1915年12月12日，袁世凯公然称帝，全国哗然。北京新民剧院后台上，袁克文却悠然自得地在脸上涂抹油彩。有人急报：“二爷，快回家吧！袁大总统登基了！”袁克文慢悠悠来一句：“他当他的皇帝，我唱我的戏，二爷我畅爽了再说！”
民国初年，袁世凯的家中，天津一座茶楼里，袁世凯的孩子们正在享受西餐。袁克定不断劝二弟袁克文喝酒，但袁克文始终一口不沾，只是直勾勾地看着，神情专注。就在这时，一个小二推门而入，吆喝着端上了一道大补汤，并为大家盛了一碗。袁克文拿出自己早已准备好的银勺，撇了撇汤面上的油星，正打算送入口中时，突然发现勺子竟然变黑了。
他猛地一拍桌子，愤怒地喊道：“都别喝！汤里有毒！”他指着袁克定，语气激烈地骂道：“狗娘养的，你要做曹丕！还不准我做曹植吗！再玩这些九子夺嫡的花样，爷弄死你！”第二天，袁世凯家的这场家庭矛盾，迅速传遍了全城，成为众人议论的焦点。
袁世凯共有三十多个儿女，而袁克文在儿子中排名第二。他是个混血儿，出生在朝鲜，母亲金氏是朝鲜王室的外戚。袁克文从小便表现出顽劣不羁的性格，不热衷于读书，但却极为聪慧，偶尔翻读诗书时，便能一目十行，记忆力惊人。
他继承了母亲的美貌，长大后，身姿俊朗、风度翩翩，且多才多艺，深受父母的宠爱。袁克文平日里不蓄胡须，常常戴着一顶六合帽，帽子上镶嵌着一颗光彩温润的宝石，显得十分有官宦子弟的气派。他自称：“六岁识字，七岁读经史，十岁习文章，十有五学诗赋，十有八荫生授法部员外郎。”
袁世凯对袁克文向来宠爱有加，甚至一度有意让他继承自己的事业。对于许多外部重要的信件，袁世凯也时常让袁克文代笔。袁世凯罢官回到老家项城时，袁克文则陪伴父亲一起疏池沼、植树木，饮酒赋诗，过着闲适的生活。在他们共同经营的寿园内，许多联匾出自袁克文之手。
一九一五年十二月的北京，寒风凛冽。新民剧院后台灯火通明，一片忙碌景象。袁克文坐在梳妆台前，正专注地往脸上涂抹油彩，为即将登台的演出做准备。作为知名的昆曲票友，这样的场景对他来说再熟悉不过。然而今天注定不是一个平常的日子。
一阵急促的脚步声打破了后台的宁静。一位神色慌张的剧院工作人员冲进来报信：“二爷，快回家吧！袁大总统登基了！”在场的其他人闻讯后都显得十分震惊，有人甚至停下了手中的工作。但袁克文却显得格外从容，继续不紧不慢地准备着自己的妆容，慢悠悠来一句：“他当他的皇帝，我唱我的戏，二爷我畅爽了再说！”
就在几个月前，因为反对袁世凯称帝，袁克文曾遭到软禁。那是在八月的一个闷热午后，袁克文得知父亲有称帝的想法后，专门写了一首诗表达自己的看法。他站在书房里，执笔写下＂绝怜高处多风雨，莫到琼楼最上层＂这样意味深长的诗句。这首诗表面上是劝诫，实则暗含讽刺，字里行间流露出对父亲称帝野心的不认同。
诗作传到袁世凯手中后，这位权势滔天的北洋政府掌门人勃然大怒。他没想到自己的二儿子会用这样的方式来反对自己的决定。一向专制的袁世凯随即下令将袁克文软禁起来。这次的父子冲突，让袁克文更加坚定了与政治保持距离的决心。他更愿意沉浸在艺术的世界里，以昆曲为伴，以诗词自娱。
1915年，袁世凯在袁克定的怂恿下，最终决定称帝，但这一决定仅维持了83天，就因健康问题突然去世。袁世凯去世后，袁克定迅速分家，把家中的兄弟姐妹们打发了出去，几乎没有花费多少费用。其他兄弟对此愤怒至极，纷纷对袁克定心生怨恨。但袁克定对此并不在意，他对这些纷争显得毫不关心，表示以后自己的事儿自己做，其他人无需再管。
袁克定拿着分到的财富跑到上海，进入了当时上海滩最大的黑帮——青帮，成了“大”字辈的头目。在青帮的地位上，他是黄金荣的师叔，杜月笙的师叔祖。为了购买这一辈分，袁克定花费了十几万，那时一块钱可以买两斤猪肉。袁克定一向如此，既然要玩，就玩得彻底、豪气十足。
加入黑帮后，袁克定的第一件事便是与下层人物交朋友。他不仅字写得好，还很有特色。他写字从不需要桌子、坐着，也不挑选笔，只是躺在床上抽着大烟，书童在一旁递上纸，袁克定随手一挥，便能写出两个字换好几块大洋。于是，许多社会各阶层的人，甚至是烧水喂马的小人物，都纷纷来到袁克定面前请求题字。袁克定从不问他们的出身，只看是否顺眼。
凭借着非凡的才华和风度，袁克定身边的女人不计其数。从十岁第一次被大哥带去青楼开始，他便成了其中的常客，妻妾成群，光是有名有姓的便有近十位。而那些逢场作戏的露水夫妻，则更是数不胜数，很多一夜春风后的女人，他甚至都记不住名字。袁克定的真实情感写照便是“平生无憾事，唯一爱女人”。
他一生从不为金钱发愁，且每次出手阔绰。尽管长期在青楼中混迹，袁克定对女人的态度却与一般人不同。因为有着源源不断的金钱，他总是出手大方，对那些女人们非常好，甚至为她们排忧解难，展现出一副“道是无情却有情”的模样，因此他被许多欢场女子视为“民国柳永”。
