一天晚上，杜月笙四姨太姚玉兰跟往常一样，热情地邀请孟小冬跟自己同睡。结果到了半夜姚玉兰偷偷溜了，而再进来的则是杜月笙。突如其来的状况令孟小冬惊恐万分，但她没有抵抗。孟小冬就此成了杜月笙的女人。1935年夏，南方爆发洪灾。杜月笙在上海发起赈灾义演。黄金荣则提供场地，将自己的黄金大戏院腾出，专门用于赈灾义演。俩青帮大佬共同举办的活动，请来的必然是名角儿，而号称“冬皇”的孟小冬与梅兰芳离婚后重返舞台，自然也在其中。然而，因为孟小冬的老胃病犯了，无奈原定40天的演出，只演了20天便演不下去了，不得不辍演。不过，她没有当即回北京的家，而是留在了义结金兰的好姐妹姚玉兰的家里调养身体。此时，姚玉兰已是杜月笙的四姨太，所以杜月笙跟孟小冬常能见面。孟小冬对杜月笙的印象很好，因为这位青帮老大这么多年来没少帮助她，同时又是好姐妹的丈夫，感情很自然就进了一步。不过，她从没有想过要跟杜月笙产生什么纠葛。但杜月笙是喜欢孟小冬的，在孟小冬十几岁的时候就关注她了。可以说，杜月笙早就对孟小冬倾心了，不过因为后来孟小冬嫁给了梅兰芳，所以他就把这份爱藏了起来。而只是在背后默默帮她摆平各种麻烦事儿。姚玉兰也是通过京剧跟杜月笙相识的。杜月笙看了她的表演很是喜欢，便不懈追求，最终抱得美人归。结婚后，更多时候杜月笙都是跟姚玉兰住一起的。然而，姚玉兰虽然得宠，却总是没有安全感，因为除她之外杜月笙还有那三个女人。虽然现在丈夫的心思都在自己身上，可是男人尤其是像杜月笙这种地位的男人，喜新厌旧根本就是很稀松平常的事。姚玉兰是一个聪明的女人，也是一个比较看得开的女人。她想，反正也阻止不了丈夫纳妾，为什么不索性自己给他介绍一个呢？这样，杜月笙即使厌倦了她，也会对她感恩，自己不至于太受冷落。姚玉兰早就知道，丈夫是喜欢孟小冬的。她也清楚以孟小冬的为人绝不会背叛自己，更不会成为自己的敌人。而且，孟小冬此时年龄也不小了，应该找一个好的归宿。因此，她想撮合孟小冬跟自己的丈夫结合。这样对大家都是一个完美结局。杜月笙肯定没问题，就是不知道孟小冬什么想法，于是姚玉兰经常在她面前说杜月笙的好，孟小冬不由地就信了。而且杜月笙也确实对她很好，在这种潜移默化中，孟小冬对杜月笙的好感，逐渐与日俱增起来。一切铺垫完之后，就差捅破窗户纸了。姚玉兰灵光一闪，就暗中编排了开头那一幕戏。由于姚玉兰经常对孟小冬说杜月笙的好。而且杜月笙这些年的帮助也让孟小冬的抵触心理荡然无存。再加上当晚杜月笙肯定说了不少甜言蜜语，最终孟小冬接受了这个男人。从此，孟小冬成了杜月笙的女人。从那以后，三个人就正式在一起生活了。姚玉兰很高兴，经常跟孟小冬说，不如就直接搬过来，姐妹俩一起跟那三个婆娘斗，到时候将家产争来就一辈子无忧了。孟小冬对此总是不置可否，不过她确实留了下来。孟小冬正式成了杜府的一员。这里有她的姐妹，也有能够给她安全感的男人，更重要的是这个男人不仅能够保护她，还懂得关心她。这是孟小冬一直想要的，如今她得到了。淮海战役爆发，上海滩的老大也没了从前呼风唤雨的能力。在种种外在条件的干扰下，杜月笙变得焦虑起来，最终病倒了。这时候，陪在身边的是姚玉兰和孟小冬，二人对杜月笙照顾得很周到，三个人俨然一个整体。后来，杜家搬到香港。杜月笙觉得香港未必是久居之地，所以有将全家移民到美国的想法。当时，杜月笙曾默默计算自己想要带上的人，这时候，当着众人孟小冬说了句：“我也是要跟着去的，可是算什么身份呢？是丫鬟还是女朋友？”这句说完，众人都有些惊讶，而触动最深的却是杜月笙。他突然想起来，孟小冬自从进了杜家的门就一直在付出，可自己竟然连个名分都没给她，实在是太不应该了。于是，杜月笙下定决心，要给孟小冬一个名分。当时，家人中有些是反对的，他们觉得，杜月笙和孟小冬已经有了夫妻之实，而且这个家中的每个人也都认同孟小冬的地位，再去举行婚礼没有必要。不过，杜月笙根本不听别人的劝告，执意要跟孟小冬举办一次婚礼。由于当时杜月笙的身体状况不太好，便在家举行了一个仪式，只请一些至亲好友来参加喜宴。虽然场地有限，但杜月笙对宴席的要求却很高，他执意办了最好的酒宴。而且那天杜月笙还坚持带病陪客，以示对这一仪式的重视。杜月笙的这些做法，表明他是很看重孟小冬的。而孟小冬看着自己这位已经63岁的新郎官，也露出了久违的笑容。她满足了，从此无遗憾。杜月笙死后，孟小冬于1967年接受姚玉兰的邀请去了台北，从此在那儿定居。1977年5月26日，孟小冬因肺气肿和心脏并发症不治身亡，享年70岁。这样一位堪称伟大的京剧表演艺术家，就这样悄悄离开了这个世界。纵观孟小冬的一生，是多彩的，不过其中却掺杂了太多的灰色。年轻时嫁给梅兰芳，得到的满是伤害；年老时身边各路名人簇拥，偏偏她爱的人却又早早离她而去。