在20世纪50年代的台湾西门町，两名初中生因打架被带到警局，出乎意料的是，其中一名学生指向墙上的画像声称其为自己的祖父。这幅画像究竟是谁？这名少年和他的家族背后又隐藏着怎样的故事？让我们一探究竟。
在20世纪50年代的台湾，蒋家的望族气息与政坛激流并行。蒋介石，坐镇台湾，内心深处始终悬挂着回归大陆的希望。他把台湾视为暂时的栖息之地，心中始终未有分裂的意愿。蒋介石有着一个私心，希望家族能持续治理台湾，可能就能压制台独情绪的抬头。
然而历史的巨轮并未如他所愿，蒋家的第三代遭遇了连串的挫败，导致蒋经国最终决定蒋家人退出台湾的政治舞台。
蒋经国共有五个儿子，其中两个是与情人生下的私生子，跟随母亲姓章，名为章孝严和章孝慈。由于身份特殊，这两个儿子从一开始就被排除在继承人之外。嫡出的三个儿子中，长子蒋孝文备受关注。俗话说“皇帝爱长子，百姓疼幺儿”，在蒋介石统治台湾期间，他对这个长孙格外宠爱。
然而蒋介石对蒋孝文的宠爱并非严格的家族培养，而是溺爱有加。他给予了蒋孝文无限的宽容，满足了他几乎所有的要求。结果这种溺爱使得蒋孝文逐渐失去了自律，变得纨绔不堪，最终荒废了大好前程。
1935年蒋孝文出生在苏联一家机械厂的工人宿舍中，那时他的父亲蒋经国还只是隐姓埋名的普通工人，完全没有后来的显赫身份。蒋孝文的到来给当时的蒋家带来了无限喜悦，作为嫡长孙，他的地位不言而喻。然而谁能想到，这位被寄予厚望的长孙，日后却走上了一条截然相反的道路。
在蒋孝文出生后不久，蒋经国收到了一份来自国民党驻苏联大使馆的公函，要求他立即前往莫斯科。这一变故让家庭的命运发生了转折。讽刺的是，最终帮助蒋孝文和父亲返回中国的，竟是周恩来总理的斡旋。
1937年，全家人回到了祖国，见到了蒋介石。看到孙子，蒋介石喜不自禁，为他取名“孝文”，希望他能够继承家风，恪守孝道。然而蒋孝文日后的所作所为，却与这个名字背道而驰。
蒋介石和蒋经国都曾对蒋孝文寄予厚望，认为他聪明绝顶，完全有能力继承政治衣钵。但两代人的溺爱却让他失去了早年的聪慧和可爱，逐渐变得任性妄为，频频惹事生非。
1949年，蒋孝文随蒋介石和蒋经国逃至台湾。在这个政治家族的庇护下，蒋孝文过着无忧无虑的生活，他逐渐形成了不学无术的态度，认为自己将来无需依靠学识取得成就。他在台湾的学习生活杂乱无章，成绩差劲，但蒋介石对此并不关心，只要孙子提出的要求，无论多荒唐，几乎都一一满足。
虽然蒋经国对蒋孝文的学业成绩极为失望，每次查看学业时总是严厉批评，但他对蒋孝文的军事兴趣则持鼓励态度。蒋介石甚至亲自成为孙子的射击教练，详细介绍各种枪械的特性，并常带他前往靶场练习射击，偶尔还组织打猎活动。
在这种环境中，蒋孝文的性格愈发执拗和放纵。他几乎形成了时刻携枪的习惯，其他人对他的行为无法进行有效干预。
事态的恶化点发生在一次假日回家期间，蒋孝文带着手枪闯进了蒋介石卫士的宿舍。当李卫士回宿舍休息时，蒋孝文开玩笑地用枪指着他并说“不许动”。李卫士虽然知道他是在开玩笑，但还是警告蒋孝文不要轻率使用枪支。不料蒋孝文突然扣动扳机，子弹打中了李卫士。虽然子弹没有击中要害，经过紧急抢救，李卫士捡回了一条命，但从此落下了难以治愈的后遗症。
蒋家为了掩护蒋孝文的行为，不得不将他送往美国深造。然而在美国，蒋孝文的行为更加无法无天，不久后因交通违章被捕，并在狱中度过了三天。
在美国蒋孝文的劣迹频频，甚至被杂志报道成了家族的丑闻。他在学业和生活上接连失败，最终不得不离开加州，前往华盛顿。在那里他因虚报保险金欺诈被捕，最终被列为美国移民局的“不受欢迎人物”，被驱逐出境。
回到台湾后，蒋孝文依旧没能洗心革面，继续其放纵的生活方式。他的不端行为频频见诸报端，尽管如此，由于其在蒋家的特殊地位，他依然享有一定的特权，警察局也成了他的常客。
