祝允明生于1460年，卒于1526年，享年六十七岁。祝允明自幼才智出众，五岁时便能写出大字，九岁能作诗，稍长便博览群书，文章充满奇气，写字速度极快，仿佛思泉涌出。史书称他为“尤工书法，名动海内”。

祝允明的书法成就，与他所处的良好艺术环境密不可分。文徵明在《题祝枝山草书月赋卷》中提到，祝允明青年时期一方面受其父辈如沈周、刘珏、吴宽、周臣、朱存理等人的熏陶，并拜王整为师；另一方面，他与唐寅、文徵明、都穆、杨循吉等一批吴门才子互相唱酬，书画往来，评论题跋，互为推崇，形成了非常良好的艺术氛围。时人将他与徐祯卿、唐寅、文徵明誉为“吴中四才子”。

祝允明的书法追溯魏、晋、唐、宋、元等各家之长，逐渐形成了自己的风格。他曾自述：“仆学书苦无积累之功，所幸独蒙先生之教。自髻卯以来，绝其令学近人书，目所接皆晋唐帖也。”据王世贞记载，祝允明的书法自王羲之、王献之、智永、虞世南、欧阳询、褚遂良、赵孟頫等各家书法中取其精髓，晚年作品变化多端，风骨烂漫，天真纵逸，堪称一代书法巨匠。

祝允明一生的书法作品风格多样，但主要得力于锤繇、王羲之等前辈。他的小楷用笔浑厚，形态略扁。翁方纲曾评其“祝京兆以小楷为上乘。有明一代能具晋法者，自南宫生（宋克）开其先，惟枝指生得其正脉也。”

祝允明的草书风骨烂漫、天真纵逸，明显得力于张旭、怀素的狂草。在他所擅长的各体书中，草书尤为突出，特别是大幅长卷逾丈长，笔法精熟，气势豪放，确为明代草书之冠。他的草书作品中，《前后赤壁赋卷》是其代表作之一，用笔果敢苍劲，恣肆纵横，墨气淋漓，“点”的运用尤为突出。

祝允明的书法，承续了吴门书派前辈徐有贞、沈周、吴宽等人，以复古为特征，但他并非单纯模仿前人。他的书学道路有两个特点：一是他扎根传统，重视追本溯源，主张“沿晋游唐，守而勿失”；二是他将学古与创新统一起来，主张“闲窗散笔”，抒情写心，将传统与个性表现结合，形成了既有深厚传统色彩又有鲜明风格的自家面目。

但晚年祝允明也有一些作品显得过于颓放，点画不精。此外，因祝允明书法享誉甚高，吴门伪作也甚多，客观上扰乱了对他真面目的观察。