杨志是宋代名将武侯杨令公杨业之孙，因脸上有块青色胎记，故绰号“青面兽”，除了武功高强外，出身也是名门之后，在书中一直是正面人物的形象出现，但他曾经的黑历史又有多少人看懂！

在第一次出场时，碰到林冲为了纳投名状，打劫了他一箱财物，杨志曾坦白道:“道君因盖万岁山，差一般十个制使，去太湖边搬运花石纲赴京交纳。不想洒家时乖运蹇，押着那花石纲来到黄河里，遭风打翻了船，失陷了花石纲，不能回京赴任，逃去他处避难。如今赦了俺们罪犯。洒家今来收得一担儿钱物，待回东京，去枢密院使用，再理会本身的勾当。”

这段话说明杨志做为宋徽宗派往太湖押送花石纲的特派员之一，没有完成上级交代的任务，在黄河翻了船，丢失了花石纲，于是逃避责任躲了起来，却短时间搞到了一箱财宝，准备回东京打点上司，以便重新回归本职工作。

这箱财物来历非常蹊跷，杨志丢失了皇帝的花石纲，成了逃犯身份，过的是东躲西藏的日子，其本身只是一名下级军官，没有灰色收入，要短时间获得大量的金钱只能走两条途径:

一是走正路，做生意干买卖，这条路似乎不适合杨志，首先他是朝廷的通缉犯，不方便抛头露面，特别是他脸色有块青色胎记，经常与人谈生意，打交道容易暴露自己的行踪，而且杨志从小出身在官宦之家，对于行商之事毫无经验，就算有心做一名商人，只怕亏的裤衩子都没有了。

二是走邪路，做一名独行大盗，这对于武功高强的他可以说是易如反掌，只要洗劫几个大户富商，很快就可以完成原始积累，在古代没有监控和指纹检测技术的便利下,成功率可达99%。

所以杨志必定走了第二条路，抢劫了一箱金银珠宝准备回去贿赂上司，而且自己还留下了一个重要的证据，就是在将财物打点完后，却漏掉了大BOSS高俅，导致想回归体制工作的愿望失败，在身无分文后不得不插标卖刀，问题就出现在这把自留的宝刀上。

身为杨家将的后代，杨令公虽有七子，但活下来子承父业的只有六郎杨延昭一人，所以杨志必定是杨延昭的后人，而杨延昭使用的武器是芦叶枪，乃镔铁打造，枪长一丈三，枪头细长，犹如芦叶。

因此要卖也是卖祖传宝枪，并杨志口中所讲的宝刀，由此推断此宝刀是杨志抢劫得来，并非祖传，才会低价售卖，其实就是挂羊头卖狗肉，只不过是利用杨家的知名度想买个好价钱而已，而真正的芦叶枪早就珍藏起来。

在碰到泼皮牛二的无理取闹，杨志大可以教训一顿即可，二人又没有深仇大恨或夺妻之恨，杨志却因为这点小事将牛二一刀捅死，原著写道“杨志霍地躲过，拿着刀抢入来，一时性起，望牛二颡根上搠个着，扑地倒了。杨志赶入去，把牛二胸脯上又连搠了两刀，血流满地，死在地上”。

可见杨志的心狠手辣，在牛二中刀倒地后，又上前在胸口上补了两刀，深知铲草除根的道理，所以杨志在做独行大盗的这段经历，养成他心狠手辣，杀人如麻的习惯，一时控制不住自己的情绪。

牛二死前都不明白只不过想在街坊邻居面前耍次威风，偏偏碰到命中克星，杀人不眨眼的大魔头杨志，连自己性命都弄丢了。

杨志曾经为了生计，隐姓埋名做了一阵抢劫杀人的江洋大盗，做为杨令公的后人是不愿提起这段往事，直到上二龙山，再归顺梁山，才慢慢将身份洗白，成为一名替天行道的梁山好汉!