊丸回忆，蒋介石死亡那天，心脏曾多次停顿，因用药已经无效，医生们开始使用电击急救，另一方面做人工按摩。

但蒋介石的心脏只有在急救时才会有些跳动，不急救时就又变成一条直线，便有人问宋美龄是否要停止急救，宋美龄不肯。直到半个小时过后情况一直没变，宋美龄才说：“停止吧！”

就这样，蒋介石走完了他的一生。

关于蒋介石突如其来的心脏病，有人传言说都是那场车祸引起的，那场车祸使蒋介石折损了20年寿命。

没有这场车祸蒋介石究竟能活到几何，无人能够准确知晓，但导致这场车祸的肇事车辆，最终还是被蒋介石找到了。

吉普车主人是一位师长，事后，这位师长受到了免职处理，开车的司机也被关进了监狱。