《水浒传》中，梁山好汉打退了朝廷几次进攻，然后接受朝廷招安，先征辽国、后征方腊，在征辽之时，没有什么战损，但是在征方腊的时候，却损失了大量的好汉！损兵折将，只有二十七人活下来，可谓十去其八，那么梁山好汉在前期所向披靡，为什么后期征方腊时损兵折将？
其实，梁山征方腊损兵折将的原因是多方面的。
首先，梁山的首席军医缺席了
征方腊前，朝廷要走了神医安道全、玉臂将金大坚、圣手书生萧让和铁叫子乐和。
金大坚（印章雕刻家）、萧让（书法家和文员）和乐和（音乐家）也就算了，可安道全是梁山的首席军医，他的离去导致梁山救治伤员和病患将领的水平大降。
其结果是，梁山将领重伤后得不到有效救治，大量减员，比如：
打宣州时，操刀鬼曹正、活闪婆王定六被毒药箭射中，虽被救回寨中，但还是毒发身死；打歙州时，中箭虎丁得孙在山路草中被毒蛇咬了脚，毒气入腹而死；打杭州时，金枪手徐宁项上中箭，被大刀关胜救回营寨，但最后还是伤重而亡；最后一仗，打清溪县，催命判官李立、 金钱豹子汤隆、铁胳膊蔡福，各带重伤，医治不痊，身死。
此外，由于水土不服和征战劳累，豹子头林冲、青面兽杨志、船火儿张横、没遮拦穆弘、病关索杨雄、毛头星孔明、旱地忽律朱贵、笑面虎朱富、白日鼠白胜、鼓上蚤时迁等10员将领先后染病，在安道全不在的情况下，这些将领都患病身亡。
其次，梁山的法术大师也不在
出征前，法术大师入云龙公孙胜找老师罗真人进修去了，导致梁山法术攻击能力大降，神机军师朱武和混世魔王樊瑞这两个人的法术难当大任，无法抵敌方腊方的法术高手。
攻打睦州时，矮脚虎王英与方腊手下的郑彪厮杀，郑彪用法术变出一个金甲天神。王英大惊，被郑彪一枪戳于马下。一丈青扈三娘上前报仇，被郑彪用镀金铜砖打死；睦州城外混战时，行者武松舞双戒刀直取郑彪，郑彪的师父——方腊的天师包道乙祭起玄元混天剑来，从空飞下，斩断武松左臂。（王英、扈三娘也就算了，武松残废，让梁山损失了一个战神级的高手。）
第三，梁山好汉深入陌生地区作战，因人生地不熟出现大量伤亡
方腊在南方，梁山好汉大多是北方人，他们对南方的气候，地理、民风都不熟悉，导致很多无谓的伤亡。
一个典型的例子就是，梁山很多人都是旱鸭子，光落水淹死的将领就有好几位，比如：
打昆山时，独火星孔亮落水而死；打常熟时，金眼彪施恩落水而死；打杭州时，通臂猿侯健与金毛犬段景住在城外乘船，落海而死。
侯健与段景住之死特别值得一提，这次出海，梁山军是临时招募的水手和船只，梁山虽然派出了精通水性的阮小七，但他对当地的水文，气候，水路都不熟，而且梁山军的群众基础也不好，一出事，水手都跑了，连仗都没打，就几乎全军覆没。
除了淹死将领，对作战环境的不熟悉，还造成梁山高层和将领在排兵布阵时屡屡出现失误，不合理的分兵，行军途中迷路，不熟悉对方的城防体系冒进等等多次出现，导致大量伤亡。比如：
善于水性的浪里白条张顺死于杭州水门（涌金门）之下；善于山林捕猎的两头蛇解珍和双尾蝎解宝死于乌龙岭探山路上；赤发鬼刘唐死在杭州城的闸板之下等。
其中，刘唐之死可以说是不了解敌情，又侦察不利的典型案例，这些都是以前在北方作战没发生过的事情。
而让人不解的是，梁山上不是没有南方人，张横、张顺、李俊、穆宏等人都是南方人，其中白面郎君郑天寿还是苏州人。按理说，梁山在进军之前应该找郑天寿问问当地情况，最好还应该派他去侦察一下，可梁山高层似乎什么也没做。
第四，梁山高层在指挥上出现严重失误
梁山有智多星吴用和神机军师朱武两个谋士，但这两人的水平极不稳定，属于薛定谔式发挥。
在破童贯，破高俅时，两人发挥可谓奇才；在打辽国，征田虎，征王庆时，两人发挥中规中矩；可在征方腊时，这两人完全没发挥出应有的作用，特别是战争的前段和中段，这两人就跟消失了一样，结果导致宋江和卢俊义不仅时常中埋伏，而且每一仗都是杀敌一千自损八百的硬刚，在杭州、睦州、独松关、乌龙岭、昱岭关等地都损兵折将。
比如：卢俊义军在昱岭关被方腊将领小养由基庞万春埋伏，一下就被射死（九纹龙）史进、（拼命三郎）石秀、（跳涧虎）陈达、（白花蛇）杨春、（打虎将）李忠、（病大虫）薛永六员将领。
此外，宋江和卢俊义对比之前也似乎智商下降，时常轻率冒进，造成损失。
比如在独松关，卢先锋为见山势岭峻，又知道对方有增援，却还指派欧鹏、邓飞、李忠、周通四个本领一般的将领上山探路，结果遭到敌将厉天闰的突袭，厉天闰引兵冲下关来，首先一刀，斩了周通，李忠带伤走了。
