1977年，杜月笙的五姨太孟小冬的喉管被切开，从中喷出一腔鲜血，孟小冬的性命没能被留住。杜家的儿女们失声痛哭：妈咪走了！就在成殓更衣之际，孟小冬紧闭的眼睛里，缓缓流出一滴泪在干女儿的手上。 孟小冬虽然只是杜月笙的五姨太，可她也是杜月笙最爱的女人。杜月笙在62岁时坐着轮椅都要给她一个盛大的婚礼迎娶她进门，在他临终前，最舍不得人也是她。 孟小冬出生于梨园世家，她还拜在“四大须生”余叔岩的门下学习唱老生，她长的很漂亮，可是却在唱男生，这种反差感让她演绎得淋漓尽致。孟小冬16岁就成为了女老生的魁首，戏迷们都称呼她为“东皇”。 孟小冬的名气完全不输当时大名鼎鼎的梅兰芳，梅兰芳对她也很有好感。事情就是这么巧，梅兰芳演戏时，他的搭档刚好出事不能参演，所以他邀请孟小冬来救场。他们两个人私下并没有合作，却配合的天衣无缝。 经过几次的合作，两个人越来越默契，也多了一份惺惺相惜的感情。当时，杜月笙也是孟小冬的铁粉，他尝试着约见孟小冬，但是都被婉拒了，不过杜月笙也不在意，还是一如既往的支持孟小冬。 孟小冬和梅兰芳的感情到了深处，梅兰芳就跟她求婚了。当时，梅兰芳家中已经有两房妻子了，孟小冬的身份和出身是绝对不能做妾的，梅兰芳就对孟小冬说：“我可以兼祧两房，也就可以有两个妻子，我会以正妻的名义娶你进门。” 梅兰芳的发妻此时已经重病垂危，只要梅兰芳开口，她愿意让出正妻的位置给孟小冬。梅兰芳有这样的认知，所以他才敢这样许诺。 梅兰芳带着孟小冬去见发妻王明华，她含泪同意了梅兰芳的请求，可是梅兰芳在争取二太太福芝芳的同意时，她却以肚子的孩子作为威胁，如果梅兰芳一定要娶孟小冬，她就杀了自己再杀了肚子里的孩子。 因为福芝芳的疯狂行为，所以梅兰芳便不能正式迎娶孟小冬进门。可是梅兰芳就先把孟小冬安置在北平的一座小宅院中，他先娶了梦小冬，还答应她以后带她回家。孟小冬因为喜欢梅兰芳也听了他的话，所以1927年就这样无名无分的和他结婚了。 婚后，梅兰芳便不许孟小冬继续唱戏了，他希望她留在家里照顾他。因为梅兰芳的两任妻子都是这样的照顾他的，孟小冬同意了。可是孟小冬留在家中后，梅兰芳的工作却日益繁忙了起来，他又回到了二房太太福芝芳的身边。 孟小冬感受到很孤独，可是梅兰芳要工作，她又不能跟着他一起去只能在家里等他回来。他们两人在一起很久了，孟小冬也没有怀孕，梅兰芳的心慢慢偏到了二房福芝芳的身边了。 1929年12月，梅兰芳的母亲去世了，孟小冬作为儿媳她自然要前来吊唁，可是福芝芳却拦在门口，无论如何都不准孟小冬进门。梅兰芳出来看到这一幕，他也为了顾全所谓的大局，赶走了孟小冬。 孟小冬对梅兰芳真的失望了，他没有承认她是他的妻子，还要撵走她，事后没有合理的解释，还不理她。孟小冬只求一个理由，但是梅兰芳对她的只有冷暴力，他们两个人的关系已经名存实亡了。 二人闹掰了，孟小冬对梅兰芳说：“将来我不唱戏就罢了，若是唱戏，绝不在你之下；我要是嫁人，也不比你差！” 孟小冬早就没有了工作，梨园也没有了她的名气，这可以算是她最糟糕的一段时间里了。杜月笙的四姨太姚玉兰是她的好友，杜月笙也知道了孟小冬的近况，他帮助孟小冬做了很多事。 首先，她告诉孟小冬需要登报说明她和梅兰芳分开的始末，来日若是别人说起，这件事也是梅兰芳的错而不是她的问题。再者，杜月笙打电话给梅兰芳，替孟小冬要了4万大洋的分手费。 本来耽误了孟小冬，梅兰芳就打算不了了之了，可是杜月笙看不过去，他非要替孟小冬讨要这笔不菲的分手费也算是替她讨一个公道。 其次，孟小冬还是很喜欢唱戏，为了让她重新登上舞台，杜月笙帮着她找到了老师，让她重新学习重新站上舞台，重现当年“东皇”的风采。 最后，他陪在孟小冬身边，让她度过了伤心。 孟小冬并非无情之人，杜月笙为她做了这么多，她不会不感动。所以，她就以女朋友的身份留在杜月笙的身边。杜月笙的身体此时也不是很好了，孟小冬在他身边照顾了他7年之久。 抗战爆发后，杜月笙不愿和他们同流合污，他要带着全家人迁居到香港，孟小冬就问他：“我以身份跟你去呢？”杜月笙之前不是不愿意给孟小冬一个名分，只是担心名分束缚了孟小冬，既然孟小冬愿跟他在一起，他巴之不得。 1950年，62岁的杜月笙坐在轮椅上给了孟小冬一个盛大的婚礼，此后，孟小冬就成为了杜月笙的五姨太，杜家所有的孩子都称呼她为“妈咪”。 孟小冬自进门那天起，就要照顾杜月笙，可是杜月笙的身体已经很不好了，就在结婚一年多后，杜月笙就因病去世了，43岁的孟小冬再也未嫁。 1977年春节过后，孟小冬的嗓子开始咳嗽不止，她的声带受损了，可是她不想让人知道，所以也过着没有去看，可她的喉咙被淤痰堵死，虽及时送到医院救治，到那时孟小冬还是没有抢救回来。 孟小冬没有孩子，杜月笙的长子杜为藩就以“继妣杜母孟太夫人”的称谓，将孟小冬去世的消息公布与众。