1923年，戴笠在上海流浪，吃住在表弟张冠夫家里。张冠夫是商务印刷馆的职员，他和妻子王秋莲在小北门租了间小阁楼。夜里，张冠夫和妻子睡在床上，戴笠就睡在床前的地板上。这种生活让表弟媳王秋莲感觉十分不便。 1923年，一个略显消瘦的年轻人从浙江来到了繁华的上海滩。他就是26岁的戴笠，怀揣着对未来的憧憬，却面临着眼前的窘迫。没有工作，没有住所，戴笠只能寄居在表弟张冠夫家中。张冠夫是商务印刷馆的一名普通职员，工资微薄，和妻子王秋莲租住在小北门的一间狭小阁楼里。 这间阁楼空间逼仄，家具简陋，只有一张床和几件必要的生活用品。夜里，张冠夫和妻子王秋莲睡在床上，而戴笠则只能睡在床前的地板上。三人同处一室的尴尬局面让王秋莲感到十分不便，这种生活状态也给戴笠带来了巨大的压力。 每天清晨，戴笠都早早地离开阁楼，直到深夜才回来，这样的习惯是为了给表弟夫妇留出私人空间。尽管如此，王秋莲依然对戴笠的存在表示不满，她常常向丈夫抱怨这位不速之客打乱了他们的生活节奏。 在上海，戴笠四处奔波寻找工作机会，却屡屡碰壁。他曾尝试应聘报社编辑、商行文员等职位，但由于缺乏相关经验和人脉关系，这些努力都以失败告终。在这段艰难时期，戴笠结识了几位同样落魄的知识分子，他们在咖啡馆或茶室聚会，讨论时局变化和个人出路。这些朋友中，有后来成为著名记者的王芸生，还有日后在教育界有所建树的张元济。他们的交往不仅使戴笠开阔了眼界，也为他提供了精神上的支持。 求职不顺的戴笠开始频繁出入法租界的一些赌场。在＂公兴记＂赌场，他展示了非凡的骰子技艺，常常能准确掷出预期的点数，这引起了不少人的注意。 一天晚上，戴笠正在赌场专注地摇骰子，一位穿着讲究的公子哥儿对他出言不逊，指责他出老千。公子哥儿的傲慢态度激怒了戴笠，两人随即发生口角，最终演变为肢体冲突。赌场保安迅速将戴笠制服，按照当时法租界赌场的规矩，闹事者通常会被扔进黄浦江＂种荷花＂。 就在危急关头，恰好有几位军界人士在场，他们对戴笠的勇气和骰子技艺印象深刻。其中一位姓黄的军官暗中记住了戴笠，后来成为戴笠进入黄埔军校的关键联系人。黄军官虽然当时没有直接出手相助，但他认为戴笠的胆识和机敏值得培养。 正当保安准备处置戴笠时，一个沉稳的声音阻止了他们的行动。所有人回头看去，原来是上海滩赫赫有名的杜月笙。 杜月笙的出现令赌场内瞬间安静下来。他只是淡淡地说了一句话，保安立刻停止了对戴笠的暴力行为。杜月笙示意戴笠跟随自己离开，就这样，戴笠被带到了杜月笙的公馆。 杜月笙对戴笠产生兴趣并非偶然。在上海滩这个复杂的社会环境中，杜月笙一直在寻找有潜力的人才。他耳闻过戴笠那神奇的骰子技艺，也注意到了他在赌场中表现出的不卑不亢的态度。这种在困境中依然保持尊严的品质，引起了杜月笙的关注。 在杜公馆，杜月笙邀请戴笠展示他的骰子绝技。戴笠不负所望，无论杜月笙指定什么点数，他都能准确掷出，这让杜月笙甚是赞赏。表演结束后，杜月笙命管家取来200大洋赠予戴笠。面对这笔在当时相当可观的金额，戴笠起初表示婉拒，但在管家的坚持下，他最终收下了这份恩惠。 临别时，杜月笙给戴笠提供了一个重要的人生指导。他告诉戴笠，一个有教养、有理想的读书人不应该把骰子技艺作为谋生手段，而应该寻找更适合自己才能的发展道路。杜月笙还建议戴笠回到家乡江山保安县，静心思考自己真正想要追求的目标。 带着杜月笙的话和200大洋，戴笠回到了表弟张冠夫家中。此时的他已经下定决心要离开上海，回乡重新规划自己的未来。在离开前，戴笠与王秋莲进行了一次简短的交谈，向她表达了感谢，也为自己的打扰表示歉意。虽然王秋莲一直对戴笠的存在感到不便，但在他即将离开的时刻，她的态度也有所缓和。 在离开上海前，戴笠与一位国民革命军的联络人秘密会面。这位联络人是戴笠在上海结识的一个朋友介绍的，他向戴笠详细介绍了当时国内的政治形势和孙中山先生领导的革命运动。这次会面让戴笠对国家的未来和自己可能扮演的角色有了更清晰的认识。 1923年底，戴笠回到了江山保安县的家乡。在这里，他度过了几个月的沉思与准备时间。杜月笙赠予的200大洋不仅解决了他的经济困难，更重要的是给了他一个重新出发的机会。 1924年，黄埔军校在广州成立，这是孙中山先生为培养革命军事人才而创办的重要机构。戴笠在得知这一消息后，立即决定报考。通过在上海结识的军界人士的引荐，以及自己的努力准备，戴笠成功考入了黄埔军校第一期学生。 在黄埔军校期间，戴笠首次接触到了担任校长的蒋介石。蒋介石对这位浙江同乡表现出的才能和忠诚印象深刻。虽然当时两人的交集并不多，但这段经历为戴笠日后成为蒋介石最信任的情报工作负责人奠定了基础。
