在明朝之前，台湾岛和大陆的联系并不密切。三国时期，孙权曾经派遣卫温、诸葛直带领1万远征夷洲，掠夺人口，但二人损失巨大，回来后被孙权所杀，再也不出兵夷洲了。隋朝时期，再次出兵劫掠琉求，此后大陆和台湾岛之间就长期没有交往的记录。

南宋时期，开始在澎湖列岛进行管辖。元朝因之，在澎湖设立澎湖巡检司，明初继承。注意，澎湖巡检司只管辖澎湖列岛，并不管辖台湾岛。元朝曾经多次派遣使者到台湾岛招抚，但都失败，最后不了了之。

1384年，朱元璋为了配合海禁，将沿海许多岛屿的居民内迁，澎湖巡检司也被废除。此后将近200年，明朝没有管辖过澎湖列岛。对于台湾本岛，朱元璋将小琉求作为“不征之国”之一，禁止子孙擅自征讨。此后的200多年，明朝官方和台湾本岛基本没有任何联系。

《天下舆地图》中的琉球国和小琉球

海禁推行后，福建、浙江和广东一带的海商备受打击，于是许多人便铤而走险搞起了走私贸易，甚至直接发展成为了武装海盗集团。这些海盗集团多经营中日之间的贸易，他们为了防止明朝的打击，多将据点设置在东海的孤岛之上，台湾岛就成为了许多海盗的一个据点。

明朝嘉靖年间，对海盗进行了大规模的扫荡。为了进一步防范海盗侵扰，明朝于1563年重设澎湖巡检司。但不久，葡萄牙、西班牙、荷兰等殖民势力东来，明朝的沿海局势再次发生了巨大的变化。

1553年，葡萄牙通过贿赂等手段租占了澳门，从此澳门成为了葡萄牙在东亚的贸易中转站。荷兰人为之眼红，也向明朝提出了借地通商的要求，但遭到了明朝的拒绝。随后，荷兰于1601年和1604、1607年三次对澳门发动战争，企图从葡萄牙手中夺取这个据点，但三次都被葡萄牙给击退了。

在1604年进攻澳门的行动中，荷兰有两艘战船在广东海面遭遇台风，被吹到了澎湖列岛，随后荷兰就企图将澎湖列岛作为据点。但很快，明朝的海军将领沈有容将荷兰战船赶出了澎湖。

澎湖列岛

1622年，荷兰以七艘军舰900人，再次占领澎湖。随后，就是明朝水师包围澎湖，双方展开了激烈的战争。到1624年，明朝集中在澎湖一带的战船达200艘，军队上万人。这时候，明朝在澎湖列岛的军力占据了优势，处于主动地位。但明朝也没有击败荷兰的绝对把握，因此双方长期处于对峙状态。

这时候，台湾的海商集团领袖李旦出面斡旋，最终明朝福建巡抚南居益和荷兰殖民者进行谈判，谈判的结果是荷兰人退出澎湖列岛，同时明朝默许荷兰人去攻占台湾岛。

为什么明朝会让荷兰进攻台湾岛呢？对于明朝来说，台湾岛是海盗的聚集地，明朝从未管辖。这些海盗不仅威胁了沿海的安全，还冲击了明朝的“海禁”体系。因而明朝想借荷兰人之手对付台湾的海盗势力，自己则坐收渔翁之利。

另外，明朝人对于台湾岛的大小也没有什么概念。从明朝留下来的一些古地图来看，台湾岛（小琉球）的轮廓十分抽象，澎湖列岛大小差不多，甚至和大琉球（琉球群岛）的位置也经常搞混。明朝的官员可能认为台湾岛只是一个无关紧要的小岛，因而也就愿意让荷兰去占领了。

明朝《职方大一统》地图上的台海地区：台湾岛竟然和澎湖列岛一样大

1624年，荷兰就出兵占领了台南，开始进行殖民扩张。荷兰的好算盘是垄断东亚的贸易，因此荷兰之后又出兵拦截福建到马尼拉的船只，逼迫福建商人到台湾贸易。1625年，荷兰又颁发了“贸易许可证”，只有获得证件的船只才能去东南亚和日本贸易。但荷兰的打算并没有成功，福建的船只虽然无法南下南洋，但也不愿意去台湾。

这时候，荷兰方面又想去福建沿海骚扰了，但碍于签订了协议，因而不能前往。于是，荷兰东印度公司选择扶持台湾的海盗势力作为代理人，郑芝龙被选中。郑芝龙原本是李旦到荷兰人处的翻译，和荷兰人十分熟悉。荷兰就支持郑芝龙坐大。两年后，郑芝龙就拥有了上千艘船只，并多次击败福建水师。福建为了防范海盗的袭击，就在福建再次推行海禁，福建商人也就无法出海贸易了。

明末台湾局势

但荷兰人又很快发现郑芝龙在台海的势力壮大了。于是荷兰又联合明朝福建巡抚对郑芝龙的船队发动进攻，但屡次被郑芝龙击败。郑芝龙认识到长期和两大势力为敌不是长久之计，于是在1628年就放弃了台湾的基地，转而前往福建接受了明朝的招安，宣称要为明朝“剪除夷寇、剿平诸盗”。

仔细看他的口号就知道郑芝龙投靠明朝的目的，那就是借助明朝的支持，消灭其他海盗势力。就在郑芝龙归顺两个月后，他的部下李魁奇就不满“招安”而下海为盗。为了消灭李魁奇，郑芝龙也和荷兰进行了谈判，和荷兰达成了一些贸易协定，而荷兰则出兵帮助郑芝龙消灭李魁奇、钟斌等海上势力。此后，郑芝龙势力进一步膨胀。

荷兰帮助郑芝龙的一个要求就是开放福建的港口。但战争之后，福建巡抚依然坚持海禁令，只允许有许可令的福建人下海活动，不允许外国人至福建贸易。在两年的时间，固件一共才发了6张许可证，福建的贸易几乎是停滞的。荷兰不满，于是又联合刘香海盗集团对福建方面发动了战争，史称料罗湾海战。

战争初期，明朝损失惨重。在北上的过程中，荷兰击退了26艘明朝船只组成的舰队，随后又袭击了厦门港，导致明朝25只大型战船、20艘小型战船被击沉，郑芝龙也损失十分惨重。后期阶段，明朝水师大幅度扩张，郑芝龙也积极向英国购买武器，武装了50艘炮舰和150艘战船。最终，荷兰不敌，损失两艘战舰，被迫撤离战场。

1633年11月，荷兰和郑芝龙再次进行谈判。这次谈判的结果是荷兰答应不再支持刘香，而明朝放开福建的港口，允许荷兰前往贸易。1635年，郑芝龙和明朝水师对刘香海盗集团发动了进攻，刘香战败自杀，部众投降，至此明朝附近一带的海盗势力基本被消灭。

经过这一系列复杂的斗争，最终就是荷兰在台湾建立了据点，并且获得了福建的贸易权。荷兰人虽然未能垄断东亚的贸易，但也收获巨大。而明朝则利用荷兰和海盗的矛盾，招安了郑芝龙，消灭了其他海盗势力，使得沿海更加安全。郑芝龙则游走在两大势力之间，左右逢源，获得了巨大的利益。看起来这个是多赢的结果，实际上却是以台湾岛的沦陷为代价的。