广陵太守、伏波将军陈登归顺了曹操，没参与征讨再据徐州的刘备，不是因为二人的私交好，而是他正被孙策折腾得抽不开身。

我们来捋一捋刘备杀徐州刺史车胄，和孙策对陈登的两次匡琦之战的时间逻辑关系。

袁术死于199年六月。（《后汉书·刘焉袁术吕布列传》）

刘备领兵到徐州拦截，准备北投袁绍的袁术时，袁术已死。说明刘备到徐州的时间，为199年六七月。

（孙）策被诏敕，与司空曹公、卫将军董承、益州牧刘璋等并力讨袁术、刘表。（孙策）军严（整顿）当（正）进，会（不久）（袁）术死--裴注《三国志·孙破虏讨逆传》引《江表传》

曹操为让南方的孙策、刘表等势力相互牵制，以朝廷名义让孙策、刘璋讨伐袁术、刘表。

（袁术死前局势）

孙策军马开拔不久，得知袁术已死，便将目标对准了刘表势力的黄祖，及继承袁术残余力量的庐江太守刘勋，继续西征。

可知，孙策西征黄祖的时间，也是在199年六七月，与刘备到徐州的时间差不多。

197年，曹操以朝廷名义任命陈登为广陵太守，不到一年，就稳定、恢复了广陵郡，并深得人心，吏民任其驱使，指哪打哪。

为报叔父陈瑀被孙策爱将吕范所破之辱等因素，孙登产生了吞并孙策之江南的野心。

（吕）布既伏诛，（陈）登以功加拜伏波将军，甚得江、淮间欢心，于是有吞灭江南之志。--裴注《三国志·吕布传》引《先贤行状》

有了目标便要采取行动，为解决广陵郡治所射阳县城，即江苏省扬州市宝应县射阳湖镇，只能依托纵贯南北的邗沟向西防守，而不能抵御南边之敌的短板。

陈登在樊良湖口新建了一座方形的匡琦城，以防御孙策军北攻。

（匡琦城扼守邗沟要道）

到199年下半年时，匡琦城已经建成。

并且陈登还曾劝说曹操攻打孙策，但曹操现在对孙策采取的是拉拢利用的手段，双方在对孙战略上产生了分歧。

太祖每临大江而叹，恨不早用陈元龙（陈登）计，而令封豕养其爪牙。--裴注《三国志·吕布传》引《先贤行状》

后来曹操屡次攻打孙吴受挫，每次领兵到长江，都悔叹没早听陈登的，让江东形成了气候，难以啃动了。

虽然曹操不支持陈登并吞江南的计划，但陈登自己并没放弃。

待199年六七月，孙策西进图谋刘勋的庐江郡时，陈登在孙策家里搞起了小动作。

（孙）策前西征，（陈）登阴复遣间使，以印绶与严白虎余党，图为后害，以报（陈）瑀见破之辱。（孙）策归，复讨（陈）登。--裴注《三国志·孙破虏讨逆传》引《江表传》

（陈登想趁孙策西征取江东）

他和当初陈瑀一样，勾结还不够稳定的江东三郡之反对势力，准备趁孙策离开而发难窃取。

这事又被孙策获得了消息，便在夺下庐江后，派出陈登十倍兵力前往攻打，他自己继续西追逃到江夏郡的刘勋，并攻打黄祖。

孙策军一打匡琦失败后，时间间隔比较短，再次派大军二打匡琦城。

贼（孙策）忿丧军，寻（不久）复（再次）大兴兵向（陈）登。（陈）登以兵不敌，使功曹陈矫求救于太祖。--裴注《三国志·吕布传》引《先贤行状》

陈登派出郡功曹陈矫向曹操求救，这事另有一处记载。

（陈登派陈矫向曹操求援有两处记载）

（广陵）郡为孙权所围于匡奇（琦），（陈）登令（陈）矫求救于太祖。--《三国志·陈矫传》

可见后一次攻打匡琦的主将，正是孙权。

孙策沙羡之战大破黄祖的时间是199年十二月十一日，孙权参加了此战。

裴松之注《三国志·孙破虏讨逆传》时引用了《吴录》所载孙策上表中，对这个时间有清晰记载，并在上报的参战有功将领名单里，正有“行奉业校尉孙权”。

在孙权又攻打匡琦惨败后，孙策回到吴郡，准备再次亲征陈登，不料于200年四月四日被刺身亡（裴注《三国志·孙破虏讨逆传》引《志林》）。

那么，孙权打匡琦的时间，便是在孙策从江夏东归途中，南取豫章、庐陵郡的时候，先派回孙权攻打的陈登。

时间已是200年一月或稍后。

（年轻的孙权是确定匡琦之战时间的关键）

而再据徐州的刘备，已于200年一月被曹操亲征打败。

考虑到两打匡琦的孙权，及前一位孙军将领的行军时间，往前推，大致与刘岱、王忠与刘备打一仗的时间相当。

故，刘备杀车胄再据徐州的时间点，很可能正与孙策军已兵进广陵有很大的关系。

接下来，我们以刘备的角度，来看再取徐州的时机。

199年六七月刘备到徐州下邳国，并不是立马就杀了车胄自立。

起码是等跟他一起来的朱灵、路招见徐州确实无事可干，回官渡离开得越远越好。

何况造反并不是件随意的事。

肯定要先想法在周围拉上几个帮手，想法减少几个会立马扑上来的敌人，然后再选个好时机，以尽可能大的成功率起事。

毕竟这要是搞砸了，那可是掉脑袋的事。

（刘备自立时的徐州局势）

这不，刘备与北面的泰山诸将关系还不错，就把靠近自己的东海相昌豨拉拢了过来一起干事业。

但要拉再靠北的臧霸等其余几位不容易，就继续等，等到臧霸、孙观等泰山军199年八月（《三国志·武帝纪》）接到曹操之命，大举北攻袁谭的青州之后再起事。

臧霸跟袁谭交上火，就无暇南顾来剿自立的刘备了。

同样道理，刘备想拉拢下邳南边广陵郡的陈登，成功率也不大。

但是等到孙策以十倍兵力攻打匡琦城，只要船队一入南端的邗沟口，陈登立马高度紧张，自身难保，即便得知刘备反了，也无力北上加以阻止。

刘备一看徐州南北的威胁都没了，时机已到，便杀了车胄在徐州下邳国所在的中部一带自立，昌豨按事先约定响应。

（刘备自立时陈登忙着两次匡琦之战）

之后，曹操先派刘岱、王忠攻打刘备失败，然后亲自出马，才收拾了刘备。

期间陈登一直没像曹操攻吕布时那样，积极地当“先驱”出兵讨伐刘备。

这都是因为刘备自立期间，他始终被孙策的两次攻匡琦所牵制，南顾不暇，根本无法出兵北上。

至于陈登与刘备的私交感情什么的，在这个大前提下，都只能臆测。

你想啊，等他两次守住匡琦后，刘备已经被曹操打败了，哪怕当初他和昌豨一样也和刘备有约定，到这个时候还会表露出来吗？

所以这根本不是重点，还是抽不开身打刘备才是关键，曹操看得到他的处境，当然也不会去怪罪他。