在高中化学学习中，已知一种陌生有机物结构简式，确定消耗Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃的物质的量，这类题常常出现在有机选择题型中，解答本题型的关键，需要牢记与之反应的官能团以及注意官能团与之反应的量的关系，侯哥化学下面就将有机物中官能团与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃的反应规律总结如下。帮助同学突破这一学习难关！

与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应

醇-OH

酚-OH

羧酸-COOH

酯R-COO-R'

卤代烃-X

Na

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

不反应

NaOH

不反应

反应

反应

反应

Na2CO3

不反应

反应生成苯酚钠和NaHCO3

反应放出CO2

不反应

NaHCO3

不反应

不反应

反应放出CO2

不反应

酸性：醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O

有机物中官能团与Na、NaOH、NaHCO₃的反应规律

1、与Na反应的官能团：羧基(-COOH)、羟基(-OH：酚羟基、醇羟基)

(1)羧酸2RCOOH+2Na→2RCOONa+H₂↑(2-COOH~2Na~1H₂)

(2)酚 2Rh-OH +2Na→2Rh-ONa+H₂↑(2-OH~2Na~1H₂)[注：Rh代表苯基]

(3)醇 2R-OH +2Na→2R-ONa+H₂↑(2-OH~2Na~1H₂)

2、与NaOH反应的官能团：羧基(-COOH)、酚羟基(-OH)、卤原子、酯基(R-COO-R'：羧酸酯、酚酯)[注：R'不是H]

(1)羧酸RCOOH+NaOH→RCOONa+H₂O(1-COOH~1NaOH)

(2)酚 Rh-OH +NaOH→Rh-ONa+H₂O(1Rh-OH~1NaOH)

(3)卤代烃 R-X +NaOH→R-OH+NaX(1-X ~1NaOH)

(4)羧酸酯RCOOR'+NaOH →RCOONa+R'OH(1RCOOR'~1NaOH)

(5)酚酯RCOORh+2NaOH→RCOONa+RhONa+H₂O(1RCOORh~2NaOH)

3、与NaHCO₃反应的官能团只有羧基(-COOH)

(1)羧酸RCOOH+NaHCO₃→RCOONa+CO₂↑+H₂O(1RCOOH~1NaHCO₃~1CO₂)

4、与Na₂CO₃反应的官能团：羧基(-COOH)、酚羟基(-OH)

(1)羧酸2RCOOH+Na₂CO₃→2RCOONa+CO₂↑+H₂O(RCOOH~1Na₂CO₃~1CO₂)

(2)酚 Rh-OH +Na₂CO₃→Rh-ONa+NaHCO₃(1Rh-OH~1Na₂CO₃~1NaHCO₃)

[注意：酚羟基只能与Na₂CO₃反应生成NaHCO₃，不能生成CO₂。因为酸性：H₂CO₃>苯酚>HCO₃]

例题

1．有机物M结构简式为

，下列有关说法不正确的是

A．分子中含有3种官能团

B．一定条件下，该有机物可发生加成、取代和氧化反应

C．M可以与Na、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应

D．等物质的量M分别与足量钠、碳酸氢钠反应，生成标准状况下气体体积比为2：1

【答案】D

【详解】A． 分子中含有羟基、羧基、碳碳双键，共3种官能团，A正确；

B． 羟基和羧基均可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，B正确；

C． 羧基可以与Na、NaOH 、Na₂CO₃、NaHCO₃反应，羧基可以与Na反应，故C正确；

D． 1mol M与足量钠反应生成1mol氢气，1mol M与足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，则生成标准状况下气体体积比为1：1，D错误，选D。

2．亮菌甲素为利胆解痉药适用于急性胆囊炎治疗等，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是

A．亮菌甲素中含有四种官能团

B．每个亮菌甲素分子在一定条件下与足量H₂反应后的产物有3个手性碳原子

C．1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗3molNaOH

D．亮菌甲素能与Na、NaOH溶液、Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液都能发生反应

【答案】C

【详解】A．亮菌甲素含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、酯基和羰基，五种官能团，A错误；

B．每个亮菌甲素分子在一定条件下与足量H₂反应后的产物有6个手性碳原子，B错误；

C．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应最多能消耗3mol NaOH，C正确；

D．亮菌甲素中含有酚羟基，酸性很弱，不能与NaHCO₃溶液发生反应，D错误；选C。