9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯概述
一、基本属性
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯名称
中文名: 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
英文名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
中文别名: 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | 9-芴甲基琥珀酰亚氨基碳酸酯 | 芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺 | 9-芴甲 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺
CAS号: 82911-69-1
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯物理化学性质
密度: 1.4±0.1 g/cm3
沸点: 494.3±38.0 °C at 760 mmHg
熔点: 150-153 °C(lit.)
分子式: C19H15NO5
分子量: 337.33
闪点: 252.7±26.8 °C
精确质量: 337.095032
PSA: 72.91000
LogP: 2.32
外观性状: 白色至灰白色粉末
蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率: 1.662
储存条件
2-8°C冷藏、密闭、干燥处、惰性气体的环境中
稳定性
按规定使用和贮存的不会分解,避酸、潮湿
水溶解性 可溶于:二氯甲烷
二、主要用途
1. **保护基团**:FMOC-SC常用于氨基酸的保护反应,作为一个有效的氨基保护基团。它可以有效地保护氨基,便于后续的化学反应。
2. **合成中间体**:在有机合成中,FMOC-SC可作为合成多肽或其他生物活性分子的中间体,提高反应的选择性和产率。
3. **药物开发**:在制药工业中,FMOC-SC被广泛应用于新药的合成过程中,特别是针对多肽类药物的研究与开发。
4. **荧光标记**:由于其独特的荧光性质,FMOC-SC也可用作生物成像中的荧光探针。
非常高效的选择性试剂,用于羟基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制备;用于糖肽类合成
三、合成路线
FMOC-SC的合成通常包括以下几个步骤:
1. **前体的准备**:
- 通过反应合成9-芴甲基氨基酸,其次与琥珀酰亚胺反应生成N-琥珀酰亚胺羧酸。
2. **酯化反应**:
- 将上述中间体与碳酸酯反应,进行酯化反应得到9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯。
3. **纯化**:
- 反应后,通过柱层析等方法对产物进行纯化,以获得高纯度的FMOC-SC。
四、使用注意事项
1. **安全防护**:操作FMOC-SC时,应佩戴手套、护目镜和实验服,以避免皮肤接触和吸入。
2. **刺激性**:FMOC-SC可能对皮肤和眼睛造成刺激,因此在通风良好的环境中操作,并尽量减少暴露。
3. **处理废物**:FMOC-SC及其反应产生的废物应根据当地法规进行处理,不得随意排放,以防环境污染。
4. **反应条件**:在合成和反应过程中,应严格控制温度和pH,以提高反应的选择性和产率。
五、运输与存储
1. **运输**:
- FMOC-SC应在密闭容器中运输,确保容器标记清晰,避免与水源和强氧化剂接触。
- 在运输过程中,应轻拿轻放,防止剧烈震动和撞击引起破损。
2. **存储**:
- FMOC-SC应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,避光保存,以延长其有效期。
- 储存容器应密封良好,定期检查以确保没有泄漏现象,避免潮湿环境对其稳定性的影响。
结论
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯是一种功能强大的有机化合物,在有机合成和生物技术领域具有广泛的应用潜力。了解其基本属性、用途、合成路线以及使用和存储注意事项,对于科研人员和工程师在实际应用中安全高效地使用该化合物至关重要。同时,对其相关风险的认识和妥善处理,将保障实验室和生产环境的安全。