环丙基硼酸(Cyclopropylboronic Acid)概述

基本属性

环丙基硼酸名称

中文名： 环丙基硼酸

英文名： Cyclopropylboronic acid

中文别名： 环丙硼酸

CAS号： 411235-57-9

环丙基硼酸物理化学性质

密度： 1.1±0.1 g/cm3

沸点： 205.1±23.0 °C at 760 mmHg

熔点： 90-95 °C(lit.)

分子式： C3H7BO2

分子量： 85.90

闪点： 77.9±22.6 °C

精确质量： 86.053909

PSA： 40.46000

LogP： 0.20

性状：白色粉末

蒸汽压： 0.1±0.9 mmHg at 25°C

折射率： 1.443

储存条件

-20°C冷藏、密闭、干燥处、惰性气体的环境中

稳定性

避氧化物、热

主要用途

环丙基硼酸在有机合成和制药领域具有广泛的应用，主要包括以下几个方面：

1. **药物合成**：作为合成药物的关键中间体，尤其是在抗生素和抗病毒药物的开发中。

2. **交叉耦合反应**：用于 Suzuki 交叉耦合反应，参与碳-碳键的形成，特别适用于合成复杂的有机分子。

3. **材料科学**：在合成聚合物及功能性材料中充当反应性单元，增强材料的性能。

环丙基硼酸在常温常压下为白色固体粉末状，具有较高的热稳定性和溶解性。它可以与许多卤代烷、酸化合物和醇反应，形成相应的芳香烃、醇和酸的硼酸酯，这些反应通常由钯催化剂催化完成

合成路线

环丙基硼酸的合成方法多种多样，以下是最常用的一种合成路线：

从环丙基锂合成：

1. **起始原料**：环丙基锂(Cyclopropyllithium)与硼酸酯(如三乙基硼酸酯)。

2. **反应类型**：通过加成反应，将环丙基锂与硼酸酯反应。

3. **反应条件**：在低温下进行反应，以确保反应的选择性和收率。

4. **产物提纯**：通过酸化和提取等后处理步骤来提纯环丙基硼酸。

使用注意事项

在使用环丙基硼酸时，应注意以下几点：

1. **安全防护**：操作时需佩戴手套、防护眼镜和口罩，避免皮肤和眼睛接触。

2. **通风环境**：在通风良好的实验室中工作，减少吸入有害蒸气的风险。

3. **储存条件**：应存放在避光、干燥的地方，防止其降解或与其他化学品发生反应。

运输与存储

环丙基硼酸虽然相对稳定，但仍需遵循相关的运输和存储规定：

运输：

- **标识**：运输容器需清晰标注内容物，并指示潜在的危险性。

- **包装**：采用耐腐蚀的容器，确保密封性，防止泄漏。

存储：

- **存储位置**：应存放在阴凉干燥处，远离热源、火源和不兼容的化学物质。

- **隔离措施**：与强氧化剂和酸类分开存放，避免发生不良反应。

结论

环丙基硼酸是一种重要的化学中间体，在有机合成中发挥着关键作用。由于其独特的结构和反应特性，它在药物营销和材料科学中越来越受到重视。在使用和存储过程中，务必遵循相应的安全规范，以确保实验人员和环境的安全。