1949年12月13日23时，蒋介石颓然的登上了停在成都凤凰山机场的专机，伴随着一阵轰鸣声，他的专机迅速升空飞往台湾。在这个夜晚，蒋介石无奈的以失败者身份逃离大陆，败退台湾。
败逃蒋介石在这天晚上的逃离，虽然略显狼狈，但总体而言还算是从容，因为他在不久之前就已经计划好了退路，派自己的心腹爱将陈诚先一步抵达台湾控制局面，为的就是这一天到来时，他依然能有一个安身之所。
随着三大战役的结束，国民党军的溃败之势已经非常明显，许多国民党高级将领对此都有觉悟，纷纷将家眷和资产转移，替自己准备后路，却忽悠那些底层官兵替继续他们卖命。蒋介石差不多也是同样的做法，只不过他忽悠国民党高级将领的办法并不高明，因此没能起到什么效果，也就只能尽早给自己寻求后路了。
蒋介石当时有三个选择，一个是仍然有数十万精锐部队的大西南，一个是四面临海的海南岛，最后一个便是台湾。
面临这三个选择的时候，蒋介石已经略显颓然，身边可信之人陆续减少，昔日有着“总裁智囊”之称的陈布雷，也早在辽沈战役结束后不久选择自尽。到底该选哪一处为自己的退路，蒋介石很为难，因为三个地点各有利弊。
彼时的大西南，仍有胡宗南的精锐部队，以及宋希濂兵团，若是凭借这些兵力固守，再加上西南易守难攻的地利优势，不是没有可能保住一片立足之地。而海南岛呢？地理环境更加特殊，可以配合海军优势协助防守，解放军可能短时间里也无法攻破，而且因为海南岛四面临海，若情况不妙，蒋介石随时可以逃走，没有性命之忧。
至于台湾，优势自然非常的明显，广阔的海域可以隔绝很多攻击，对当时海上力量不是很强大的解放军而言，想要攻打台湾的难度不小，自然也就给蒋介石增加了保命的本钱。但蒋介石不甘心做这个选择，因为他始终想着的是伺机“反攻大陆”，台湾与另外两个地方相比，显然不是一个实现“反攻大陆”的好选择。
张其昀蒋介石犯难之际，找到了自己的老乡张其昀，向他询问了这个问题。张其昀是著名的史地专家，对历史和地理有着很深的研究，曾在浙江大学任教，后来陈布雷死后，受蒋介石之邀来到蒋介石的身边，接替陈布雷成为蒋介石的智囊。
对于蒋介石当时面临的选择难题，张其昀有资格也有能力回答。在张其昀看来，西南虽然仍有数十万精锐部队，但国民党军失败是大势所趋，曾经在解放军没有成气候之时，胡宗南就毫无办法，如今解放军士气如虹，胡宗南就能抵挡得住吗？
至于李宗仁支持退守大西南，则完全是出于私心，毕竟李宗仁在西南的影响力颇高，一些特定地点的影响力甚至比蒋介石都要高，一旦退守西南，且不说能不能守住，即便守住了，蒋介石的地位也未必就能保住。
同时，张其昀也反对蒋介石退守海南岛，虽然海南岛有一些地利条件，但不要忘了当地人的民心，还有那支在当地极具影响力的琼崖纵队。
这是一支有着深厚历史背景的队伍，与当地百姓军民一心，立场也十分坚定，即便蒋介石能够压制琼崖纵队，也要面临琼崖纵队的长期游击战，这样的消耗战会让退守海南岛的国民党军不断削弱实力，又如何能够抵挡住解放军潮水般的攻势呢？
因此，蒋介石最后的选择只能是台湾。因为解放军想要攻打台湾并不容易，毕竟解放军强大的是陆军，而进攻台湾需要海军和空军。再加上这样的做法符合美国利益，会得到美国的庇护，蒋介石将会更加安全。
至于蒋介石的“反攻大陆”计划，完全可以让胡宗南继续守住大西南，为日后实现计划当跳板。事后证明，美国的第七舰队确实阻碍了我军第一时间收回台湾，从这个角度来看，张其昀的建议是正确的。但从这个决定给我国造成的影响和麻烦来看，这个决定又错的离谱，完全是一个从个人利益角度出发做出的决定，对于国家和民族而言，都是遗祸不小。
杨杰另一边，有高人提前意识到收台湾的重要性，早在渡江战役打响之前，就给毛主席写了一封信。信中的内容言简意赅，先取台湾，再攻西南。从当时的战局来看，解放军已经呈现出势如破竹之势，解放全国已经成为必然。
在这个时候，能够冷静下来重新审视局面，并提出先收台湾的建议，这样的眼界就已经不俗。给毛主席写这封信的人叫杨杰，曾任陆军大学校长，跟随孙中山先生多年，是老一辈革命者，被外国人誉为“中国三个半参谋长”之一。
孙中山先生逝世以后，蒋介石自然希望能够得到杨杰的支持，但杨杰对孙中山的革命思想十分坚定，对蒋介石的做法十分反感，因此始终没有与蒋介石走到一起。蒋介石是一个独裁者，既然不是同路人肯定不能相容，杨杰很快就成为边缘人物。
随着解放战争打响，杨杰与蒋介石越走越远，当时间来到渡江战役前夕，杨杰敏锐的意识到蒋介石有逃往台湾的可能性，这才写信给毛主席。因为蒋介石逃往台湾，不仅仅是跑路这么简单，这样的选择相当于将自己绑在了美国利益的战车上，所以很有必要提前断了他的路。
事实上，这个建议也确实是正确的，可惜当时的时机不是特别成熟，毕竟这么大的决策需要实际的物质基础，而解放军的主力部队接连打大仗，位置距离台湾又远，如此规模的大军调动，根本不可能像游击队一样随时转移。
所以，想要收台湾必须还要静待时机成熟，毛主席非常认可杨杰的观点，也决定在时机成熟后第一时间收台湾。遗憾的是，我军当时的海军力量十分有限，甚至还有不少木船参战，在美国人第七舰队入侵时，没办法打赢这场仗。
而杨杰在写完这封信以后，也没有停下前进的脚步，继续发挥自己的影响力，对多为国民党将领劝降，因此遭到国民党反动派的仇恨，被蒋介石派出的特务暗杀在家里。
