在抗战胜利之前，流氓大亨杜月笙和常凯申关系都不错。然而，抗战一结束，马上就变得微妙起来。

杜月笙知道混黑社会不是好办法，尤其是抗战胜利之后，租界这种“国中之国”不存在了，政府一定会打击黑社会的，因此他一直想洗白。在抗战中他也出了不少力，希望能捞一官半职。然而，常申凯认命的上海官员名单中，却没有杜月笙。

流氓大亨杜月笙

杜月笙想，常凯申不给官我当，我难道不能自己去争取吗？恰好不久后上海进行议会选举，杜月笙不但参选，还想当议长。杜月笙是地痞，在上海滩根深蒂固，操纵选举不难。在议员选举中，杜门就有三十几人当选议员。常凯申一看，黑社会本来是夜壶，夜间用一下无妨，白天谁把它放上台面呢？于是公开发话，不希望杜月笙当选议长。杜没办法，当选之后以身体欠佳为由辞职。

老常虽然暗中排斥杜月笙，表面上还是非常友好的。杜月笙六十大寿，老常还送了一个亲书“嘉乐延年”的扁。然而，杜月笙没法掩饰自己对常凯申的不满。

上海滩三大流氓大亨

由于连年战争，法币贬值非常厉害，买个烧饼都要拿一篮子钞票才行。大家都不想使用法币，用回银元、铜板，甚至各种私钞横行。

常凯申进行币制改革，废除法币，规定金圆券才是新的合法钞票，所有银元、外币、法币，必须在规定时间内按照官方汇率兑换金圆券，否则严惩不贷。这条政策，实际上就是对民间财产的劫收，当然受到民众的抵制。

金圆券准备了差不多一年才正式推出，蒋经国亲自到上海，督促使用金圆券，沪上的大亨要首先带头。蒋经国说“本人此次执行政府法令，决心实行，不打折扣，绝不以私人关系而有所动摇，变更法令。”还让人编了所谓打虎歌，说专打老虎，不拍苍蝇，要杀几个那些抵制金圆券、哄抬物价的奸商。

杜月笙让人打开他家那个硕大的保险柜，在众人见证之下把里面的全部现金拿去兑换金圆券。里面一共多少钱？足足372块大洋。至于美元支票什么的，不好意思，一块都没有。

蒋经国可气了，上海大名鼎鼎的杜老板，只有372元现金，你当我是三岁小孩啊？敷衍也不算这样敷衍法的啊！你就算装模作样，在后面加个零都好啊！

恰好杜月笙的小儿子杜维屏出了点差错，蒋经国下令把杜维屏抓起来，还把杜月笙的表弟兼管家万墨林叫去训话，说如果上海的物价稳不下来，唯这些奸商是问。

杜月笙不甘心束手就擒，秘密调查孔祥熙的长子孔令侃独资经营的扬子公司，获取大量投机倒、囤积居奇的证据，将了蒋经国一军。

青年蒋经国

蒋经国下不了台，只得去调查扬子公司。这事情当然是确切到不能再确切了，蒋经国也只得查封扬子公司。

孔令侃见到表哥要拿自己来“杀鸡骇猴”，也豁出去了。孔令侃怎样摆平这事的现在不太清楚了，据说他说如果拿他开刀就把蒋家有多少财产也暴露出来。最后，宋美龄做和事佬，紧急请回在辽沈战役指挥国军的常凯申。

常凯申回来，对蒋经国一番训斥。结果，扬子公司解封了，杜维屏释放了，辽沈战役国军一败涂地（其实和常凯申脱离战场没多大关系的）。上海物价暴涨，金圆券一推出就宣告失败。

杜月笙救自己的儿子成功了，但是和常凯申的梁子也结下了。因此，一年后他逃离上海，无论如何都不敢去台湾，只得蜗居香港，直到去世。