于禁是“五子良将”之一，早年跟随鲍信征战，鲍信为救曹操战死之后，于禁开始从属曹操征伐。自公元192年开始，于禁跟随曹操南征北战，立下了赫赫战功。敢于攻击不守军纪的青州兵，为了维护军法不惜杀掉自己的故友，受到曹操称赞“胜过古代名将”。于禁带军严肃庄重，战斗中所缴获的财物从不私藏，因此深得曹操器重，是曹操所有的将领中唯一的假节钺之人。

公元219年，关羽围攻襄樊时，曹操派于禁都率七军前往救援，结果天降暴雨，汉水暴涨，于禁所率军队全部被大水所围困。关羽率军乘大船进攻，于禁不得已投降关羽。后来吕蒙偷袭荆州，于禁又辗转来到东吴。221年于禁回到魏国时已经须发皆白，面容憔悴，他哭泣着向曹丕磕头谢罪。

曹丕表面上宽容的安慰于禁，说“当年春秋时期晋国的荀林父战败于邺，秦国的孟明视全军覆没于崤山之时，秦国与晋国都不曾让人替代他们，并将他们官复原职，所以后来晋国获得了狄土，秦国霸占了西戎。樊城之败只是因水灾暴至，现将于禁等人官复原职。”

曹丕打算让于禁出使吴国，但还是先让于禁北上邺城拜谒曹操的陵墓，可曹丕却早先命人在陵墓的墙壁上画了关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，羞惭之下发病而死。

司马光对此评价道：“于禁将数万众，败不能死，生降于敌，既而复归，文帝废之可也，杀之可也，乃画陵屋以辱之，斯为不君矣。”意思是说曹丕可以废了他，也可以直接定罪杀了他，但这样羞辱人，不是为君之道。