一、3,4-二甲氧基苯乙胺的基本属性
3,4-二甲氧基苯乙胺(3,4-Dimethoxyphenylethylamine,简称3,4-DMPEA),是一种有机化合物,属于苯乙胺类结构的化合物。它由苯乙胺结构单元和两个甲氧基(-OCH₃)基团取代的苯环组成,分别位于苯环的3和4位。
3,4-二甲氧基苯乙胺名称
中文名: 3,4-二甲氧基苯乙胺
英文名: 3,4-dimethoxyphenylethylamine
中文别名: 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 | 2-(3,4-二甲氧基)乙胺 | 高藜芦基胺 | 高藜芦胺
CAS号: 120-20-7
3,4-二甲氧基苯乙胺物理化学性质
密度: 1.0±0.1 g/cm3
沸点: 324.1±0.0 °C at 760 mmHg
熔点: 12-15 °C
分子式: C10H15NO2
分子量: 181.232
闪点: 132.8±30.4 °C
精确质量: 181.110275
PSA: 44.48000
LogP: 1.20
外观性状: 无色透明液体
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率: 1.518
储存条件: 冷冻
水溶解性: 易溶解
二、3,4-二甲氧基苯乙胺的主要用途
3,4-二甲氧基苯乙胺在多种领域中都有应用,尤其是在化学合成和药物研究方面。其主要用途包括以下几个方面:
1. **药物中间体**
3,4-二甲氧基苯乙胺作为一个重要的药物合成中间体,广泛用于合成具有生物活性的化合物。例如,它可作为某些精神药物和神经递质的前体,尤其是在合成精神活性物质如类致幻剂时具有重要作用。
2. **生物活性研究**
由于其与苯乙胺类物质的结构相似,3,4-二甲氧基苯乙胺在神经生物学和药理学研究中也起着重要作用。它的结构使得它具有某些神经递质的调节作用,且可能对中枢神经系统产生影响。
3. **合成化学**
在有机合成化学中,3,4-二甲氧基苯乙胺作为一个关键中间体,广泛用于合成其他含有苯乙胺结构的化合物,尤其是在合成药物、催化剂和功能材料方面。由于它的甲氧基取代基,它在一些反应中表现出特定的反应性和选择性。
4. **化学分析**
3,4-二甲氧基苯乙胺有时用于分析化学实验中,作为标准物质或标记化学品,用于对比和研究其他相似化合物的性质。
三、3,4-二甲氧基苯乙胺的合成路线
3,4-二甲氧基苯乙胺的合成方法主要包括苯乙胺的甲基化和二甲氧基化反应。以下是常见的合成路线:
1. **从3,4-二甲氧基苯乙烯合成**
一种常见的合成方法是从3,4-二甲氧基苯乙烯(即2,3-二甲氧基苯乙烯)的还原反应开始。首先,3,4-二甲氧基苯乙烯通过氢化还原反应还原为3,4-二甲氧基苯乙胺。这一反应通常在催化剂如氢气和铂或钯催化下进行。
2. **从3,4-二甲氧基苯合成**
另一种方法是通过苯乙胺(C₆H₅CH₂NH₂)与3,4-二甲氧基苯(即2,3-二甲氧基苯)的反应。在某些催化剂存在下,苯乙胺与3,4-二甲氧基苯反应生成3,4-二甲氧基苯乙胺。反应过程中,通常需要在较高的温度下进行,并且催化剂可选用氢化铝锂(LiAlH₄)或类似还原剂。
3. **甲氧基化反应**
另一种合成路线是通过苯乙胺的甲氧基化反应。在此过程中,苯乙胺与甲氧基源(例如甲氧基氯或甲醇)反应,在苯乙胺的苯环上引入两个甲氧基(-OCH₃)取代基,最终得到3,4-二甲氧基苯乙胺。
四、使用注意事项
3,4-二甲氧基苯乙胺在使用过程中,特别是在实验室或工业化学合成中,需特别注意以下事项:
1. **毒性与安全性**
3,4-二甲氧基苯乙胺具有一定的毒性,尤其是通过吸入、皮肤接触或摄入时可能会产生不良反应。过量接触可能导致头晕、恶心、呕吐、皮肤或眼睛刺激等症状。因此,在操作时应佩戴适当的防护设备,如手套、防护眼镜和防毒面具。
2. **化学反应性**
3,4-二甲氧基苯乙胺在反应过程中可能与强氧化剂、酸或碱发生反应,产生有害副产物或引发危险。因此,使用时应避免与这些化学品接触,并确保在通风良好的环境下操作。
3. **环境保护**
在使用过程中,3,4-二甲氧基苯乙胺对水生生物和生态环境可能产生危害,因此应遵守环保规定,妥善处理废弃物。避免将其直接排放到环境中。
五、3,4-二甲氧基苯乙胺的运输与存储
1. **运输要求**
3,4-二甲氧基苯乙胺属于易燃化学品,运输时需要遵守危险化学品运输相关规定。包装应选择密封、防漏的容器,并标明危险品标签。在运输过程中,应避免与水、氧化剂、强酸或强碱等物质接触,并远离火源和热源。
2. **存储要求**
3,4-二甲氧基苯乙胺应存储在阴凉、干燥、通风良好的仓库中,避免阳光直射。容器应密封完好,防止泄漏。储存温度应在常温范围内,避免高温或极低温度对其稳定性的影响。
3. **泄漏应急处理**
在存储或使用过程中,如发生泄漏,必须立即采取措施进行处理。泄漏区域应迅速清理并通风,泄漏的液体应用吸附材料(如沙土、活性炭)吸附后妥善处理。
六、总结
3,4-二甲氧基苯乙胺是一种重要的有机化合物,广泛应用于药物合成、化学合成及生物研究中。其合成方法多样,涉及还原反应和甲氧基化等步骤。在使用过程中,需要注意其毒性与化学反应性,并采取适当的安全防护措施。合理的运输和存储条件对于确保其稳定性和安全性至关重要。通过科学的管理和使用,3,4-二甲氧基苯乙胺可以为有机合成和生物医药领域带来重要贡献。