从2019年10月9号上任，到2024年5月份离开米兰，皮奥利几乎在米兰执教了完整的5个赛季。除了首个赛季排名联赛第6，没有获得欧冠资格之外，之后的4个赛季，皮奥利每年都率领米兰至少获得前四名，包括两次亚军，并赢得2021/22赛季的冠军，稳定性上十分可靠。

欧冠方面，皮奥利率队参加了3届比赛，虽然没有率队赢得冠军，但留下了一些难忘的瞬间。尤其是米兰在2013/14赛季至2019/20赛季期间，连续7年无缘联赛前四，进而无法参加欧冠，是皮奥利的到来改变了这一局面，他和马尔蒂尼等高管一起将米兰这台老爷车扶上了正轨。

一起来盘点一下皮奥利的高光时刻，看看丰塞卡能不能比他的前任做得更好，率领米兰实现新的突破，现在他面临的挑战要更多一些。

这是米兰时隔多年后，重返欧冠的首场比赛。

开场9分钟托莫里就送上乌龙球，回到英超他十分激动，从侧面讲也是托莫里冒失的一个缩影；上半场结束前，雷比奇和迪亚斯连入两球，一度将比分逆转，但是下半场萨拉赫与亨德森的进球将比赛的悬念终结，米兰败走安菲尔德。

从这场比赛来看，皮奥利勇气可嘉，一点也不畏首畏尾，一度掌握主动权寻求突破的空间。

虽然没有拿到积分，但是小伙子们在场上展现出了顽强的拼搏精神，尤为让人动容。这支利物浦的实力强大，次回合回到米兰主场同样2-1胜出，托莫里将功补过打入一球，但是萨拉赫以及奥里吉的进球逆转比赛，那时候的锦鲤还不像今天这般颓废，可以说是精神小伙。

最终利物浦小组赛6战全胜，并打进了当赛季的决赛，只是输给了安切洛蒂执教的皇马，差点追上米兰的7座欧冠。

这是米兰当赛季欧冠的唯一一场胜仗，本场比赛之前，米兰的欧冠进程并不顺利，前三轮全部输球，帮助同组对手疯狂刷分，直到第4轮主场1-1战平波尔图，皮奥利才率队拿到首个积分。

第87分钟，替补上场的梅西亚斯头球绝杀，帮助红黑军团拿下胜利，就如同他本人的经历一般励志。马竞小组第2出线，一直到1/4决赛被曼城淘汰，米兰则是小组垫底出局，7年之后的欧冠初体验，拥有7座奖杯的红黑军团，算是交了学费。

不过在联赛方面，米兰力压隔壁2分赢得冠军，对第4名尤文的优势达到了16分。丰塞卡今年要是能甩开莫塔的球队两位数的分数，联赛冠军基本没跑了。

带着意甲冠军的光环，米兰开启了欧冠之旅。不过前4轮米兰踢得不顺，仅有3-1萨格勒布迪纳摩一场胜利，背靠背主客场被切尔西双杀，并且一球没进。即便面对新手主教练兰帕德，皮奥利也没有太好的办法，一到了踢强队，他就开启躺平模式。

客场面对同一对手，米兰踢出了精气神，上半场加比亚头球首开纪录，下半场莱奥、吉鲁再进两球，对手还送上乌龙大礼，米兰全取三分，大胜而归。

末轮米兰一鼓作气，同样的比分拿下萨尔茨堡红牛，最终积10分位列小组第二，成功晋级，终于尝到了淘汰赛的滋味。

当时热刺的状态可以说是十分飘忽，对阵米兰之前先是1-0击败了曼城，然后1-4输给了莱斯特城。带着这样的状态，他们来到了圣西罗球场对阵米兰。如今在米兰效力的巴西后卫埃莫森-罗亚尔，当时还在为热刺踢球，他有不少与特奥对位的机会，从对手到队友真是奇妙。

本场比赛，去年夏窗加盟的佳夫奉献了精彩的表现，锁住了热刺的当家中锋凯恩，帮助球队拿下零封。凭借迪亚斯开场7分钟的闪电进球，米兰最终小胜对手，占据主动权，并在次回合的客场之战中延续了极佳的防守水准，0-0战平热刺，总比分1-0淘汰热刺晋级8强。

这两回合米兰的防守可以用极致来形容，基本上没有给热刺机会，可以说是近几年少有的，至少丰塞卡到来之后米兰还没有体现出来这种硬度，也就是德比战的发挥比较接近一些。这可刺激到了米兰球员的神经，之后米兰一鼓作气，淘汰了当赛季的意甲冠军那不勒斯，打进4强，创造了近些年的最佳成绩。

很不走运，米兰在抽签环节就进入了死亡之组，对手是巴黎、多特以及纽卡，注定了本届赛事的难度不会低。前两轮比赛，米兰连续战平纽卡与多特，上一轮更是客场0-3完败大巴黎，难求一胜。欧冠7冠王的面子没了，积分也没了。

带着这样的背景，米兰背靠背迎来了主场对阵巴黎的比赛，隔壁旧将什克里尼亚尔头球破门，莱奥倒钩火速扳平，下半场吉鲁头球致胜，米兰终于拿下小组赛的首场胜利。

本场比赛米兰运气不错，圣西罗的门柱先后两次帮助米兰救险，挡出了登贝莱和李刚仁的射门。再加上姆巴佩脚感不佳，错失了一次单刀，米兰保留了出线的希望。重回米兰的门将多纳鲁马遭遇漫天嘘声，球迷们将印有他头像的钞票扔向球场，以此讽刺他钱多多的虚伪。

中卫托莫里一定对本场比赛印象深刻，他先是在本方禁区内送上关键解围，然后最后阶段的射门击中立柱，遗憾地与进球擦肩而过。纽卡方面乔灵顿上半场爆射帮助球队取得领先，然后是普利西奇扳平，丘库埃泽替补绝杀，他一直很擅长在禁区右侧得分，有时抽射，有时兜射。

这是小组赛的最后一场比赛，也是皮奥利执教米兰踢的最后一场欧冠比赛，能够以胜利收尾，双方也算是好聚好散，体面告别。若干年之后，皮奥利应当能想起来，除了联赛冠军，自己是用一场欧冠的胜利告别了红黑军团。

最终米兰在本小组中与巴黎同积8分，因进球数的劣势排在第3名，没有晋级16强，却队史上首次以小组第3名的成绩参加欧联杯。不过这没能成就米兰的欧联夺冠，在1/4决赛中被罗马淘汰。