孙策离开袁术，占据江东后， 威震江南，意气风发，人赠绰号“小霸王”，堪称群雄中的佼佼者。孙策不仅勇冠三军，还有智谋，他横扫江东后，并未止步不前，原来他也有逐鹿中原、争夺天下的企图，也可称为野心。
彼时曹操正和袁绍争夺北方霸主的宝座，彼此鏖战不休，为了避免腹背受敌，曹操极力笼络骁勇善战的孙策，并与孙结为姻亲关系 ——曹操将自己弟弟的女儿嫁给孙策四弟孙匡 ，孙策将堂兄弟孙贲之女嫁给曹操次子曹彰。
曹操与孙策结为姻亲是一种政治手段，或曰诡谲权谋，但在利益面前，父子、兄弟尚且反目成仇，何况这种相互利用的政治婚姻？果然曹操的如意算盘很快就失算了。孙策平定江东后，见曹军倾巢而出，与袁绍对峙于官渡，许都防守空虚，便想抓住这千载难逢的契机，率军直捣曹氏腹心之地——许都。几乎与此同时，袁绍也派使者南下面见孙策，邀他出兵北上，与自己南北夹击曹操。
孙策欲偷袭许都得消息传来，曹操惊怒交加，自己兵力不足，本就与袁绍力量相差悬殊，此时孙策又欲从背后袭击自己，孙策和袁绍不同，他智勇兼备，行事果断，对自己来说更是心腹大患。
曹操日夜焦虑，心神不宁，其帐下首席谋士郭嘉却大不以为然，他对曹操说：
“（孙）策新并江东，所诛皆英雄豪杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手 ”。
孙策在平定江东的过程中，不谙收买人心之策，过于相信武力，杀戮甚众，许多英雄豪杰死于其手，结怨甚多， 众多仇家都在暗中盯着他， 寻机刺杀他。且他的弱点是恃勇轻敌、疏于防备，郭嘉慧眼如炬，小霸王这一致命弱点被他一语道破，不久就一语成谶，孙策还未来得及率军北上偷袭曹操老巢，就因为自己的疏忽大意而遭遇不幸 。
史载，汉献帝建安五年（公元200年），孙策正紧锣密鼓地部署北征之事，繁忙之余偶有闲暇，就骑马到江边去射猎解乏，孙策马快，单骑冲在前，将从骑远远甩在后面。行到一片杂树丛中，孙策远远望见有一头麋鹿在林中觅食，心中窃喜，便张弓搭箭，瞄准猎物，聚精会神间竟放松了警惕。茂密的树丛中藏匿着三条汉子，正目不转睛地死盯着孙策，他们悄然弯弓上箭，瞄准毫无察觉的小霸王，三箭齐发，孙策的注意力全集中在那头麋鹿上，根本来不及闪躲，猝不及防间脸颊中箭。
孙策被一枚冷箭击中面颊，惨呼一声跌落马下，他以手捂脸，血流不已，一阵剧痛传来，简直痛彻心扉，几欲晕厥。那三个刺客见已得手，就挺枪从隐蔽处冲将出来 ，欲刺死受伤不轻的小霸王。
孙策毕竟是一员身经百战的猛将，他见刺客几个刺客一拥而上，挥舞刀枪欲取自己性命，遂强忍剧痛一跃而起，拼命格挡，无奈寡不敌众，又身中几刀，眼看就要毙命，就在千钧一发之际， 程普、韩当带亲随卫兵拍马赶到，三下五除二就解决掉这几个刺客，还活捉一人，经审问，乃知这几人均是许贡门客，因孙策曾杀其主公，便藏匿民间，伺机报仇，打听到孙策不日将到江边射猎，便潜伏至此，寻机刺杀孙策，为主复仇...... 许贡是谁？他与小霸王有何仇怨？
许贡曾任吴郡太守，他和孙策之嫌隙由来已久。许贡在吴郡做太守时，曾一度依附于汉室宗亲、 扬州牧 、振武将军刘繇。当时孙策还在袁术手下效力，袁术将孙坚的旧部拨还孙策，让他入江东攻城夺地，他率军势如破竹，先是攻灭刘繇，接着又袭占吴郡。许贡本来依附刘繇，这时身不由己只能转投孙策，听凭他任意操控，但他只是表面服从孙策，内心对这个日事屠戮、凶狠残暴的外来闯入者并不认可，从未真心臣服。
刘繇败走豫章后，许贡对孙策阳奉阴违，虚与委蛇，口服心却不服，他偷偷给朝廷发去密函，指责孙策有逆反之心，且其人勇力过人，智谋出众，若是任凭他发展壮大，必然养虎为患，日后必为患朝廷。
不料密函被孙策的人截获，孙策表面不动声色，暗中却对许贡的一举一动严加防范。许贡却变本加厉，多次致信朝廷，说孙策有不臣之心，阴欲谋反，并提议将孙策召回京师，严加看管，以绝后患。孙策得知后怒不可遏，但他毕竟是有谋略的人，仍隐忍不发，不走漏半点风声，随后择机以议事为由招徕许贡，趁机将汉室忠臣许贡杀害。
许贡被杀身死，但他与孙策的恩怨并未一笔勾销。许贡生前爱才、惜才，喜欢招揽各种有才之士，大有战国孟尝君田文“养士三千”的风范，门下豢养食客不少，他对有才能的门客也颇为厚待，执礼甚恭，敬畏有加。许贡遇害后，部分门客感其恩义，自然不满孙策，时时想为许贡复仇，因此趁孙策行猎之机，潜身茂林，伺机行刺，终于得偿所愿，为旧主许贡报仇雪恨。
许贡这三位家客，在古代叫死士，舍命为主报仇，虽重创孙策，却也葬送了自己的性命。所谓士为知己者死，大抵如此。许贡能结此善缘，获此殊荣，况且又有孙策相伴，在九泉下也该安然瞑目了。
因射中孙策面颊的那枚箭头浸过毒药，孙策自感伤势沉重，恐怕不久于人世，就将弟弟孙权唤至榻前，交代后事，并对孙权说 ：
“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿......中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败”。《三国志》
孙策还是颇有眼光的，他一语就道破了自己和弟弟的优点、弱点。这年17岁的孙权，接过了保卫江东之大业。孙策还托孤给周瑜、张昭，嘱咐众大臣“公等善相吾弟”。当夜，孙策伤重而死，年仅26岁，可谓天妒英才，青春早夭 ，诚为东吴史上一大憾事。
孙坚、孙策父子一生都轰轰烈烈，勇武绝伦，纵横疆场难遇对手，皆为乱世英雄，但都冷静镇定不足，浮躁冒进有余，麻痹轻敌，且有滥杀之嫌，遂招来杀身之祸，多少和自身性格、素质有关；不过，小霸王孙策仍不失为汉末三国初披坚执锐、东荡西杀、攻城拔地的大英雄。
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