刘备的五虎上将在那个群星璀璨的时代熠熠生辉，他们的存在使读者对三国流连忘返，他们的离去也让人悲叹交加。那么他们的结局都是怎样的呢，谁的下场又是最让人感到惋惜的呢？

关羽是五虎将中第一个离世的，公元二一九年关羽发动了襄樊之战，他擒于禁斩庞德围困樊城水淹七军，一时间让曹魏上下大为震动。然而孤军奋战的荆州军并没有坚持到最后，前有徐晃连克九寨迅速逼近，后有吕蒙白衣渡江偷袭荆州，再加上内部出现的叛乱，关羽最终败走麦城，公元220年关羽在临沮遭到活捉随后被杀。

张飞是五虎将中是第二个离世的，关羽阵亡的消息传到成都后，气愤的刘备决意要举国伐吴，随即命令张飞从阆中起兵。但张飞在出兵前部体恤下属，经常因为一点小错就打骂军士，以至于张飞和属下的关系非常不好。公元二二一年，范江和张达因为被鞭打而怀恨在心，趁着张飞睡觉的时候将其杀害，首级被送往东吴。

第三个离世的是黄忠，黄忠虽然在加入刘备集团的时候年岁已过花甲，但他在入川之战和汉中之战以及随后的伐吴之战中立下不少战功。公元二二一年，黄忠在伐吴之战中遇到杀害关羽的仇人潘璋，因急于报仇而误入埋伏，被乱箭射中导致流血过多而亡。

第四个离世的是马超，马超在帮助刘备夺下成都后，随后便帮助魏延镇守汉中。马超因有心结未能解开，灭族之仇未能得报而导致重疾缠身。公元二二二年，马超最终因为病重而亡。

最后一位离世的是赵云，赵云一直活到了北伐时期，即便是在暮年之际，仍能在战场上冲锋陷阵。公元二二九年，赵云离世于家中，是五虎将中唯一一位寿终正寝的将军。