在航天时代的最初10年里，苏联人占据了明显的优势。在月球探索方面，第一炮也是苏联人打响的。从1959年开始，他们的“月球”系列探测器捷报频传。但最终苏联人却没能登上月球，输掉了太空竞赛中极为重要的一项“赛事”。有关苏联载人登月计划的详情一直鲜为人知。
人类对地球最近的邻居——月球的向往由来已久。19世纪末，伟大的航天先驱者、人类现代火箭之父、俄罗斯学者齐奥尔科夫斯基就提出了用多级火箭探测月球的设想。他的思想鼓舞了俄罗斯极具天赋和创业精神的一代技术人员，促使他们投身于探索太空这一伟大的事业中。
科罗廖夫就是这一群体中最杰出的代表。他曾是苏联卫星和火箭的总设计师，正是在他的领导下，苏联在美苏太空竞赛的“起跑”阶段占据了明显优势。
1958年，苏联完成了对发射人造地球卫星的火箭的改造，使之可以发射月球探测器。苏联人首先把探测器送上月球已成为可能。当时有一些科学家建议把一枚原子弹送上月球并在月球上引爆，让全世界的天文学家都来拍摄爆炸时的情景，以此显示苏联的技术实力。但物理学家认为，由于月球上没有大气，核爆炸的时间可能会很短，很难让地面上的天文学家拍摄到爆炸时的景象。因此，苏联当局否定了这个建议。
后来，苏联政府把注意力转向把人送上月球，从此开始了与美国长达10年之久的登月竞赛。苏联具体何时确定了载人登月的目标，目前存在着各种说法。但1964年苏联领导人大换班之前，政府已通过了《关于月球和宇宙空间考察工作的决定》，并确定“登月计划是最重要的任务”。
与美国一样，苏联的登月飞行任务也打算使用一种大型运载火箭和一个轨道会合体来完成。登月运载火箭代号为N1。所不同的是，苏联的机组为2人而不是3人；任务指挥员（即指令长)将单独飞向月球表面并从那里返回，而飞行工程师则将留在轨道上的一个登月型“联盟”号飞船内。设计人员甚至还考虑了由此会带来的麻烦：万一单枪匹马的登月宇航员摔倒在月面上怎么办？如果是脸朝下摔倒还好说，宇航员可以用手做支撑爬起来。如果是仰面摔倒呢？笨重的宇航服会严重妨碍宇航员独立站起。为此设计人员专门在宇航服背后设计了一个弹簧装置，以便在关键时刻助宇航员一臂之力。“阿波罗”飞船的宇航员穿着的宇航服上没有类似装置，因为同行的是两个人，可以互相帮助。毕竟，两个人同时仰面摔倒在月面上的可能性不大。
苏联的登月飞行分许多个步骤。首先由三级N1运载火箭把向月球飞行的组合体送入低地轨道。该组合体有6个舱，头部是登月型“联盟”号飞船，两名机组人员要在这里度过大部分飞行时间。“联盟”号飞船的上部是一个反推姿控操纵舱。逃逸塔火箭不是像通常那样直接安装在“联盟”号上部，而是装在姿控操纵舱的上部，以便在紧急中断发射时与火箭脱开。
与所有“联盟”号飞船一样，登月型“联盟”号也是在钟形下降再入舱(即返回舱)的上部装一个球状轨道座舱。但返回舱下面的仪器和推进装置由一个更大的服务舱取代。服务舱内的推进装置使用偏二甲肼/四氧化二氮自燃推进剂，用于操纵登月舱脱离后的登月型“联盟”号飞船，并为其脱离环月轨道返回地球提供动力。
服务舱下面是一级半的小型登月舱。与美国所用的两级登月舱一样，这个登月舱也使用可贮推进剂。组合体的其余部分是两个使用液氧/煤油推进剂的火箭级，位于登月舱的下面。一旦组合体进入地球轨道并完成向环月轨道飞行前的机动，反推控制舱就将被抛掉。
