20世纪20到40年代的上海滩，是十里洋场，被称为“东方的巴黎”。
崇洋派唱李香兰的“夜来香”，跳百老汇的踢腿舞，吃西餐、喝咖啡、穿西装。当然，更有传统派，听京戏、捧角儿。
但在这些五彩缤纷的背后却是争权夺利，比如，西方各列强在上海租界的争斗，军阀与地头势力的争斗，青洪等帮会之间的争斗，劳资双方的争斗，工商金融界的争斗，以及各政治党派的争斗。
上海就像一个没有游戏规则的各派势力的争斗场，需要一个有威望、有能力、有手段、有实力，能够压得住的人，才能摆平各种矛盾争斗，和平共处，维持繁荣。
承担这个“叫得响、吃得开、摆得平”的角色，就是杜月笙。
他是青洪帮帮主，黑社会老大、最多时的头衔有二百三十多个，涉及几十个行业，最主要的是金融，包括证券信托纺织、面粉等民生领域。连蒋介石也要买他的账。
但杜月笙是个孤儿，在繁荣的十六铺码头卖水果，诨名为“水果月生”，他是怎么做到上海滩“三大亨”之首的？
一、贵人
杜月笙在十六铺码头混了一两年之后，结识了不少人，其中一个是陈世昌，小名福生。
陈世昌早年曾在赌台上套红绿签子（用竹签套红绿线诱骗路人上当的一种赌博玩意儿），因此以“套签子福生”闻名。
他看到杜月笙年轻，又很机灵，就收他为徒。
青帮有三百年以上的历史，要论资排辈。从清初以来，有二十四辈，最后的几辈是元、明、兴、礼、大、通、悟、学……。
袁世凯的大儿子袁克定，次子袁克文，都说是“大”字辈，也“在帮”。陈世昌是“通”字辈，杜月笙便成了“悟”字辈。
杜月笙靠着陈世昌的引荐，进入黄金荣家。
黄金荣是1868年生人，比杜月笙整整大20岁，他当过和尚，也在裱画铺做过学徒，开天花长了一面麻子，人称“麻皮金荣”。
他父亲曾当过苏州衙门里的捕快（捕捉盗匪的）头子。来到上海后，24岁的黄金荣子承父业，进入法租捕房，当见习包探，深得捕房头目石维也的赏识。
黄金荣继而开了一家“聚宝”茶楼，最终步步高升为督察长。1925年他年老“退休”，由法租界巡捕房总巡费维礼聘为“高等顾问”。
以后，黄金荣广收门徒，经营从戏院到浴室等各种财源广进的生意。当时，法租界内的游艺场、戏院，如大世界、共舞台、黄金大戏院等，几乎全是他开设的。
最“发财”的生意，当然是包揽鸦片及其他毒品的运销。
二、赌场
杜月笙好赌，最早发家是靠赌场。
黄金荣的老婆是林桂生，她一生传奇，在上海滩是响当当的女子，女中豪杰！当年的上海滩都把她尊称为“老正娘娘”。
娘娘是上海方言里的一种称呼，那个年代，上海滩有地位、有影响、受人敬重的人常常被尊称为娘娘。
杜月笙在黄金荣府里，第一次立了功，林桂生奖励他，就是让杜月笙到她的赌场里看台子，林桂生给他的钱，很多也是赌了。
杜月笙有两次赌牌九输了闹出了两个大笑话、很难堪的事情。一次是在澡堂子里赌牌九，输光了，连衣服全部当掉了，要找林桂生赎回衣服才能回家。
另一次他和第一个太太沈月英大婚之夜，结果输钱，把沈月英所穿的新衣服全部拿去当铺当了，沈月英躲在被子里不能出来见客。
在当时，赌的花样更是五花八门。高级的有跑马，圈了一大片土地作为“跑马厅”，以后又有跑狗和回力球。变相的赌博和各种交易所。
这些，都是堂而皇之公开的，租界所征的税收，是工部局（租界最高行政机关）的主要收入之一。
赌场有轮盘赌等各种花样，这是表面禁止的，主要由流氓开办或由他们撑腰——名曰“抱台脚”。
杜月笙经营的大赌场，是十里洋场赫赫有名的。
赌博的花样繁多自不必说，据说，进得门去，最好的雪茄、香烟、外国名酒、欧美“大菜”，乃至鸦片，要什么有什么，而且全部免费供应，对于一掷千金的赌客，还备有新式汽车接送。
而赌场旁边，就设有一个也是日夜服务的押店，无论贵重的首饰，大衣乃至西装、内衣，一律收押。
三、鸦片
当时，各地的新旧军阀，都视鸦片为聚敛的重要财源，蒋介石就主要靠“特税”筹集内战军费的。
而不论是舶来的，或由各地土产的，都以上海租界为主要的集散中心。
1924年，江苏督军齐燮元和浙江督军卢永祥，为了抢夺上海地盘而发动的江浙战争（亦称齐卢战争），曾被称为新的“鸦片之战”。可见，鸦片的收入，是多么大的财源。
而黄金荣正是当时包揽一切鸦片销售、运送的一霸。他过着一呼百诺、挥金如土的生活，主要也靠从这上面“日进斗金”。
在江浙战争前，当时的淞沪护军使（上海最高军事首领）何丰林和淞沪警察厅长徐国梁邀集一些富商，集资一千万，组织了一个聚丰贸易公司，名为经营地产，实际是从事鸦片的贩营，为了得到黄金荣在租界的庇护，也算上他一股。
一年之间，营利即达五千万元以上，黄金荣凭空分得了红利二百余万元。而这笔横财，就得力于杜月笙的奔走联络。
论功行赏，黄金荣“酬”给了杜月笙十万元，从此，杜月笙才成了“大亨”，开始有了一点呼唤风云雷雨的本钱了。
大约就在这前后，于1877年出生的张啸林也经常往来于杭州、上海间，押运并代为销售鸦片。
张啸林也由陈世昌介绍，和杜月笙一同出入于黄金荣之门。逐渐形成黄、张、杜“三大亨”的局面。
黄金荣年龄最大，出道最早，早期的影响很大。蒋介石曾拜黄金荣为师。杜月笙年龄最小，在社会上抛头露面最迟。
黄金荣与杜月笙都目不识丁，张啸林较有些文化，字也写得颇像样。但在性格、表现上，张啸林最粗鲁，动辄用粗话骂人。
杜月笙被总统黎元洪的秘书长饶汉祥送对联：“春申门下三千客，小杜城南尺五天”。
最后杜月笙后来居上，青出于蓝，凌驾于黄金荣、张啸林之上，成为“三大亨”之首。
