199年，袁术经徐州北上，准备将帝号赠予袁绍，于六月，病死于江亭。（《后汉书·刘焉袁术吕布列传》）
故刘备统兵离开许都，前往徐州拦击袁术的时间，大致在199年五六月间。
当时，袁绍正准备大军南下，与曹操双方剑拔弩张，局势紧张。
（刘备去徐州时的局势图）
徐州的整体局势早在198年十二月，曹操消灭徐州的吕布时，袁曹双方的紧张关系便已升级。
因此，曹操来不及把手伸进徐州南部，陈登的广陵郡，致使陈登保持了高度的独立性。
也没时间进入北部臧霸等泰山诸将的地盘，于是便将他们各自封为当地的太守、国相。给予他们极大的自主权，让他们攻打袁绍长子、青州刺史袁谭。
从而，曹操实际占领控制徐州的领地，是非常有限的。仅有他亲自攻占的彭城国、下邳国，及新设立的昌虑郡。
车胄被任命为徐州刺史（《三国志·武帝纪》），州治所设在下邳城。
（徐州的三股势力）
泰山诸将控制的青徐之间的地盘，曹操全权委任给了臧霸管理（《三国志·臧霸传》），不受车胄管辖。
广陵郡是陈登一刀一枪打下来的，又怎会让车胄涉足？
于是车胄这个刺史能管辖的区域，只有下邳等三郡国。徐州实际上是三股势力并立的局面。
刘备与徐州势力的关系曹操攻下彭城国时，想利用麋家在徐州的影响力，并分化刘备的追随者，任命麋芳为彭城相（《三国志·麋竺传》）。
他没想到自己会弄巧成拙，低估了麋家兄弟对刘备的忠心。
（彭城相麋芳再次跟随刘备）
下邳陈氏背叛过很多人，但对刘备却无辜负，二人之间关系还很不错。
后来在刘表的襄阳，吕布手下名士许汜对陈登评价不好，刘备不惜说使许汜难堪的话，为陈登尽力辩护。（《三国志·吕布传》）
可见刘备再次入主徐州时，陈登仍没做伤害刘备的事，至少保持了中立。
臧霸等泰山诸将与刘备关系也不错的。
曹操灭吕布后，让刘备去向臧霸索取徐翕、毛晖二将人头。（《三国志·臧霸传》）
为什么派刘备去呢？派身边的亲信，比如郭嘉这些，不更能代表曹操的意思，口才更好？
说明刘备和臧霸等人之前就有来往。
联系到198年九月，小沛城一陷落，臧霸等就重新与吕布联合。（《三国志·武帝纪》）
（当时徐州各郡国形势图）
在此之前，刘备与臧霸大概就有联系，共同抵抗吕布。
果然，刘备再得徐州，泰山诸将中的东海相昌豨就叛投了刘备（《三国志·先主传》），曹操也无法依赖其余臧霸等几将攻打刘备。
然而，还不只是徐州的势力与刘备关系不错，徐州周边的环境对刘备也很友好。
徐州周边环境刘备前次入主徐州时，便与袁绍建立了良好关系，又举荐过袁谭为茂才。
袁绍又与曹操大战在即，自然乐意与刘备再次联合。
再入徐州时，刘备的身份是左将军、豫州牧，多年来在豫州建立了一定的影响力。
特别是他之前已驻守过三次的小沛。
可以据此，以豫州牧的号召力，策反在豫州的支持者。
（徐州及周边局势图）
特别是曹操新任的鲁相毕谌，在豫州鲁国伐叛不力，后来还需要张辽来平叛（《三国志·张辽传》）。
刘备如果攻陷鲁国，与昌豨夹击昌虑郡，便可以趁袁曹大战，直袭兖州，与袁绍会合。
加上心系刘备的麋竺，此时为泰山郡东北五县的嬴郡太守（《三国志·麋竺传》），又可遥相呼应，增加成功率。
可见，刘备杀车胄再据徐州，并不是个临时的决定，他早就分析清楚了徐州及周边的有利局势，有了整体性的战略。
他图谋的不只是一个徐州，而是要进取豫州、兖州，联合袁绍消灭曹操。
所以，他才留关羽在下邳，而亲赴小沛。（《三国志·先主传》）
这不是简单的守，只要有充裕的时间，待他完成对豫州的分化，随之而来的将是对豫州、兖州的全面出击。
（袁涣时任沛国南部都尉）
所以，刘备从下邳到小沛，不是走的更近的泗水，而是绕道沛国南部。
这是因为时任沛国南部都尉的袁涣，曾是刘备的旧部，即使降曹后，仍很维护刘备。在得到刘备死亡的误传后，他独不向曹操庆贺。（《三国志·袁涣传》）
刘备绕道到沛南策反袁涣不成，便北上小沛，沿途拉拢各县官员。
铚县县长秦宜禄，先被其说服，跟随而去，途中反悔，被张飞杀掉。（裴注《三国志·明帝纪》引《魏氏春秋》）
总结刘备事先看到徐州的陈登、臧霸独立性强，与自己关系都不错，即便不能拉拢，也可使他们中立。对彭城相麋芳的忠诚有信心，只要搞定在下邳的车胄便可得徐州。
然后策反豫州袁涣等旧部，稳守小沛，攻取不稳定的鲁国，便可与嬴郡太守麋竺呼应，直袭兖州，与河北的袁绍会合，消灭曹操。
徐州及周边的局势太有利了，踌躇满志的刘备领兵直奔徐州。
