隋唐英雄里面，李密可以说是一个彻底的“虎头蛇尾”型的人物，李密出生名门之后，少时就显示出天资聪颖，一开始跟着杨玄感反对隋炀帝劳民伤财几次三番东征高丽，在隋炀帝在辽东御驾亲征高丽不顺之时，杨玄感造反后问计于他，他给了上策直接占领蓟州阻断隋炀帝西归之路，让隋炀帝腹背受敌；中策是西征占领长安，最下策是攻打东都，当然杨玄感无谋，用了下策去攻打东都，随后当然是失败了，李密也跟着被捕入狱。但是他却用重金贿赂狱卒越狱了…，逃跑的过程中吃树皮为生，被人告发后官兵来抓捕他，刚好他外出了再一次躲过了一劫。那时候民间传言李代桃僵，隋杨的天下会被姓李的取代，刚好他几次三番大难不死又是姓李又是名门之后，于是大家逐渐依附和信赖他了，包括他逃难的时候依附于翟让，翟让也让位给他，他也显示出不凡的战略和军事能力，慢慢的发展壮大起来。

但是，历史就怕但是，他一有点实力之后就开始犯错了，他犯的第一件错误就是没有迅速的占领关中地区，也就是他前期给杨玄感出的中策，他自己知道却不敢用不能用，说什么：下面的士兵都是山东人士不愿意跟随他西征为由拒绝了，这属于知行不合一了，眼高手低了，战略高手但是不去执行以及不敢执行也没用。

他犯的第二件错误就是，得罪了李渊，李渊攻下关中后招降他，他却觉得自己功劳最大应该是大哥，回信毫不客气，李渊当然言语上卑躬屈膝顺从他以便让他抵挡东边的压力，明显不知道：广积粮、高筑墙、缓称王的道理啊。被李世民来了句：李密顾恋仓栗，未遑远略。

当然，他犯的最大的错误，就是杀了翟让，这属于葬送了自己的政治根基，本来他是借着翟让的力量起家，最后却被下面的人蛊惑杀了自己的恩人，事业未竞却先杀功臣，而且他自己知道这样不对，也说出了：“今安危未定，遽相诛杀，何以示远”。但是依然没有知行合一，只是顺着自己的私心恣意妄为杀了翟让，他估计真以为自己是：上天安排的真命天子，反正几次三番大难不死，这点小事算什么。这就寒了身边人的心，身边人自然离心离德，其他想要依附他的人也开始犹豫观望了，在这点上，真的比李渊差远了，李渊是所有依附投降的人都是赏官进爵，搞得下面的人说他加官晋爵的太多了，他说：不能像隋炀帝那样小气，所以才失了天下。

他后来被王世充打败之后，走投无路投奔李渊，李渊可以说对他是仁至义尽：李密将至，上遗使迎劳，相望于道。至长安，有司供待稍薄，所部兵累日不得食，众心颇怨。既而以密为光禄卿、上柱国，赐爵邢国公。密既不满望，朝臣又多轻之，执政者或来求贿，意甚不平；独上亲礼之，常呼为弟，以舅子独孤氏妻之。

在长安久了，被人怠慢了又开始动了小心思了想回山东了，李渊也放行了，放行之前跟他喝了顿酒，推心置腹的坦白局，按理说话都说成这样了，面子功夫上李渊可以说是做尽了，也封杀了李密反复的后路和道义之路，但是李密最后出关之后完全抛之脑后，李渊后面后悔了叫他独自一人回京述职，他闰甫应该怎么办，闰甫也给他分析了前后之路：只能孤身一人回去，以示忠心，取得后世富贵，他又开始飘了：天命在我…然后就杀了来使，结果没想到被盛彦师识破了他的伎俩，斩首于山中，不胜唏嘘，估计他到死的时候都不敢相信这是他的命运吧……