时间来到1952年，17岁的蒋孝文正处于青春年华，原本应该专注于学业，为未来的人生打下坚实的基础。然而他却沉迷于纸醉金迷的生活，经常出入各类酒吧和舞厅，结交了一群不良少年。一天下来，他与人发生了激烈的冲突，事态升级，最终被警方逮捕。与他一同被捕的还有蒋经国的养子邱明山。
这并不是蒋孝文第一次被警察带走。过去他多次因打架斗殴被捕，但由于隐瞒了真实身份，警察只是将他当作普通少年，简单询问后便予以释放，丝毫不知他背后的显赫家世。每次面对警察的询问，他都表现得漫不经心，从不透露自己的背景。
这次警察见到又是这两个屡教不改的少年，心中已是怒火中烧，决定要严肃处理。他们详细询问了两人的姓名、住址和家长联系方式，打算通知家长前来领人。面对警察的提问，蒋孝文依旧一副无所谓的态度，拒不配合。这种轻蔑的行为彻底激怒了负责审讯的警察，他猛拍桌子，严厉警告再不老实交代就要采取强制措施。
蒋孝文面对警察的愤怒，丝毫不为所动。他冷笑一声，指了指墙上挂着的蒋介石照片，淡淡地说道：“那就是我的家长。”警察顺着他的手指望去，见是蒋介石的照片，更加恼怒，认为他在胡闹，怒斥道：“少在这里胡说八道，编造谎言！这次一定要让你们长长记性！
而蒋孝文神色自若，继续说道：“我没有撒谎，照片上的人确实是我的爷爷。如果不信，你们可以去长安东路18号的总统官邸询问，或者直接打电话确认。”警察听他如此自信，心中开始疑惑，但仍不愿相信。
出于谨慎，警察决定核实一下。他们按照蒋孝文提供的地址进行查询，结果令他们大吃一惊：眼前这个看似普通的少年，竟真的是蒋介石的亲孙子！意识到事情的严重性，警察们立刻改变了态度，赶忙销毁了刚才的审讯记录，向蒋孝文和邱明山深表歉意，并恭恭敬敬地将他们送出了警察局。
长大后的蒋孝文也没有任何悔改之意，反而沉溺于奢侈放纵的生活，常常利用自己的家族背景在社会上横行霸道。在金钱上毫无节制，更是在社交场合频频引发争议，其浪荡不羁的形象逐渐成为台湾社会的公敌。
一次，蒋孝文访问一家知名的夜总会，由于服务未能及时满足他的高要求，他竟然在愤怒之下破坏了夜总会的设施，并强行要求该店停业整顿三天以示惩罚。这一事件迅速在台湾岛内传播开来，蒋孝文因此被公众视为一个任性妄为、不顾社会秩序的纨绔子弟。
除了社交场合的不良行为，蒋孝文的健康状况也是他放纵生活后果的直接体现。年仅几十岁就已患有严重的糖尿病，并且不幸染上了梅毒，身体健康日渐恶化。到了37岁时，由于疾病的侵袭，他不得不接受了截肢手术。随后在1989年，蒋孝文因为癌症复发而去世，时年仅54岁，他的早逝也为他风流倜傥的一生画上了句号。
对于这样一个堕落的子嗣，连他的父亲蒋经国都感到极度失望。蒋经国曾经痛心疾首地评价他的儿子，说：“看到我的儿子才明白，为何古人说八旗子弟无一不是败家之辈。”可能在那一刻，蒋经国深刻体会到了“富不过三代”的警示，感受到了一种家族衰落的无力感。
按道理，蒋孝文是不可能成为继承人，所以，蒋家开始考虑次子蒋孝武，相较于他的哥哥，蒋孝武在学业上表现更为出色。然而蒋孝武也有自己的性格缺陷；他嫉妒心重，善于记仇，经常在背后暗中打击对手。
正是因为这种性格特点，蒋孝武与台湾地下势力的关系密切，这种关系如果处理不当，就成了危险的双刃剑。不久蒋孝武就因涉及江南案而断送了自己的政治生涯，有评论称此案几乎摧毁了蒋家在台湾的政治地位。
三子蒋孝勇才华横溢，学识渊博，遗憾的是，他对政治几乎不感兴趣。可以理解，在他年轻时，上面还有两个哥哥，政治继承权似乎与他无缘，因此转而从商的蒋孝勇在三兄弟中显得最为体面。
实际上，蒋经国不只有这三个儿子，但由于当时社会对出身的重视，私生子往往不被正式承认，也不会与蒋家的正统联系起来。按照蒋介石重视家族声誉的程度，他也不会希望蒋家与这些私生子有太多的瓜葛。因此私生子蒋孝严和蒋孝慈几乎没有得到过蒋家的任何实质性帮助。
但不可否认的是，这两个私生子的能力非常强，甚至超过了蒋经国与其原配夫人所生的三个子女。虽然出身的限制很大，但蒋孝严表现得最为争气，最终他甚至坐上了国民党副主席的位置。