要不是救援及时，欧鹏、邓飞、李忠都要阵亡，而这一仗还间接导致双枪将董平和没羽箭张清死亡。
第五，梁山的整个管理系统明显出了问题
在征方腊之前，梁山不是没有遇到过厉害的敌人，比如辽国的那一大堆姓耶律的将领，都是能和梁山五虎将硬刚的水平，可那时梁山都没有人员损失，其中主要原因，就是梁山会让己方厉害的将领对敌对方的猛将。
可征方腊时，梁山的管理系统似乎乱了套，各种本领低微的将领到处跑，遇到敌方猛将也是不讲策略地硬刚，成了经常性地送人头，比如：
（青眼虎）李云、（石将军）石勇对阵方腊猛将王尚书，结果王尚书枪起马到，早把李云踏倒，战了数合，得便处把石勇一枪结果了；同样的事情还有锦毛虎燕顺、火眼狻猊邓飞等去对阵方腊军中的武力值天花板石宝，结果邓飞被石宝使用劈风刀砍杀，燕顺被石宝使用流星锤击杀。
除了低级将领不听话，梁山的高级将领也组织纪律涣散，高级将领擅自行动，盲目出击，然后稀里糊涂地阵亡的情况比比皆是。
比如在独松关：这一仗打得莫名其妙，董平有伤，还偷偷去挑战，还是步战，这就是找死，而且，不仅自己找死，还拉上了张清。
没羽箭张清在水浒里是个BUG般的存在，没归顺梁山时，一人能飞石连打15员梁山猛将，他要是活着，征方腊肯定会顺利得多。
类似的情况还有，黑旋风李逵、丧门神鲍旭、八臂哪吒项充、飞天大圣李衮“风魔杀人四人组”的出击，圣水将单廷珪、神火将魏定国为了争功进城等等，其结果大都是送人头。
第六，不能否认，方腊手下的武将，确实强于其他三个势力，普通士兵斗志也比较顽强，所以不少梁山好汉被敌将杀死，或死于与敌方士兵混战之中。
比如，正面硬刚而死的梁山将领有如下几位：
霹雳火秦明：在征方腊接近尾声的清溪县之战时，秦明与方腊之侄方杰大战，因躲避暗器，被分散了注意力，方杰趁机一戟将秦明杀死。
急先锋索超：攻打杭州城时，索超与敌帅石宝交战，急先锋索超平生性急，挥起大斧，也不打话，飞奔出来，便斗石宝。两马相交，二将猛战，打了才几个回合，石宝诈败逃走，索超去追被石宝一流星锤打落马下死于非命。
插翅虎雷横：攻打德清县时，在南门外与护国大将军司行方交锋，斗了三十回合被司行方砍于马下。
丑郡马宣赞：苏州之战时，宣赞与守将郭世广鏖战，在饮马桥下同归于尽。
百胜将韩滔：攻打常州时，韩滔与守将金节交战，却被高可立放箭射中面颊，负伤落马。张近仁抢上，一枪刺中韩滔咽喉，将韩滔刺死。
天目将彭玘：攻打常州时，他为给韩滔报仇，迎战高可立，却被张近仁一枪刺死。
摩云金翅欧鹏：攻打歙州时，欧鹏与庞万春交战。庞万春败走。欧鹏为显头功，纵马追赶。他不知庞万春会射连珠箭，虽接下第一枝箭，却被第二枝箭射死。
小温侯吕方：攻打乌龙岭时，吕方与白钦厮杀，两人在马上厮相揪住，连人和马都滚下岭去。这两将做一处颠死在那岭下。
险道神郁保：攻打清溪县时，被杜微用飞刀杀死。
母夜叉孙二娘：攻打清溪县时，被杜微用飞刀杀死。
短命二郎阮小五：攻打清溪县时，被方腊的丞相娄敏中杀死。（这个死的最莫名其妙，阮小五是诈降，娄敏中还是文官，按理说应该是娄敏中猝不及防被杀才是，可最后阮小五反而被杀了。）
死于混战乱军之中的将领有以下几位：
赛仁贵郭盛：攻打乌龙岭时，被从岭上飞下来的一块大石头连人带马打死在岭边。
菜园子张青：攻打歙州时，死于乱军之中。
云里金刚宋万：攻打润州时，乱军中被箭射死，马踏身亡。
没面目焦挺：攻打润州时，乱军中被箭射死，马踏身亡。
九尾龟陶宗旺：攻打润州时，乱军中被箭射死，马踏身亡。
井木犴郝思文：打杭州时，被俘后被杀。
花项虎龚旺：攻打德清县时，与方腊手下黄爱作战，赶过溪来，连人和马，陷在溪中，被乱枪戳死。
出林龙邹渊：攻打德清县时，马军中踏杀。
摸着天杜迁：攻打德清县时，马军中踏杀。
立地太岁阮小二：攻打乌龙岭时，阮小二和玉幡竿孟康，在船上迎敌。方腊水军放下火排冲入梁山水军战阵，阮小二不敌，急下水逃生，可被敌船赶上，一挠钩搭住。阮小二心慌，怕吃他拿去受辱，扯出腰刀自刎而亡。孟康见不是头，急要下水时，火排上火炮齐发。一炮正打中孟康头盔，透顶打做肉泥。
玉幡竿孟康：同上。
因此，梁山好汉征方腊时损兵折将，既有主观原因，如死于乱军之中、被冷箭射杀、被擒后处死，作者刻意发盒饭导致落水、患病、被毒蛇咬死等。
同时也有客观原因，比如敌人实力不弱、攻坚战带来的伤亡、梁山失去地利、将士冒进与指挥失误等。
