甘油 glycerin； glycerol

最简单的三元醇，分子式。又称丙三醇。1779年，瑞典化学家C.W.舍勒从橄榄油水解产物中首先发现甘油。

1.存在

在自然界中，甘油主要以甘油酯的形式广泛存在于动植物体内，游离的很少。在棕榈油和其他极少数的油脂中含有少量甘油。某些物质含有极少量甘油。如100毫升狗的血液中含有甘油2～2.5毫克，1升葡萄汁内约含甘油0.25～0.39克。

2.物理性质

甘油为无色无臭的黏稠液体，具有甜味；熔点20℃，沸点290℃（分解），相对密度1.2613（20/4℃）。纯甘油可形成结晶固体，冷至-50～-55℃时，最容易结晶，含有0.5％水即妨碍结晶。甘油的吸水性很强，与水混溶，并可溶于丙酮、三氯乙烯及乙醚-乙醇混合液，不溶于乙醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和苯。

3.化学性质

与一元醇相似，如与金属钠反应，生成一元甘油醇钠。

甘油与干燥的氯化氢气反应，可产生2,3-二羟基-1-氯丙烷和1,3-二羟基-2-氯丙烷。在乙醚溶液中与氯化氢反应，主要生成2-羟基-1,3-二氯丙烷。

氧化时生成甘油醛、甘油酸等；还原时生成丙二醇。

甘油于10℃左右与硫酸-硝酸混合酸反应，生成甘油三硝酸酯，俗称硝化甘油。这个化合物经轻微碰撞即分解成大量的气体、水蒸气和二氧化碳，发生爆炸。硝化甘油还常用作强心剂和抗心绞痛药。

硝化甘油

脂肪酰氯或酸酐可酯化甘油，并随反应条件的不同，分别生成单酯、二酯、三酯。在哺乳动物体内，甘油先在肝脏内形成L-磷酸甘油酯，然后再通过酶与羧酸作用，形成三酯。

甘油与较温和的氧化剂如过氧化氢、过氧酸、亚铁盐、稀硝酸等反应，生成甘油醛、二羟基丙酮；与浓硝酸作用生成甘油酸。

甘油与乙二醇相似，也可被四乙铅或高碘酸氧化。甘油与硫酸钾或浓硫酸加热，发生分子内失水，生成丙烯醛。与甲醛反应，生成甲醛缩甘油。与其他的醛、酮也可发生同样的反应。

4.制法

甘油是肥皂工业的副产物，也可用特种酵母发酵糖蜜制得。合成法是以丙烯作原料，通过下列步骤进行：

5.应用

甘油大量用作化工原料，如制造合成树脂、塑料、油漆、硝化甘油和油脂等；在制药、香料、化妆品、卫生用品等制造工业中，以及医疗上有较多的用途，如制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、润滑剂、防冻剂和甜味剂及配制外用软膏或栓剂等。

摘自：《中国大百科全书（第2版）》第7册，中国大百科全书出版社，2009年