进入地球轨道之后，宇航员要使装在登月舱下面的两级火箭中的第一级发动机点火工作。在脱离地球轨道、进入地一月过渡轨道后，该级被抛掉，第二级（称做D组级）则仍然与登月组合体连在一起。D组级用于地一月过渡轨道的中段修正，并通过制动使组合体进入一条约113千米高的圆形环月轨道（与“阿波罗”飞船所用的初始轨道大体相同）。D组级还要把登月舱和登月型“联盟”号飞船送向一条16.1千米高的轨道，然后再进一步把登月舱送到离月球表面2.4千米的地方。
苏联的登月舱不大，是由一个改进型“联盟”号飞船轨道舱改装而成的。指令长进出登月舱时要穿戴宇航服，并在登月型“联盟”号飞船与该舱之间完成一次太空行走。这两艘飞船虽然对接在一起，但两者之间没有气密过渡通道。苏联人竟敢在离月球表面仅2.4千米的高度上飞行，这不能不使人们对其制导与导航技术的发达程度产生疑问。美国为“阿波罗”登月计划而开发的制导与导航计算机技术当时曾大大促进了美国微型化技术的发展。一般认为，不管在当时还是在今天，美国在这一领域都远远领先于苏联。登月舱将同D组级一起与登月型“联盟”号分离。
在把登月舱送到离月面约2.4千米后，D组级便完成其使命，并被抛掉，而后坠毁在月球上。在此之后，登月舱将利用自身的燃料无控地下降到610米的高度，以后便由指令长和自动驾驶仪控制飞行。指令长在确定如何着陆时只有一个电视屏幕和一个很小的前视孔可以利用。尽管在接触地面时如遇很深的环形山或巨石，指令长可以中断着陆或超越自动驾驶仪而改用手控，但他到底能对着陆舱施加多少控制却并不清楚。
登月舱有3台相同的发动机，用于下降和上升飞行。登月舱的运行时间为72小时，其中有48小时是在月球表面工作。苏联一直把舱外活动限制在9小时以内，因此，苏联登月宇航员的月球行走时间几乎可以肯定是限制在3小时以内。登月舱后舱门处的出口很窄小，以至于宇航员在出舱后要用力把他的救生背包拉出来。背好背包后，他要走下一个舷梯，踏上月球表面。此后便是升旗、布放科学载荷、采集月球表面样品……与此同时，飞行工程师仍在轨道上飞行。
从月球上起飞可能会十分壮观。登月舱下降用的贮箱和着陆腿部件上配备有几台推力向下的固体火箭，这样可以减小发动机羽烟对底部结构的反向压力，保证在紧急中断和从月球上起飞时底部结构能可靠地同飞行器的上部组件分离。一旦上升级重新同“联盟”号对接、指令长通过舱外活动返回“联盟”号飞船，登月舱就可以在进入月一地过渡轨道之前被抛掉。在再入之前，轨道舱和服务舱推进装置将分离，只留下钟形返回舱。在以中等过载进行大气层内跳跃式飞行后，返回舱将在哈萨克着陆。
1966年，苏联不载人飞船“月球”9号首次在月面实现软着陆。同年底，“月球”10号探测器进行了首次不载人环月飞行，并在太空向莫斯科发回了《国际歌》的乐曲。
1968年，苏联发射了第一艘载有生命的环月飞船，飞船上的数只乌龟在完成绕月飞行后，安全返回地面。
苏联取得的成就引起了美国的高度重视。1968年，美国人加快了实施登月计划的步伐。这一年11月，“阿波罗”7号在地球轨道上验证了“阿波罗”飞船指令舱与服务舱的功能。接着，在12月，“阿波罗”8号飞船成为了第一艘载人绕月飞行的飞船。这表明美国在载人登月竞赛中已领先苏联一步。但当时苏联首脑勃列日涅夫并不甘心失败，他要求米申赶在美国之前把苏联宇航员送上月球。要实现这一目标，关键是运载火箭，那么N1运载火箭研制工作进展得如何呢？
