别看杜月笙在上海叱咤风云几十年，既是“上海皇帝”，也是“黑帮教父”，又是“商界精英”，更是“政界弄潮儿”，但是他小时候也是个十分可怜的人。

杜月笙本名杜月生，他的老家是江苏川沙高桥南的杜家宅。川沙现在属于上海浦东新区，是个经济高速发展的地区，但是在杜月笙那个时候，沙川只是一个穷乡僻壤。

杜月笙的父亲叫做杜文卿，其母为朱氏。1888年杜月笙出生之后，为了养家糊口，杜文卿便来到上海杨树浦开了一家米店。

别看是杜文卿做了小老板，但是他赚不了多少钱，一是因为上海是大城市，生意竞争十分激烈；二是因为上海地痞流氓众多，杜文卿的小店需要交一笔不菲的“保护费”才能得以生存下来。所以杜文卿一家人的生活只能说是勉强维持。

在杜月笙一岁多的时候，上海到江苏一带发生了一场规模很大的瘟疫。而且那个时候正值八月，上海的雨下了很久，很多粮商的大米都腐烂了，杜文卿无处进货，收入也就断了。

住在杜家宅的朱氏那个时候刚好怀有身孕，不便在乡下继续住，便带着杜月笙来到了上海。朱氏也是个勤劳持家的女性，她虽然大着肚子，但眼看着家里没有收入，一家人的生活快成问题了，便向杜文卿提出去洋人开的工厂里做针线活赚点钱。

让怀孕的老婆去打工养家，杜文卿怕别人在背后戳自己的脊梁骨，所以他开始没有同意。但是在朱氏的坚持下，她还是去了洋人的工厂。

就这样过了几个月，朱氏临盆生产，也许是日子过得太心酸导致她身体虚弱，也有可能是因为做工辛劳的影响，朱氏在生下一个女婴之后便死去了。就这样，杜月笙在两岁的时候便失去了自己的母亲。

杜文卿悲伤之余，也在考虑抚养孩子的问题，自己没有经济收入，再加上重男轻女的思想在作祟，杜文卿便把小女儿送给了一个姓黄的商人。杜文卿只知道黄姓商人是一个有钱人，但却不知道他在哪里做生意，从哪里来的上海，又要去哪里。

不久之后，杜文卿娶了一个继室，但是在杜月笙四岁的时候，杜文卿就去世了。杜月笙只得由他的继母和他的舅父商庆国来共同抚养。

再后来，杜月笙在十几岁的时候来到上海滩，从一个小瘪三逐渐成为上海滩的风云人物，不仅权势熏天，而且积累了大量的财富。

杜月笙发迹之后，便利用自己的关系网四处寻找妹妹。但是那个年代没有网络，找人是一件很麻烦的事情，杜月笙只得派人去各地打探消息，在报纸上登寻人启事，托关系找后门，还向社会发出重金悬赏的来寻人。即使是这样，杜月笙不但没有找到自己的妹妹，还惹来一些啼笑皆非的事。

事情是这样的：

有一天，一个女子来到杜月笙的住处，她告诉杜月笙自己是她的亲妹妹。杜月笙开始很激动，因为他见这个女子年纪也与自己的妹妹差不多，长相和自己还有几分相似。

但是经过几番交谈之后发现，这个女子很像是冒充的，因为她看到杜月笙之后，既不激动也不与他叙旧，只是一个劲的说自己穷，过得不好。

杜月笙觉得奇怪，心想可能是个骗钱的。一顿质问和哄吓之后，那个女子才承认自己是冒充的。杜月笙也没生气，给了她几个钱便让她走了。

杜月笙几在上海一直都在寻找自己的妹妹，但是一直都没有任何新的线索。杜月笙所知道全部线索是：当初抱走妹妹的是一个宁波籍的外贸商人，姓黄，其他的一无所知。杜月笙甚至不能确定那个黄姓商人是否还在中国，说不定别人去国外定居，把他的妹妹也带过去了呢。

1937年8月，日本占领上海，杜月笙在拒绝了日本人的拉拢之后，因为担心日本人报复自己，便举家来到了香港。由于走得仓促，杜月笙的很多产业和财产都留在了上海，而他带到香港的钱财并不算很多。但即便是这样，杜月笙仍然在坚持寻找自己的妹妹。

1945年抗战胜利之后，杜月笙又回到上海，并且重整了旗鼓。由于杜月笙与国民党高层一些官员的关系很好，便委托他们在国统区帮自己寻找妹妹，他因此花费了大量的钱财，但是最后依然没有任何结果。

直到1949年4月杜月笙再次去香港之前，他还在寻找自己的妹妹。在去到香港之后，由于国内局势变化的原因，他已经无法在继续寻找了，于是便在香港安享晚年。

杜月笙在1951年去世之前还在嘱咐自己的后人要寻找到他的妹妹。同年8月16日，杜月笙病逝，享年63岁。

杜月笙一生都没有见过自己的妹妹，但他却穷其半生去寻找，可见杜月笙是个十分看重亲情的人，这也成为了他一生最大的遗憾之一。