早在加加林上天之前，科罗廖夫手下的设计部门就在进行一种巨型火箭的论证。1962年这一初步研究工作完成后，即转入N1火箭研制的技术准备工作。1964年，苏联政府决定要赶在美国之前率先将宇航员送上月球。为完成这项任务，1962~1966年，N1方案几经修改，有效载荷质量从最初的50吨增加到近98吨，第一级发动机的数量也从26台增加到30台。
N1火箭内装有一个故障安全系统，控制各组中的每台发动机。如果第一级有4台发动机发生故障，火箭仍能正常运行；同样，即使第二级有2台发动机或第三级有1台发动机不能运转，火箭也仍能到达低地轨道。
1969年1月中旬，N1火箭被运往发射台，有效载荷舱（即飞船）安装在火箭顶部。按计划，飞船将被送入低地轨道，然后飞经月球再返回地面。
发射准备工作持续了28天。首次发射预定在2月20日进行。由于气候条件恶劣，发射推迟了24个小时。2月21日12时18分7秒，N1火箭飞向蓝天。最初的儿秒钟一切正常，但当火箭离开发射塔时，故障安全系统出了故障，一级的第12和第24号发动机突然关机。不过因为其他发动机能够补偿这两台发动机关机造成的推力损失，飞行仍能正常进行。起飞65秒后，由于火箭高速飞行产生了巨大的震颤，一台发动机液氧管破裂，而故障安全系统又未能及时使其关机，造成火箭起火爆炸。火箭残骸落在距发射台大约30千米处，有效载荷舱则在距发射中心约20千米处着陆。
在进行了一些改进后，苏联决定在地球轨道上用全部组件进行一次试飞。这次试飞类似于“阿波罗”9号的试验飞行，其步骤如下：先发射一艘三人“联盟”号飞船，然后与由第二枚N1火箭送入轨道的不载人登月组合体会合。会合后，“联盟”号将与姿态操纵舱对接，两名试飞机组人员通过舱外活动登上登月型“联盟”号飞船(这一舱外转移过程已在同年1月两艘“联盟”号飞船联合飞行时进行了验证)，另一名宇航员则乘“联盟”号单独返回地面。
1969年7月3日23时18分32秒，N1火箭点火。火箭还未离开发射台，为主发动机供应推进剂的一台液氧涡轮泵就解体了。流出的氧和碎钢片落到火箭底部的火焰上，造成了一连串的爆炸。由于第一级30台发动机推力不对称，火箭开始倾斜。在这种情况下，箭载计算机关闭了剩下的第一级燃烧室，高达103米的火箭倒在发射台上。2000多吨高能燃料把一号发射台炸得粉碎。现在仍可以从卫星拍摄下的图片上看到当年爆炸留下的痕迹。
这次事故实际上已宣告了苏联登月计划的破产。此后，苏联在1971年6月和1972年11月又对其庞大的N1火箭进行了两次试飞，均以失败告终。在1971年6月的试飞中，火箭在起飞后数秒便发生滚动失控。箭载计算机随即关闭发动机，火箭箭体再次倒在发射台上，把在1969年试飞时曾遭到严重破坏的第二个发射台及塔吊全部炸毁。
1972年进行的最后一次试飞几乎持续到了一级关机。当时火箭已开始级间分离，6台内侧一级发动机已开始关机。就在这时，火箭箭体出现了纵向耦合振动。在此之前，美苏的运载器都不止一次地遇到过这一问题。箭体剧烈的振荡造成一条推进剂输送管路破裂，紧接着便是爆炸、起火。起飞后第107秒，计算机关掉了仍在燃烧的24台外侧发动机。当靶场安全人员向火箭发出自毁指令时,，火箭已上升到40千米的高空。
有人认为，N1登月火箭尺寸过大和过于复杂是苏联登月计划遭受挫折的主要原因。这种火箭高103米，底部直径达17.1米。加注燃料后重2788吨，飞船部分长43米。美国的“土星”5号火箭虽然比它高约10米，但第一级直径却只有10米。N1的第一级需要30台发动机以产生飞往月球所需的巨大推力，而“土星”5号的第一级只有5台F1发动机，可产生的推力为33350千牛。两者的区别在于“土星”5号的上面各级均用液氢做燃料，而苏联直到将近20年后才在“能源”号巨型运载火箭上使用了能量较高的液氢。
N1火箭在对第一级发动机及其与箭体结构相互作用的控制上有缺陷。此外，用于隔离和关闭故障发动机的安全系统对故障的反应速度十分缓慢，无法对正在出现的故障加以识别。这些缺点曾导致一级发动机在试车台上发生爆炸。
实际上，还有两枚N1火箭在拜科努尔发射中心进行了装配并安排了发射日程，可最终未能派上用场。四连败使苏联人终于痛下决心，取消了NI计划。
当阿姆斯特朗迈出登月舱，进行历史性的月面行走时，苏联的一些科学家和宇航员也聚在一起观看从特殊渠道接收到的电视转播。30年后，曾长期担任苏联火箭之父科罗廖夫助手的契托克说：“作为同行，我们为他们完美的工作感到高兴，但另一方面，我们也感到很失望。为什么走出登月舱的不是我们而是他们？这种滋味实在难受。”
当时的苏联电视台没有直播阿姆斯特朗登月，只是在《真理报》上刊登了一条简短的消息。苏联人当时解释说，他们之所以没有第一个登上月球是因为他们从来没打算去那儿。30年后，科罗廖夫的接班人、1966~1974年领导了苏联登月计划的米申说，他已记不清美国登月的日子，但仍能感觉到失败的打击。他承认，苏联人犯了错误。
米申说：“这是一场不公平的竞争。当时美国比我们富裕多了，特别是当时苏联的国力由于与德国法西斯的战争和军备竞赛而被削弱了很多。登月竞赛一开始，我们就知道，我们不可能赢。”火箭技术人员则认为，苏联没能找到一种把宇航员从环月轨道送到月球表面并返回地面的方法，离把人送上月球还差很远。他们本打算把人送上环月轨道，但1968年12月美国的“阿波罗”8号飞船率先实现了环月飞行。
第一个有可能登上月球的苏联宇航员列昂诺夫至今仍对未能登上月球而非常难过。他说：“有人说我们的失败是由于没有钱，可完全不是那么一回事。我们有钱，可我们没有把这些钱用到适当的地方。”
列昂诺夫还认为，1966年科罗廖夫去世对苏联登月计划是致命的一击。他说：“我们有飞向月球的所有东西。我们有火箭、有飞船，人员也训练好了，但却没有了科罗廖夫。”不过他也同意即使科罗廖夫在世，苏联也不一定能首先登上月球这种说法。另一名当时准备飞向月球的苏联宇航员说得更明确：“苏联人当时不可能登上月球，但可能会进行载人绕月飞行，可惜的是什么也没发生，这是个永久的遗憾。”
此外1961年7月初苏美两国首脑在维也纳举行峰会。为这次会议肯尼迪提出了和苏联联合载人登月合作项目。本来有机会美苏合作登月的。但苏联采取了较为冷淡的态度，自苏联“卫星一号”上天以后，赫鲁晓夫一直用一种复杂而又谨慎的态度在审视苏联的外空发展模式。一方面，赫鲁晓夫极其热衷于用苏联的外空成就来证明苏联的国家实力并借此削弱美国的影响力。另一方面赫鲁晓夫又为苏联外强中干的外空宣传手段心虚不已，在肯尼迪发出与苏联登月合作的邀请时，赫鲁晓夫告诉他儿子：“如果我们与美国人合作，我们就没有秘密可言了……不合作的话，至少他们会认为我们现在很强大，我们有足够数量的导弹。”
